TL;DR Torsionsdehnung kann als die Abstoßung aufgrund von Elektrostatikkräften zwischen Elektronen in benachbarten MOs betrachtet werden. Sterische Dehnung (auch als van der Waals-Dehnung bekannt) kann als Abstoßung betrachtet werden, wenn zwei sperrige Gruppen, die nicht direkt aneinander gebunden sind, zu nahe beieinander liegen und daher nicht genug Platz für sie vorhanden ist.

Hier ist die detailliertere Version.

Torsionsspannung

Betrachten wir ein Ethanmolekül. Die C-C-Sigma-Bindung ist frei drehbar und es gibt im Prinzip unendlich viele mögliche Konformationen. Allerdings sind nur 2 davon von Bedeutung, nämlich die gestaffelte und die Eclipse-Konformation. Die verschiedenen Konformationen werden in der Regel als Newman-Projektionen gezeichnet, da sie leicht miteinander verglichen werden können. Nachfolgend sind die Newman-Projektionen für den eclipsed und den staggered Conformer dargestellt:

Der staggered Conformer ist der stabilste Conformer, während der eclipsed Conformer der am wenigsten stabile Conformer ist. Der gestaffelte Konformer ist etwa $\mathrm{12~kJ~mol^{-1}}$ stabiler als der verfinsterte Konformer. Diese Energiedifferenz zwischen diesen Maxima und Minima wird als Torsionsbarriere bezeichnet.

Was ist also die Torsionsgrenze? Der Grund dafür, dass die Energie des Eclipse-Konformers höher ist als die aller anderen Konformer, liegt in der destabilisierenden elektrostatischen Abstoßung zwischen den Elektronenpaaren der C-H-Sigma-Bindungen an den beiden Kohlenstoffen. Darüber hinaus gibt es auch eine stabilisierende Eigenschaft, die bei dem gestaffelten Konformer größer ist. Im gestaffelten Konformer gibt es eine konstruktive Orbitalwechselwirkung, an der die bindenden und antibindenden MOs der benachbarten H-Atome beteiligt sind. Dies führt zu einer Hyperkonjugation, die die Verbindung stabilisiert.

Die beiden Effekte, die ich oben erwähnt habe, sind das, worauf sich die Torsionsspannung bezieht. Man kann sich die Torsionsdehnung also als die Dehnung vorstellen, die das Ergebnis elektrostatischer Kräfte ist.

Sterische Dehnung

Nun betrachten wir Butan. Die Rotation der $\mathrm{C_2-C_3}$-Sigma-Bindung führt ebenfalls zu unendlich vielen möglichen Konformeren. Es gibt jedoch 4 Hauptkonformer, die unten gezeigt werden:

Hier gibt es 2 Arten von eclipsed Konformeren, die die am wenigsten stabilen Konformeren sind. Die instabilste Form wird als eclipsed syn form bezeichnet. Die syn-Form hat eine etwa $\mathrm{20~kJ~mol^{-1}}$ höhere Energie als der gestaffelte Konformer. Der Grund dafür ist zum Teil auf die Torsionsspannung zurückzuführen, da es zu einer Abstoßung zwischen den Elektronen in den Sigma-Bindungsorbitalen kommt. Es kann aber auch weitgehend auf die Abstoßung der beiden relativ sperrigen Methylgruppen zurückgeführt werden, da sie sich zu nahe kommen und nicht genügend Platz für sie vorhanden ist.

Diese Abstoßung wird als sterische Spannung bezeichnet. Die sterische Spannung kann also als die Abstoßung definiert werden, die auftritt, wenn sich nicht direkt gebundene Gruppen zu nahe kommen. Diese Abstoßung besteht nur bei sperrigen Substituenten, wie Methyl- oder Ethylgruppen. In Ethan gibt es also kein sterisches Hindernis, da die Wasserstoffatome nicht so sperrig sind.

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