In diesem Beitrag lernen wir, wie man zwischen Fischer-, Bond-Linie- und Newman-Projektionen in verschiedenen Reihenfolgen umwandelt. Dies ist eine wesentliche Fähigkeit, da sie hilft, das Molekül im Raum zu visualisieren, und das ist es, worauf ein wesentlicher Teil des Verständnisses der organischen Chemie beruht.
Lassen Sie uns mit der Umwandlung zwischen Bindungslinienstrukturen und Newman-Projektionen beginnen.
Erinnern Sie sich zunächst daran, dass ein bestimmtes Molekül, und sogar eine bestimmte Konformation dieses Moleküls, viele Newman-Projektionen haben kann, je nach Richtung und Bindung, die wir betrachten. Die Richtung wird normalerweise mit einem Augensymbol oder einem Pfeil angegeben. Schauen Sie sich den Beitrag über Newman-Projektionen an, wenn Sie einige der Konzepte auffrischen müssen.
So wird zum Beispiel die folgende Bindungslinie auf einen Newman übertragen, wenn man von links oben durch die C1-C2-Bindung schaut:
Ich habe bemerkt, dass viele Schüler mit diesem Konzept zu kämpfen haben, und nachdem ich verschiedene Ansätze ausprobiert hatte, habe ich spontan eine Person anstelle des Auges für die Blickrichtung gezeichnet, und es hat sich als ein Wendepunkt erwiesen. Die entscheidende Hilfe dabei war, dass ich die Hände der Person benutzen konnte, um die nach links oder rechts zeigenden Gruppen zu bezeichnen.
So würde es bei diesem Beispiel funktionieren:
Wenn es nicht klar ist, wie dies geschieht, gehen Sie in folgender Reihenfolge vor:
1) Bestimmen Sie, ob die Newman-Projektion die „Y“-Form oder die umgekehrte „Y“-Form haben soll.
In diesem Fall wird es die „Y“-Form sein, da es zwei Gruppen gibt, die nach oben und zu den Seiten zeigen (H und Cl). Es handelt sich um den vorderen Kohlenstoff, der in Rot dargestellt ist.
2) Sie können nun die Gruppen identifizieren, die nach links oder nach rechts zeigen. H befindet sich auf dem vorderen Kohlenstoff und zeigt nach links, Cl befindet sich auf der rechten Seite. Am hinteren Kohlenstoff befindet sich Br auf der linken Seite und H auf der rechten Seite:
Um eine Newman-Projektion in die entsprechende Bindungslinienstruktur umzuwandeln, muss man sie von der Seite betrachten. Bestimmen Sie also zunächst die Richtung, die Sie verwenden wollen – es kann eine beliebige rechte oder linke Richtung sein, es sei denn, sie ist in der Frage angegeben.
Zum Beispiel können wir dieses Molekül von der rechten Seite betrachten, wodurch das Cl in der rechten unteren Ecke und das Methyl in der linken oberen Ecke liegt:
Fügen Sie danach die Gruppen an den entsprechenden Kohlenstoffen hinzu, die zu Ihnen hin (Keil) und von Ihnen weg (Strich) zeigen:
Es könnte hilfreich sein, die Newman-Projektion in Haworth umzuwandeln, bevor Sie die endgültige Struktur in die Bindungslinie bringen. Die Haworth-Projektion unterscheidet sich von der Newman-Projektion dadurch, dass sie die Bindung zwischen den vorderen und hinteren Kohlenstoffen zeigt. Man schaut also nicht direkt durch die Bindung, sondern in einem leicht gekippten Winkel:
Danach können wir nun die Haworth-Projektion in die Bindungslinie projizieren und die Gruppen entsprechend ihrer Anordnung platzieren:
Umwandlung der Bindungslinie in die Fischer-Projektion
Hier ist, was man sich über die Fischer-Projektion merken muss:
- die horizontalen Gruppen zeigen zu dir hin
- die vertikalen Linien zeigen von dir weg
In diesem Molekül zeigen zum Beispiel das Br und das H zum Betrachter hin, während die beiden Kohlenstoffe, die mit dem zentralen verbunden sind, von uns weg zeigen:
Lassen wir nun für einen Moment die Fischer-Projektion beiseite und wandeln die folgende Bindungslinienstruktur in eine Fischer-Projektion um:
Wenn man das Molekül von oben betrachtet, sieht man die folgende Darstellung, bei der die beiden Gruppen an der Seite zum Betrachter hin und die an der Ober- und Unterseite von ihm weg zeigen. Wir zeigen die Gruppen an den Seiten mit keilförmigen Linien und die anderen mit gestrichelten Linien:
Es gibt zwei keilförmige und zwei gestrichelte Linien, was für dich vielleicht seltsam aussieht, da wir immer eine von beiden haben und dann die zwei durchgezogenen Linien, aber das ist in Ordnung – es hängt alles von der Richtung ab, in der wir das Molekül betrachten.
Danach musst du einfach alle Bindungen mit ebenen durchgezogenen Linien darstellen, wobei du darauf achten musst, dass die horizontalen Gruppen zu dir hin und die auf der vertikalen Linie von dir weg zeigen:
Wie kannst du dir merken, welche zu dir hin zeigen?
Nun, Sie können sich daran erinnern, dass die Fischer-Projektionen Sie mögen und sie kommen, um Sie mit offenen Armen zu umarmen:
Oder Sie schauen die Fischer-Projektion an, als wären Sie in der Turnhalle und müssten das Molekül greifen. Auch in diesem Fall müssen die horizontalen Gruppen zu Ihnen zeigen.
Umwandlung der Fischer-Projektion in eine Bond-Line-Struktur
Genauso wie bei der Umwandlung der Newman-Projektion in Bond-Line-Strukturen müssen Sie eine Betrachterrichtung festlegen.
Betrachten wir zum Beispiel die folgende Fischer-Projektion von links:
Dabei wird die obere Gruppe (Aldehyd) die linke Seite der Bond-Line-Struktur sein. Denken Sie daran, dass die horizontalen Linien in der Fischer-Projektion zu Ihnen zeigen, was bedeutet, dass das H und das OH Keillinien sein werden, wenn wir die Struktur von links betrachten (dies ist noch nicht die endgültige Zick-Zack-Struktur – wir betrachten das Molekül nur aus einer anderen Richtung):
Und nun müssen wir dies in die stabilere gestaffelte Konformation umwandeln, die im Zick-Zack dargestellt ist. Dazu brauchen wir eine 180o-Drehung um die C1-C2-Bindung, wodurch die Methylgruppe nach oben und CH3 mit dem Br nach unten zeigt, wodurch sich die Keil- und Strichschreibweise ändert:
Und dies ist die endgültige Antwort:
R- und S-Konfiguration und Strukturumwandlung
Abgesehen von diesen Strategien für die Umwandlung zwischen verschiedenen Darstellungen organischer Moleküle gibt es noch mehr gute Nachrichten, wenn dir diese noch nicht ganz gefallen!
Ungeachtet dessen, ob das Molekül in der Bondline-, Newman- oder Fischer-Projektion dargestellt wird, ist es immer noch das gleiche Molekül! Und deshalb muss es die gleiche absolute Konfiguration aller chiralen Zentren haben.
Das bedeutet, dass man zum Beispiel bei der Umwandlung einer Fischer-Projektion in eine Bindungslinie einfach das Zickzack mit der richtigen Anzahl von Kohlenstoffen zeichnen und die Gruppen hinzufügen kann, indem man ihnen zufällig die Keil- und Strichschreibweise zuweist. Diese können später korrigiert werden, indem man die absolute Konfiguration der Kohlenstoffe vergleicht, mit denen sie in der Fischer- und der Bondline-Struktur verbunden sind. Natürlich müssen sie in der endgültigen Struktur gleich sein:
Eine wichtige Anwendung der Fischer-Projektion ist die einfache Vermittlung der Stereochemie von Kohlenhydraten und ihre Umwandlung von Fischer-, Haworth- und Stuhl-Strukturen.
Umwandlung der Newman-Projektion in eine Fischer-Projektion
Eine gute Strategie ist hier, die Newman-Projektion in eine Bond-Line-Struktur umzuwandeln und von dort zur Fischer-Projektion zu gelangen, wie wir es oben getan haben.
Wie sieht zum Beispiel die Fischer-Projektion des folgenden Moleküls aus?
Auch hier kann man, wenn die Richtung nicht angegeben ist, eine Richtung wählen und die Bindungslinienstruktur auf der Grundlage dieser Richtung zeichnen.
Betrachten wir das Molekül von der rechten Seite. Dabei werden die CN- und Br-Gruppen als Keillinien, die OH- und Cl-Gruppen als gestrichelte Linien dargestellt. Das Zickzack wird die Methylgruppe auf der linken unteren Seite und die Ethylgruppe auf der rechten Seite haben:
Um die Bindungslinie in eine Fischer-Projektion umzuwandeln, können wir nun von oben auf das Molekül schauen, so dass die Methylgruppe auf der Spitze der Fischer-Projektion liegt:
Denken Sie daran, die Bindung zwischen den Kohlenstoffen zu spiegeln, damit die horizontalen Gruppen als Keillinien erscheinen, bevor Sie die Fischer-Projektion zeichnen: