Bill és Flora Hewlett emberbaráti tevékenységüket a William R. Hewlett Alapítványba tömörítették, amelyet az 53 éves Bill 1966-ban alapított a kaliforniai Palo Altóban. Az alapító igazgatótanács tagjai Bill, Flora és a házaspár legidősebb fia, Walter Hewlett voltak. Az 1966-1972 közötti éveket “a nappali éveiként” emlegették. Flora Hewlett elnökségi tagként szolgált, Bill Hewlett pedig haláláig aktív részese volt az alapítványnak. Bill Hewlett igyekezett támogatni az érdeklődési körébe tartozó területeken működő, befutott szervezeteket. Az alapítvány az első tíz évben közel 15,3 millió dollárt ítélt oda az oktatás, a népesség, az előadóművészet, a környezetvédelem, az egészségügy és a szociális szolgáltatások területén működő szervezeteknek.
1972-ben az alapítvány igazgatótanácsa kibővült William A. Hewlett és James S. Hewlett tagokkal. 1974-ben az alapítvány felvette első ügyvezető igazgatóját, John Mayt, aki egyben a San Francisco Alapítvány ügyvezetője is volt. Flora Hewlett 1977-ben bekövetkezett halála után, az ő emlékére az alapítvány nevét “The William and Flora Hewlett Foundation”-re változtatták. Nem sokkal később az alapítvány a Kaliforniai Egyetem korábbi kancellárját, Roger W. Heynst nevezte ki elnöknek, Bill Hewlett pedig az igazgatótanács elnöke lett. Az igazgatótanács Eleanor Hewlett Gilmonnal és Mary Hewlett Jaffe-vel, Bill és Flora lányaival bővült. 1981 óta az alapítvány igazgatótanácsának többsége nem családtagokból áll.
Az alapítvány elismerést kapott a konfliktuskezelés, az oktatás, a környezetvédelem, az előadóművészet és az öböl menti szervezetek támogatójaként végzett munkájáért.
1993-ban a Kaliforniai Egyetem korábbi elnöke, David P. Gardner kinevezésével, aki a 15 év után nyugdíjba vonuló Roger Heyns utódja lett, az alapítvány tevékenységi köre kiszélesedett. Az alapítvány kiterjesztette a környezetvédelmi ügyek finanszírozását, amely korábban Kaliforniára korlátozódott, az egész nyugati Egyesült Államokra és Kanadára. Az alapítvány a K-12 oktatási reformokra is összpontosítani kezdett. Gardner új programot vezetett be az USA és Latin-Amerika közötti kapcsolatok támogatására. Gardner hat évig töltötte be ezt a tisztséget.
Gardner hivatali ideje alatt az alapítvány bevezette a programtisztviselők megbízatásának korlátozását úgy, hogy a megbízatások hat év után járnak le, majd az igazgatótanács jóváhagyásával három évvel meghosszabbíthatóak. 2005-ben ezt a mandátumkorlátozást nyolc évre hosszabbították meg.
2000 januárjában Paul Brest, a Stanford Law School korábbi dékánját nevezték ki az alapítvány új elnökévé. Ő 12 évig töltötte be ezt a tisztséget. 2001. január 12-én Bill Hewlett 87 éves korában szívelégtelenségben elhunyt. Brest elnöki ideje alatt az alapítvány a globális felmelegedés megfékezésére irányuló erőfeszítésekre és a nyílt oktatási források használatának kiterjesztésére irányuló támogatások odaítélésére kezdett összpontosítani. Ez idő alatt az alapítvány a kaliforniai Menlo Parkba is átköltözött.
Larry Kramer, aki szintén a Stanford Law School korábbi dékánja volt, 2012 óta tölti be az alapítvány elnöki tisztét. Új kezdeményezéseket vezetett be a politikai polarizációval, valamint a kiberbiztonsággal kapcsolatban.
Stephen C. Nealt, aki 2006 óta volt az igazgatótanács tagja, kinevezték, és Walter Hewlettet követte az igazgatótanács elnöki posztján.
Alapítványi vagyon és dotációSzerkesztés
Az alapítvány az első tíz év alatt mintegy 15 dollárnyi támogatást nyújtott.3 millió dollárt.
Az alapítvány alapítványi vagyona folyamatosan jelentősen növekedett, Flora Hewlett hagyatékából 1981-ben több mint 300 millió dollárra gyarapodott, és az alapítvány vagyona az 1990-es évekre meghaladta a 800 millió dollárt, ami több mint 30-szoros növekedést jelent.
1993 és 1999 között, David P. Gardner vezetése alatt az alapítvány vagyona több mint 2 milliárd dollárra nőtt, a támogatások pedig az 1993-as 35 millió dollárról 1998-ra 84 millió dollárra emelkedtek.
2000-ben az alapítvány vagyona 3,93 milliárd dollárra nőtt. Ez tovább nőtt Bill Hewlett hagyatékának átruházásával, amivel a vagyon 8,52 milliárd dollárra emelkedett, és az alapítványt az ötödik helyre katapultálta az amerikai magánalapítványok között.
Az OECD adatai szerint a Hewlett Alapítvány 2018-ban 209 millió dollárt biztosított fejlesztésre, mindezt támogatások formájában.