Elvis Costello a hetvenes évek brit punk első hullámának legokosabb és leggonoszabb énekes-dalszerzőjeként érkezett, akit az Attractions nevű zenekar támogatott, amely fel tudta venni a versenyt a vadságával. Hamarosan Costello elkalandozott a punk hangos, gyors szabályaitól, és megmutatta zenei és verbális képességeit az Armed Forces című 1979-es albummal, amely az “Oliver’s Army”, az “Accidents Will Happen” és Nick Lowe “(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding” című dalának feldolgozását tartalmazta, egy olyan kislemeztriót, amelyből újhullámos sztenderdek lettek. Az ilyen gyors zenei fejlődés és stílusváltások Costello karrierjének szabályává váltak, mivel olyan katalógust halmozott fel, amely a könnyűzene minden elképzelhető műfaját érintette. Számos ezoterikusabb projektje középkorában és azon túl érkezett, miután a ’80-as években hűséges közönséget szerzett magának egy sor gyorstalpaló remekművel, amelyeket többnyire az Attractions támogatásával készített. Később újra összehívta a zenekart – és még később is megtartotta a legtöbb játékost az Imposters nevű kísérőzenekarához -, de az 1989-es Spike-tól kezdve Costello megragadta az önálló szerepléssel járó szabadszellemű lehetőségeket, és a sűrű popzenétől a klasszikus kompozíciókon át a ’60-as évek ikonjaival, Paul McCartney-val és Burt Bacharach-csal való együttműködésig ugrált. Ez a kalandvágy a 2000-es években tovább fokozódott, amikor az Impostersszel turnézott, Americana albumokat készített régi társával, T-Bone Burnett-tel, és együttműködött mind a New Orleans-i R&B legendával, Allen Toussaint-tel, mind a nagyra becsült hip-hop együttessel, a Roots-szal. Eklektikussága sosem tűnt erőltetettnek: karrierjének egyetlen állandó eleme a zene iránti csillapíthatatlan étvágy volt.
A brit zenekarvezető Ross McManus fia, Costello (született Declan McManus) a 70-es évek elején számítógépes programozóként dolgozott, és D.P. Costello néven lépett fel különböző folkklubokban. 1976-ban a Flip City nevű country-rock együttes vezetője lett. Ez idő alatt több demókazettát vett fel eredeti anyagából, azzal a szándékkal, hogy lemezszerződést kapjon. E kazetták egy példánya eljutott Jake Rivierához, a Stiff nevű független lemezkiadó egyik vezetőjéhez. Riviera 1977-ben szólóelőadóként szerződtette Costellót a Stiffhez; az énekes-dalszerző ekkor vette fel az Elvis Costello nevet, keresztnevét Elvis Presley-től, vezetéknevét pedig édesanyja leánykori nevétől vette.
Az egykori Brinsley Schwarz basszusgitáros Nick Lowe producerével Costello elkezdte felvenni debütáló albumát, melyhez az amerikai Clover zenekar nyújtott támogatást. A “Less Than Zero”, az első kislemez, amely ezekből a munkálatokból jelent meg, 1977 áprilisában jelent meg. A kislemez nem került a slágerlistákra, akárcsak az azt követő “Alison”, amely a következő hónapban jelent meg. 1977 nyarára összeállt Costello állandó kísérőzenekara. Bruce Thomas basszusgitáros, Steve Nieve billentyűs és Pete Thomas dobos (nem rokona Bruce-nak) alkotta a csapatot, amely az Attractions nevet kapta; 1977 júliusában debütáltak élőben.
Costello debütáló albuma, a My Aim Is True 1977 nyarán jelent meg, és pozitív kritikákat kapott; a brit slágerlistán a 14. helyig jutott, de az amerikai kiadónál, a Columbiánál csak később, az év folyamán jelent meg. Nick Lowe, Ian Dury és Wreckless Eric mellett Costello ősszel részt vett a Stiff kiadó Live package turnéján. Az év végén Jake Riviera kivált a Stiffből, és megalapította a Radar Recordsot, magával vitte Costellót és Lowe-t is. Costello utolsó kislemeze a Stiffnél, a reggae-hangzású “Watching the Detectives” lett az első slágere, amely az év végén a 15. helyig jutott.
A This Year’s Model, Costello első, az Attractions-szal felvett albuma 1978 tavaszán jelent meg. A My Aim Is True-nál nyersebb, keményebb rocklemez, a This Year’s Model is nagyobb sikert aratott, Nagy-Britanniában a negyedik, Amerikában pedig a 30. helyig jutott. A következő évben megjelent Armed Forces ambiciózusabb és zeneileg változatosabb album volt, mint bármelyik korábbi lemeze. Ez is egy újabb sláger volt, Nagy-Britanniában a második helyig jutott, az Egyesült Államokban pedig bejutott a Top Ten-be. Az Oliver’s Army, az album első kislemeze szintén a második helyen végzett Nagy-Britanniában; az Armed Forces egyik kislemeze sem került a toplistákra Amerikában. 1979 nyarán ő volt a producere a Specials, a ska revival mozgalom vezetőinek önelnevezett debütáló albumának.
1980 februárjában jelent meg a soul-hatású Get Happy!!!; ez volt az első lemez a Riviera új lemezkiadójánál, az F-Beatnél. A Get Happy!!! újabb sláger lett, Nagy-Britanniában a második, Amerikában pedig a 11. helyen végzett. Még ebben az évben Amerikában Taking Liberties címmel egy B-oldalakból, kislemezekből és outtake-ekből álló gyűjtemény jelent meg; Nagy-Britanniában egy hasonló album jelent meg Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers címmel, csak kazettás kiadásban, az amerikai verziótól eltérő számokkal kiegészítve.
Costello and the Attractions 1981 elején kiadta a Trust című lemezt; ez volt Costello ötödik albuma a sorban, amelyet Lowe készített. A Trust a kilencedik helyen debütált a brit slágerlistán, és az Egyesült Államokban a Top 30-ba küzdötte fel magát. 1981 tavaszán Costello és az Attractions egy country feldolgozásokból álló album felvételébe kezdett a híres nashville-i producerrel, Billy Sherrillel, aki többek között George Jones és Charlie Rich számára készített slágereket. Az így készült album, az Almost Blue az év végén jelent meg, vegyes kritikákat kapott, bár az “A Good Year for the Roses” című kislemez a brit Top Ten slágerlistán szerepelt.
Costello következő albuma, az Imperial Bedroom (1982) egy ambiciózus, buja hangszerelésű pop album volt, amelynek producere Geoff Emerick volt, aki a Beatles számos legelismertebb albumának hangmérnöke volt. Az Imperial Bedroom a legjobb kritikákat kapta, mégsem sikerült Top 40-es slágert elérnie sem Angliában, sem Amerikában; az album a hatodik helyen debütált az Egyesült Királyságban. 1983-ban a Punch the Clock című albumon Costello Clive Langerrel és Alan Winstanley-vel dolgozott, akik a 80-as évek elején a legnagyobb brit slágerek közül többért voltak felelősek. Az együttműködés kereskedelmi szempontból sikeresnek bizonyult, mivel az album az Egyesült Királyságban a harmadik helyen végzett (az Egyesült Államokban a 24. helyen), és az “Everyday I Write the Book” című kislemezdal mind Nagy-Britanniában, mind Amerikában bejutott a Top 40-be. Costello megpróbálta megismételni a Punch the Clock sikerét a következő lemezével, az 1984-es Goodbye Cruel Worlddel, de az album kereskedelmi és kritikai kudarcot vallott.
A Goodbye Cruel World megjelenése után Costello 1984 nyarán elindult első szólóturnéjára. 1985-ben viszonylag inaktív volt, csak egy új kislemezt adott ki (“The People’s Limousine”, egy T-Bone Burnett énekessel/dalszerzővel való együttműködés, amely a Coward Brothers néven jelent meg), és producerként működött közre a Rum Sodomy and the Lash című albumon, a punk-folk zenekar, a Pogues második albumán. Mindkét projekt azt jelezte, hogy a lecsupaszított, folkos megközelítés felé halad, és az 1986-os King of America megerősítette ezt a gyanút. Az Attractions nélkül felvett és The Costello Show néven kiadott King of America lényegében egy country-folk album volt, és az Imperial Bedroom óta felvett albumai közül a legjobb kritikákat kapta. Ezt követte az év végén a Blood and Chocolate, az Attractions-szal és Nick Lowe producerrel való újraegyesülés. Costello 1994-ig nem vett fel újabb albumot az Attractions-szal.
1987 folyamán Costello új, világméretű lemezszerződést tárgyalt a Warner Bros-szal, és dalszerzői együttműködésbe kezdett Paul McCartney-val. Két évvel később kiadta a Spike-ot, a zeneileg legváltozatosabb gyűjteményt, amit valaha rögzített. A Spike-on először jelentek meg Costello és McCartney által írt dalok, köztük a “Veronica” című kislemezdal. A “Veronica” lett a legnagyobb amerikai slágere, a 19. helyig jutott. Két évvel később kiadta a Mighty Like a Rose című lemezt, amely sokszínűségében a Spike-ot idézte, ugyanakkor sötétebb, nagyobb kihívást jelentő lemez volt. 1993-ban Costello együttműködött a Brodsky Quartet-tel a The Juliet Letters című dalcikluson, amely a dalszerző első klasszikus zenei kísérlete volt; emellett egy egész albumot írt a Transvision Vamp egykori énekesnőjének, Wendy Jamesnek Now Ain’t the Time for Your Tears címmel. Ugyanebben az évben Costello az 1987 előtti katalógusának (My Aim Is True to Blood and Chocolate) jogait licencelte az amerikai Rykodiscnek.
Costello újra összeállt az Attractions-szal, hogy felvegyék az 1994-es Brutal Youth nagy részét, a legegyenesebb és legpoposabb albumot, amit a Goodbye Cruel World óta rögzített. Az Attractions 1994-ben egy világkörüli turnén támogatta Costellót, és 1995-ben egész évben koncertezett vele. 1995-ben adta ki régóta a polcokon heverő feldolgozásgyűjteményét, a Kojak Variety-t. 1996 tavaszán Costello kiadta az All This Useless Beauty című lemezt, amelyen számos olyan eredeti dal szerepelt, amelyeket más művészeknek adott, de ő maga sosem vett fel. A Painted from Memory, egy együttműködés a legendás Burt Bacharach-csal, 1998-ban következett. Az album kritikailag sikeres volt, de csak a külföldi piacokon aratott sikert, hazáján, az Egyesült Államokon és Nagy-Britannián kívül. A lemez Bill Frisell-lel készített jazzváltozatát félretették, amikor Costello kiadója politikai manőverezés miatt kezdett befagyni. Costello és Bacharach ettől függetlenül útra kelt, és fellépett az Egyesült Államokban és Európában. Aztán, miután Bacharach távozott, Costello Steve Nieve-vel kiegészülve körbeutazta a világot a Lonely World Tournak nevezett turnén. Ez elvitte őket 1999-ig, amikor is a Notting Hill és az Austin Powers: The Spy Who Shagged Me című filmben Costello jelentős mértékben közreműködött. Sőt, az utóbbiban Bacharach-csal együtt szerepelt, mint a Carnaby Street egyik zenészpárosa, bár utcazenészek, akiknek egy gyönyörű nagyzongora állt a rendelkezésükre.
Folytatva a Nieve-vel közös turnéját, az utolsó dalt mikrofon nélkül kezdte el énekelni, arra kényszerítve a közönséget, hogy teljes csendben üljön, ahogy általában a “Couldn’t Call It Unexpected, No. 4”-et adta elő, miközben semmi más, csak a dulcet baritonja töltötte be a nézőteret. Miután a lemezkiadó különböző fúzióinak vége lett, Costello a Universalnál találta magát, és egy második greatest-hits lemezzel (The Very Best of Elvis Costello) tesztelte promóciós képességeit. A kiadó erősen népszerűsítette az albumot, így hazájában, Nagy-Britanniában is sláger lett. Sajnos azt is világossá tették, hogy nem áll szándékukban egy új albumot ugyanilyen promóciós lökést adni, így Costello a lemezszerződésének lejártára várva más területekre merészkedett. Első projektje egy Anne Sofie Von Otterrel közösen előadott popsztenderdekből álló gyűjtemény volt, amely tartalmazott néhány eredetileg Costello által írt dalt is. Az album 2001 márciusában jelent meg a Deutsche Grammophon kiadónál, ami szépen egybeesett a teljes 1996-ig terjedő katalógusának átfogó újrakiadásával a Rhino Records gondozásában. Mindegyik lemez tartalmazott egy extra CD-t ritka anyagokkal és maga Costello által írt szöveges jegyzetekkel, így a rajongók számára hihetetlen élvezetet jelentettek.
2001-ben a UCLA rezidenciáján találta magát, ahol számos koncertet adott, és az év során jelentős szerepet játszott a zeneoktatásban. Emellett elkezdett dolgozni egy saját gyártású albumon, amelyen Pete Thomas és Nieve – immár az Imposters nevű zenekarral – közreműködött When I Was Cruel címmel, és az album végül 2002 tavaszán az Island Records gondozásában látott napvilágot; az év végén pedig Cruel Smile címmel egy B-oldalas és az album munkálatai során megmaradt dalok gyűjteményét adta ki Cruel Smile címmel.
A When I Was Cruel egy újabb termékeny korszakot indított el a mindig termékeny Costello számára. 2003-ban visszatért a North című, klasszikus stílusú popdalok gyűjteményével, amely félúton helyezkedik el Gershwin és Sondheim között. A következő évben új feleségével, Diana Krall-lal dolgozott együtt első saját anyaggyűjteményén, a The Girl in the Other Room-on. Azon az őszön Costello két albumot adott ki saját eredeti anyagából: egy klasszikus művet Il Sogno címmel és a The Delivery Man című konceptalbumot, egy rock & roll lemezt, amelyet az Impostersszel vágott össze. A 2006-ban kiadott My Flame Burns Blue egy élő album volt, amelyen Costello az 52 tagú Metropole Orkest jazz-zenekar frontembere volt; a kiadványon klasszikus Costello-dalok (új zenekari feldolgozásokkal) mellett új szerzemények és az Il Sogno teljes előadása is szerepelt.
A River in Reverse, egy R&B legendával, Allen Toussaint-tel való együttműködés 2006-ban érkezett, majd 2008-ban a Momofuku, egy másik Elvis Costello & the Imposters-nek tulajdonított próbálkozás következett. Ugyanebben az évben Costello összeállt a veterán producerrel, T-Bone Burnett-tel egy sor felvételre, amelynek eredményeit a Secret, Profane & Sugar Cane című albumban foglalták össze, és 2009 elején készültek a kiadásra. A páros egy második albumot is felvett, National Ransom címmel, amely a következő évben jelent meg. 2011-ben a Costello & the Imposters kiadta a The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!! című lemezt, amelyet két nap alatt élőben rögzítettek a Los Angeles-i Wilternben. A következő nagyjából egy év viszonylag csendes volt, de 2012 végén kiadott egy új összeállítást In Motion Pictures címmel, amely filmekben közreműködött dalokat gyűjtött össze.
Costello 2013-ban a The Roots nevű hip-hop zenekarral való együttműködésnek szentelte magát. Az eredetileg hatalmas katalógusából származó dalok újraértelmezésének tervezett Wise Up Ghost című album teljes értékű együttműködéssé alakult, és a 2013 szeptemberi Blue Note kiadónál való megjelenésekor pozitív kritikák fogadták. 2015-ben Costello bejelentette, hogy befejezi memoárjainak munkálatait, és a könyvet Unfaithful Music & Disappearing Ink címmel 2015 októberében tervezik megjelentetni. Costello egy kísérőalbumot is összeállított, Unfaithful Music & Soundtrack Album címmel, amely egy karrierjét átívelő válogatást tartalmazott a katalógusából, valamint két korábban kiadatlan válogatást.
2018 júliusában Costello elárulta, hogy egy “kicsi, de nagyon agresszív rákból” lábadozik. Mire közölte a hírt, már nemcsak a gyógyulás útjára lépett, hanem egy új albumot is készített az Impostersszel. A Look Now, a csapat első közös lemeze egy évtized óta, 2018 októberében jelent meg; a következő évben Grammy-díjat nyert a legjobb hagyományos popénekes album kategóriában. A Look Now-t 2020-ban gyorsan követte a Hey Clockface, amely tíz év után az első olyan album, amelyet Elvis Costello szólóban jegyez.