In seinen Teenagerjahren spielte Wills in Garagenbands und ließ sich von Rockgruppen wie Bon Jovi inspirieren. Als junger Erwachsener begann er jedoch, sich für Country-Musik zu interessieren. Im Alter von 17 Jahren nahm er an einem lokalen Talentwettbewerb in Marietta, Georgia, teil, und nachdem er den Wettbewerb gewonnen hatte, begann er, lokal aufzutreten. Danach arbeitete er als Demosänger in Atlanta, Georgia, bevor er das gleiche in Nashville, Tennessee, tat. In Nashville wurde er von den Plattenproduzenten Carson Chamberlain und Keith Stegall entdeckt, die ihm zu einem Plattenvertrag mit Mercury Records Nashville verhalfen.
Wills selbstbetiteltes Debütalbum wurde 1996 unter der Produktion von Chamberlain und Stegall veröffentlicht. Die Vorabsingle „Jacob’s Ladder“ erreichte Platz sechs der Country-Charts. „High Low and in Between“, die B-Seite von „Jacob’s Ladder“, war die nächste Single und erreichte Platz 33. Den Abschluss der Single-Auskopplungen bildete die Nummer fünf „Places I’ve Never Been“. Trotz des Erfolges der ersten und dritten Single verkaufte sich das Album nicht gut und erreichte Platz 38 der Country-Alben-Charts.
Wish You Were Here, Wills‘ zweites Album, war sein kommerziell erfolgreichstes und wurde von der Recording Industry Association of America mit Platin ausgezeichnet. Die Vorab-Single „I Do (Cherish You)“ und die Nachfolgesingle „Don’t Laugh at Me“ erreichten beide Platz zwei der Country-Charts, wobei ersterer zum ersten Mal die Billboard Hot 100 erreichte. Nach den beiden Nummer-zwei-Songs folgte der Titeltrack des Albums. Er wurde von Bill Anderson, Skip Ewing und Debbie Moore mitgeschrieben und wurde 1999 zu Wills‘ erstem Nummer-eins-Country-Hit. Später im selben Jahr coverte die Boyband 98 Degrees „I Do (Cherish You)“ auf ihrem Album 98 Degrees and Rising. Auf „Wish You Were Here“ folgte „She’s in Love“, die letzte Single aus Wish You Were Here, die auf Platz sieben landete. 1998 wurde Wills von der Academy of Country Music als Top New Male Vocalist ausgezeichnet.
2000-03Edit
Im Jahr 2000 verkörperte er die Figur des Huckleberry Finn in MGMs animiertem Remake von Tom Sawyer. Ebenfalls für den Film singen Wills und Lee Ann Womack, die im Film die Gesangsstimme von Becky spielt, den Schlusstitelsong „Never Ever and Forever“ im Duett.
Wills achter Charteinstieg war eine Coverversion von R&B-Sänger Brian McKnight’s 1998er Hitsingle „Back at One“. Dieses Cover war ein Top-Five-Country-Hit für Wills Anfang 2000 und die erste Single aus seinem dritten Album „Permanently“. Dieses Album war Wills‘ höchster Einstieg in die Country-Albencharts und erreichte Platz drei. Auf „Back at One“ folgte ein weiteres R&B-Cover, diesmal von Brandys 1999er Single „Almost Doesn’t Count“. Dieses Cover erreichte die Top 20, gefolgt von „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)“, das Platz 33 erreichte. Permanently wurde von der RIAA mit Gold ausgezeichnet. Im Gegensatz zu seinen vorherigen Alben wurde dieses Album vollständig von Carson Chamberlain produziert, da Stegall Mercury im Jahr 2000 verlassen hatte.
Loving Every Minute war der Titel von Wills‘ viertem Studioalbum und dessen Vorabsingle. Der von Michael White mitgeschriebene Song erreichte jedoch nur Platz 18, und die andere Single des Albums – das Jamie O’Neal-Duett „I’m Not Gonna Do Anything Without You“, das auch auf O’Neals Debütalbum Shiver enthalten war – erreichte Platz 31. Ebenfalls auf diesem Album enthalten war der Song „Somebody“, der später ein Nummer-Eins-Hit im Jahr 2004 wurde, als Reba McEntire ihn für ihr 2003er Album Room to Breathe aufnahm.
Wills größter Chart-Hit, „19 Somethin'“, wurde Ende 2002 veröffentlicht. Er erreichte Anfang 2003 die Spitze der Country-Charts und blieb sechs Wochen lang auf Platz eins. Der Song war auch sein höchster Eintrag in den Hot 100, wo er auf Platz 23 landete. Dieser Song war der erste von zwei neu aufgenommenen Songs auf seinem Greatest Hits-Album von 2003, das alle seine bisherigen Chart-Singles mit Ausnahme von „High Low and in Between“ und „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)“ wieder aufnahm. Der andere neue Song auf diesem Album, „When You Think of Me“, war ein Nummer-28-Country-Hit im Frühjahr 2003. Wills produzierte diese beiden neuen Titel zusammen mit Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, sein fünftes Studioalbum, erschien später im Jahr 2003. Es war sein erstes komplettes Studioalbum, das er in Zusammenarbeit mit Chris Lindsey produzierte. Obwohl das Album selbst auf Platz fünf der Billboard Top Country Albums Charts landete, erreichten seine beiden Singles nur die mittleren und unteren Top-40 der Hot Country Songs Charts. Der aus der Feder von Jeffrey Steele stammende Country-Rock- und Country-Rap-Titelsong war die Vorabsingle und erreichte Platz 29 in den Country-Charts. Es folgte „That’s a Woman“, das auf Platz 40 landete. Wie seine vorherige Studioveröffentlichung enthielt auch dieses Album einen Song, der später ein Nummer-eins-Hit für einen anderen Künstler wurde: „What Hurts the Most“ war ein Nummer-eins-Country- und Adult-Contemporary-Hit für die Gruppe Rascal Flatts, die ihn 2006 auf ihrem Album Me and My Gang coverte. Dieser Song war auch eine Single für Jo O’Meara im Jahr 2005 und Cascada im Jahr 2007. Wills‘ eigene Interpretation war 2006 ein kleiner Hit in den Hot Digital Songs Charts. Ebenfalls auf And the Crowd Goes Wild enthalten war eine Coverversion von Ronnie Milsaps Hit „Prisoner of the Highway“, aufgenommen als Duett mit Milsap.
2006-presentEdit
Aufgrund der schlechten Performance von And the Crowd Goes Wild verließ Wills 2004 Mercury. Im Jahr 2004 nahm Wills auch eine Coverversion von Elvin Bishops „Fooled Around and Fell in Love“ für das Southern-Rock-Tribute-Album Southern Rock Country Style auf. Er nahm erst wieder auf, als der Country-Sänger Clint Black ihn 2006 bei seinem Label Equity Music Group unter Vertrag nahm. Wills‘ erste Veröffentlichung für das Label war „Hank“, das auf Platz 49 landete und nie auf einem Album veröffentlicht wurde. Sein erstes Album für das Label mit dem Titel Familiar Stranger sollte ursprünglich im September 2007 erscheinen, wurde aber aufgrund der schlechten Chart-Performance von „Take It All Out on Me“ und „Days of Thunder“ immer wieder verschoben. Tenacity Records erwarb dann das Album und veröffentlichte es 2008, wobei „The Things We Forget“ als dritte Single veröffentlicht wurde. Nach diesem Song kam „Entertaining Angels“, das von Willie Mack mitgeschrieben wurde. Ende 2009 veröffentlichte er dann eine fünfte Single, „Crazy White Boy“, geschrieben von Brett James und Blair Daly. Im Juli 2009 veröffentlichte Wills das Compilation-Album 2nd Time Around, das Neuaufnahmen mehrerer Mercury-Singles enthält.
Im Januar 2011 veröffentlichte Wills eine neue Single namens „Looking for America“, geschrieben von Bernie Nelson, Philip Douglas und Jeremy Bussey. Sie diente als Titelsong seines gleichnamigen Albums aus dem Jahr 2011, das am 21. Juni 2011 von Big Red Records und Tenacity Records veröffentlicht wurde.
Am 21. Dezember 2018 wurde er von Vince Gill eingeladen, das 218. Mitglied der Grand Ole Opry zu werden, und wurde am 11. Januar 2019 aufgenommen