DiBitetto wurde am 9. Februar 1961 in Brooklyn, New York, geboren. Er ist italienischer Abstammung. Er begann 1981 im Pips Comedy Club in Sheepshead Bay, Brooklyn, Stand-up zu machen.
Im Jahr 1991 hatte DiBitetto seinen ersten Fernsehauftritt bei America’s Funniest People zusammen mit seinem Sohn Michael und gewann den mit 10.000 Dollar dotierten Hauptpreis für ihr Heimvideo, in dem sie einen Bauchredner nachstellten.
Im Februar 2013 erstellte DiBitetto als Reaktion auf den Nordostwind ein YouTube-Video mit dem Titel „Bread and Milk“ (Brot und Milch), das über 17 Millionen Mal aufgerufen wurde. Das Video wurde seither bei The View, CNN, The Today Show und lokalen Wetterkanälen gezeigt. DiBitetto hat behauptet, dass dieses Video zusammen mit seiner Internet-Fangemeinde ihm schließlich zu seinem Ruhm im Showgeschäft verholfen hat, indem er sagte, dass „dreißig Sekunden Dummheit mehr Anerkennung brachten als dreißig Jahre Stand-up.“
Im darauffolgenden Jahr erhielt DiBitetto einen Anruf von Kevin James, der ihn persönlich gebeten hatte, in einer kleinen Rolle in Paul Blart: Mall Cop 2 (2015) aufzutreten. James hatte Dibitetto gesagt, dass er von seinen YouTube-Videos so beeindruckt war, dass er den „Mall Cop“-Charakter, Gino Chizetti, basierend auf Tony Gaga, einer wiederkehrenden Figur in Dibitettos Videos, kreierte.
Neben seinem „Bread and Milk“-Video hat DiBitetto weitere bemerkenswerte Videos erstellt, die viral gegangen sind, darunter eine Schimpftirade darüber, dass er nicht „Drive To Florida“ will, eine Reaktion auf die Verhaftung von Justin Bieber im Jahr 2014, eine Begegnung mit einem gruseligen Clown, der in Staten Island, New York, gesehen wurde, und eine Schimpftirade über Kanye Wests Verhalten bei den Grammy Awards 2015. DiBitetto hat auch eine Mini-Webserie auf seinem YouTube-Kanal mit dem Titel „The Shed“. Die Serie spielt in seinem Hinterhof und handelt vom Bau eines Schuppens, den Dibitetto bei Sam’s Club gekauft hat, und den Abenteuern, die folgen, nachdem der Schuppen fertig gebaut ist.
Bevor er mit seinen Internetvideos und seiner Drei-Staaten-Stand-up-Tour bekannt wurde, arbeitete DiBitetto als Schulbusfahrer für Pioneer Transportation in Staten Island, New York. Seitdem hat er jedoch seinen Job als Busfahrer gekündigt und ist hauptberuflich Stand-up-Comedian geworden.
Durch DiBitettos frühere und aktuelle Stand-up-Touren hat er fast jeden Veranstaltungsort, an dem er aufgetreten ist, ausverkauft. Er ist an so bedeutenden Orten wie dem Gotham Comedy Club, dem Paramount Theatre, dem Borgata, dem Governor’s Comedy Club, dem Mohegan Sun, dem Parx Casino, dem Riviera Hotel und Casino in Las Vegas, der Laugh Factory in Los Angeles und dem NYCB Theatre at Westbury mit 3000 Plätzen aufgetreten.
Am 7. April 2015 trat DiBitetto an der Seite von Monica Reinagel in der Dr. Oz Show auf und diskutierte über die Bedeutung von Milch in der Ernährung.
Im Jahr 2018 spielte DiBitetto seine zweite Hauptrolle in der Komödie/Fantasy „Abnormal Attraction“, produziert von Fuzz on the Lens Productions.