Lowry nació en Arlington, Virginia, hijo de una madre trabajadora social y un padre profesor de inglés. Creció en Arlington. Tras graduarse en el Yorktown High School de Arlington, Lowry asistió a la Universidad de Virginia, donde estudió inglés e historia. Fue editor del Virginia Advocate, la revista mensual conservadora de la universidad. Después de graduarse, trabajó para Charles Krauthammer como asistente de investigación, y más tarde trabajó como reportero para un periódico local en el norte de Virginia.
En 1992, Lowry se unió a National Review, después de quedar segundo en el concurso de jóvenes escritores de la revista. En el verano de 1994, se convirtió en el editor de artículos de National Review y se trasladó a Washington, D.C. para cubrir el Congreso. En noviembre de 1997, Lowry se convirtió en editor de National Review a la edad de 29 años, sustituyendo a John O’Sullivan, que había sucedido a Buckley en ese puesto diez años antes. En aquel momento, Buckley dijo de Lowry: «Estoy muy seguro de que tengo una persona muy buena».
Lowry escribe una columna sindicada para King Features y es columnista de opinión en Politico.
Como comentarista político, aparece regularmente en varios programas de cable y en los programas dominicales de las cadenas, como Meet the Press de la NBC, This Week de la ABC y FOX News Sunday.
Lowry ha escrito tres libros de no ficción. Su libro más vendido en el New York Times, Legacy: Paying the Price for the Clinton Years es una polémica contra el ex presidente Bill Clinton, al que caracteriza como «Navel-Gazer-in-Chief». En junio de 2013, publicó la biografía política de Abraham Lincoln Lincoln Unbound.
En noviembre de 2019, publicó The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free. En una reseña en el Washington Times, el escritor John Coyne escribe «Su intención aquí es exponer el caso del nacionalismo, que aborda histórica, filosófica y consensualmente….» En una reseña en Foreign Affairs, el profesor de Gobierno de la Universidad de Georgetown, Charles King, experto en nacionalismo, criticó el libro, argumentando que la definición de nación de Lowry es vaga, ahistórica y contradictoria: «pocas de las afirmaciones de Lowry pasarían el examen de los historiadores», y las afirmaciones de Lowry sobre la unidad, homogeneidad y fijeza de unidades como el Antiguo Egipto, Corea, Japón y China «deberían ser una vergüenza» para «cualquier pensador serio». Carlos Lozada criticó duramente el libro en una reseña para The Washington Post, describiendo el libro como un intento de sanear la variante de nacionalismo del presidente Donald Trump y «parte de un esfuerzo mayor de la derecha para crear un marco a posteriori para el trumpismo, para contorsionar las declaraciones e impulsos del presidente en una visión del mundo coherente que pueda durar más que él, una especie de misión de rescate para el movimiento conservador.»
Durante la pandemia de COVID-19, Lowry elogió al gobernador de Florida, Ron DeSantis, por su enfoque de no intervención ante el coronavirus en una columna de mayo de 2020 titulada «¿Dónde va Ron DeSantis a pedir disculpas?»
La primera novela de Lowry, el thriller político Los fantasmas de Banquo, fue coescrita con Keith Korman y publicada en 2009. La trama gira en torno a un Irán con armas nucleares y un periodista de izquierdas ebrio.