Lowry syntyi Arlingtonissa, Virginiassa, sosiaalityöntekijän äidin ja englantilaisen professorin isän poikana. Hän kasvoi Arlingtonissa. Valmistuttuaan Yorktown High Schoolista Arlingtonissa Lowry opiskeli Virginian yliopistossa englantia ja historiaa. Hän oli Virginia Advocaten, koulun konservatiivisen kuukausilehden, päätoimittaja. Valmistuttuaan hän työskenteli Charles Krauthammerin tutkimusassistenttina ja myöhemmin Pohjois-Virginiassa paikallisen sanomalehden toimittajana.
Vuonna 1992 Lowry liittyi National Review -lehteen sijoittuen toiseksi lehden nuorten kirjoittajien kilpailussa. Kesällä 1994 hänestä tuli National Review’n artikkelitoimittaja ja hän muutti Washingtoniin raportoimaan kongressista. Marraskuussa 1997 Lowrysta tuli 29-vuotiaana National Review’n päätoimittaja, ja hän siirtyi John O’Sullivanin seuraajaksi, joka oli seurannut Buckleya tässä tehtävässä kymmenen vuotta aiemmin. Tuolloin Buckley sanoi Lowrysta: ”Olen hyvin luottavainen, että sain erittäin hyvän henkilön.”
Lowry kirjoittaa syndikoitua kolumnia King Features -lehteen ja on Politicon mielipidekolumnisti.
Poliittisena kommentaattorina hän esiintyy säännöllisesti erilaisissa kaapeliohjelmissa ja televisiokanavien sunnuntaiohjelmissa, muun muassa NBC:n Meet the Press -ohjelmassa, ABC:n This Week -ohjelmassa ja FOX:n sunnuntaiohjelmassa.
Lowry on kirjoittanut kolme tietokirjaa. Hänen New York Timesin bestsellerinsä Legacy: Paying the Price for the Clinton Years on polemiikki entistä presidenttiä Bill Clintonia vastaan, jota hän luonnehtii ”Navel-Gazer-in-Chiefiksi”. Kesäkuussa 2013 hän julkaisi poliittisen Abraham Lincoln -elämäkerran Lincoln Unbound.
Marraskuussa 2019 hän julkaisi teoksen The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free. Washington Timesin arvostelussa kirjailija John Coyne kirjoittaa: ”Hänen tarkoituksenaan on tässä esittää kansallismielisyys, jota hän lähestyy historiallisesti, filosofisesti ja maalaisjärjellä…..” Foreign Affairs -lehdessä julkaistussa arvostelussa kansallismielisyyden asiantuntija, Georgetownin yliopiston hallituksen professori Charles King kritisoi kirjaa väittäen, että Lowryn määritelmä kansakunnasta on epämääräinen, ahistoriallinen ja ristiriitainen: ”harvat Lowryn väitteistä läpäisevät historiantutkijat”, ja Lowryn väitteet muinaisen Egyptin, Korean, Japanin ja Kiinan kaltaisten yksiköiden yhtenäisyydestä, homogeenisuudesta ja pysyvyydestä ”pitäisi olla hämmentäviä” ”kenelle tahansa vakavasti otettavalle ajattelijalle.” Carlos Lozada arvosteli kirjaa ankarasti The Washington Post -lehdessä julkaistussa arvostelussaan ja kuvaili kirjaa yritykseksi puhdistaa presidentti Donald Trumpin kansallismielisyyden muunnelma ja ”osaksi laajempaa oikeiston pyrkimystä luoda jälkikäteen puitteet trumpismille, vääristää presidentin lausahdukset ja impulssit johdonmukaiseksi maailmankuvaksi, joka voi kestää häntä kauemmin – eräänlaiseksi pelastusoperaatioksi konservatiiviselle liikkeelle”.”
COVID-19-pandemian aikana Lowry kehui Floridan kuvernööri Ron DeSantista hänen varovaisesta suhtautumisestaan koronavirukseen toukokuussa 2020 ilmestyneessä kolumnissa, jonka otsikko oli ”Where does Ron DeSantis go to get his apology?”
Lowryn ensimmäinen romaani, poliittinen trilleri Banquo’s Ghosts, kirjoitettiin yhdessä Keith Kormanin kanssa ja julkaistiin vuonna 2009. Juoni pyörii ydinaseistetun Iranin ja päihtyneen vasemmistolaisen toimittajan ympärillä.