Als der Roman in den frühen 1800er Jahren beginnt, ist Philip ein siebenjähriges Waisenkind, das von seiner gefühllosen Schwester, „Mrs. Joe“, die ihn regelmäßig schlägt, und ihrem Mann Joe Gargery, einem Schmied und Pips bestem Freund, aufgezogen wird. Er lebt in einem Sumpfgebiet in Kent, England, zwanzig Meilen vom Meer entfernt.
Pip kann sich an keinen seiner Eltern erinnern; er ist mehr als zwanzig Jahre jünger als seine Schwester. Fünf Brüder starben im Säuglingsalter zwischen ihnen: Alexander, Bartholomäus, Abraham, Tobias und Roger. Er ist sich selbst und der Welt als Pip bekannt, denn seine „kindliche Zunge konnte aus beiden Namen nichts Längeres oder Deutlicheres machen als Pip“. Die Eröffnungsszene des Romans zeigt Pip auf einem Friedhof, wo er den Gräbern seiner Eltern und Brüder seine Aufwartung macht. Er sagt, er sei klein für sein Alter, als er im Alter von sieben Jahren auf die Sträflinge trifft, aber als er bei Joe in die Lehre geht, ist er größer und wird sehr stark, um die Arbeit eines Schmieds zu meistern.
Pip ist für eine Karriere als Schmied wie sein Schwager bestimmt und will dies auch, bis eine unerwartete Verkettung von Ereignissen ihn in eine andere Gesellschaftsschicht katapultiert. Pip durchläuft viele Veränderungen in seiner Persönlichkeit, da er von verschiedenen Personen beeinflusst wird. Zu Beginn des Romans ist er ein unschuldiger Junge, dem seine niedrige Stellung in der Gesellschaft nichts ausmacht. Als er etwa acht Jahre alt ist, lernt er ein schönes, aber stolzes Mädchen namens Estella kennen, das der Oberschicht angehört. Pip verliebt sich in sie und schämt sich sehr für seine bescheidene Herkunft und seine grobschlächtig wirkenden Verwandten. Als er alt genug ist, wird er als Lehrling an Joe gebunden. Aber er sehnt sich danach, ein Gentleman zu sein, in einer sozialen Klasse, die für einen Dorfschmied unerreichbar ist. Er leidet unter Schuldgefühlen wegen seiner undankbaren Gefühle gegenüber Joe, der ihm sein ganzes Leben lang ein guter Freund ist.
Als ein mysteriöser Wohltäter ihm nach vier Jahren Lehrzeit ermöglicht, der Arbeiterklasse zu entkommen, zieht Pip als Teenager nach London, um ein Gentleman zu werden. In seiner Jugend glaubt er, dass es sich bei seiner Gönnerin um Estellas Vormund Miss Havisham handelt, die ihn zu einem geeigneten Anwärter auf die Hand ihres Mündels machen will. Nach seiner Übersiedlung nach London glaubt Pip weiterhin, dass Miss Havisham ihn mit Estella verheiraten will, auch wenn seine Gönnerin nicht genannt wird. Es ist unklug, das Geld auszugeben, das er bekommt, bevor er mit 21 Jahren volljährig wird, und Schulden zu machen. Sein gesetzlicher Vormund ist der Anwalt Mr. Jaggers, der ihn auf die Schwierigkeiten hinweist, die Pip verursacht, es ihm aber überlässt, sein Leben selbst zu gestalten. Er verliert seinen guten Charakter nicht ganz, der vor allem in der Beziehung zu seinem Freund Herbert Pocket zum Ausdruck kommt.
Zwei Jahre nachdem Pip volljährig geworden ist, erscheint sein Wohltäter persönlich, und es ist Abel Magwitch, der Sträfling, den er als Junge kennengelernt hat. Das macht seine Hoffnung zunichte, dass er für Estella bestimmt ist, und stößt ihn zunächst ab. Er weiß nicht, was für ein Verbrecher der Mann ist. Trotz seines Ekels und seiner Enttäuschung ist das Pflichtgefühl, das Pip dazu zwingt, dem Sträfling zu helfen, ein Zeichen seiner inneren Güte, genau wie damals, als er ihm im Alter von sieben Jahren zum ersten Mal begegnete. Nachdem Abel Magwitch gestorben ist und die Krone sein Vermögen beschlagnahmt hat, begreift der 23-jährige Pip, dass gute Kleidung, vornehme Reden und ein großzügiges Taschengeld noch keinen Gentleman ausmachen. Einmal stand er kurz davor, ins Schuldnergefängnis zu kommen, aber das Gesetz gewährte ihm einen Aufschub, weil er einer Krankheit erlag. Joe erfährt davon und kommt nach London, um sich um Pip zu kümmern, bis er in der Lage ist, selbständig zu gehen. Während er sich erholt, findet er eine Quittung, aus der hervorgeht, dass seine ausstehenden Schulden von Joe und Biddy getilgt wurden. Ein paar Tage nach Joes Abreise kommt Pip nach Hause und muss feststellen, dass Biddy Joe noch am selben Tag geheiratet hat (Pips Schwester war bei einem Einbruch verletzt worden und erlag Jahre später ihren Verletzungen). Ohne Einkommen und ohne Berufsausbildung steht er vor dem Nichts. Herbert Pocket schlägt Pip vor, in die Firma einzutreten, in der er arbeitet, in einem Büro in Kairo. Pip beginnt als Angestellter. Herbert heiratet seine Verlobte Clara Pocket, und Pip lebt bei ihnen. Das hat eine gewisse Ironie, denn Pip nutzt sein Geschenk von 500 Pfund im Alter von 21 Jahren, um Herbert in der neuen Firma anzustellen, obwohl er von Gläubigern bedrängt wird. Als er für einen Kaufmann namens Clarriker arbeitet, lernt Pip endlich Disziplin und finanzielle Verantwortung und ist nun vorsichtiger.
Elf Jahre später kehrt Pip nach England zurück, um Joe, Biddy und ihre Kinder, eine Tochter und einen Sohn, die nach ihm benannt sind, oder einen „kleinen Pip“ zu sehen. Er geht zu dem Grundstück, auf dem einst Miss Havishams Haus stand, und trifft dort auf Estella. Beide haben sich durch ihre Lebenserfahrung sehr verändert. Nachdem sie sich versöhnt haben, halten sie sich an den Händen, und Pip sieht keinen Schatten, der sie wieder trennen könnte.