1 Introduction 1
1.1 Preview 1
1.2 Indole-Containing Natural Products 1
1.3 Biological Activity of Indoles 4
1.4 Indole-Containing Pharmaceuticals 15
1.5 Indole-Containing Materials 21
1.6 Indol-haltige Liganden 28
1.7 Übersichtsarbeiten zur Indol-Ring-Synthese 32
1.7.1 Allgemeine Übersichtsarbeiten zur Indol-Ring-Synthese 32
1.7.2 Spezialisierte Übersichtsarbeiten 32
1.7.3 Namensreaktionen 33
1.7.4 Verschiedene Übersichtsarbeiten 33
1.7.5 Synthese von Carbazolen, Carbolinen und Indolocarbazolen 34
1.7.6 Übersicht über Indol-Analoga 34
Referenzen 34
PART I Sigmatrope Umlagerungen 39
2 Fischer-Indol-Synthese 41
2.1 Vorschau 41
2.2 Methoden 41
2.2.1 Traditionelle Methoden 41
2.2.2 Metall-katalysierte Methoden 44
2.2.3 Festphasen-Fischer-Indolisierungsmethode 56
2.2.4 Andere allgemeine Methoden 57
2.2.5 Hydrazone 63
2.2.6 Andere Variationen der Fischer-Indol-Synthese 66
2.3 Anwendungen von Fischer-Indolierungen 68
2.3.1 Drug Targets 68
2.3.2 Naturstoffe 82
2.3.3 Werkstoffe 97
2.3.4 Allgemeines 98
Referenzen 108
3 Gassman Indol Synthese 116
4 Bartoli Indol Synthese 121
5 Thyagarajan Indol Synthese 131
6 Julia Indol Synthese 137
7 Verschiedenes Sigmatrope Umlagerungen 139
PART II Nukleophile Cyclisierung 145
8 Madelung Indol Synthese 147
9 Wittig-Madelung Indol Synthese 156
10 Jones-Schmid Indol Synthese 165
11 Couture Indol-Synthese 174
12 Wender Indol-Synthese 176
13 Smith Indol-Synthese 181
14 Kihara Indol-Synthese 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindol-Synthese 188
16 Engler-Kita Indol-Synthese 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indolin-Indol-Synthese 213
18 Wright Indolin-Synthese 219
19 Saegusa Indol-Synthese 221
20 Ichikawa Indol-Synthese 228
21 Verschiedene nukleophile Cyclisierungen, die den Indolring bilden 230
22 Sugasawa-Indol-Synthese 244
PART III Elektrophile Cyclisierung 247
23 Bischler-Indol-Synthese 249
24 Die Nordlander Indol-Synthese 260
25 Nitren-Cyclisierung 264
26 Cadogan-Sundberg Indol-Synthese 266
27 Sundberg Indol-Synthese 278
28 Hemetsberger Indol-Synthese 287
29 Taber Indol-Synthese 296
30 Knochel Indol Synthese 299
31 Täuber Carbazol Synthese 301
32 Quéguiner Azacarbazol Synthese 304
33 Iwao Indol Synthese 307
34 Hewson Indol Synthese 309
35 Magnus Indol-Synthese 310
36 Feldman Indol-Synthese 311
37 Butin Indol-Synthese 313
38 Verschiedene elektrophile Cyclisierungen 317
PART IV Reduktive Cyclisierung 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyrol Reduktive Cyclisierung 325
40 Reissert Indol Synthese 332
41 Leimgruber-Batcho Indol Synthese 338
42 Pschorr-Hoppe Indol Synthese 349
43 Mąkosza Indol Synthese 354
44 Rawal Indol Synthese 361
45 Die Baeyer-Jackson-Indol-Synthese und verschiedene Indol-Synthesen mit reduktiver Cyclisierung 363
PART V Oxidative Cyclisierung 381
46 Watanabe-Indol-Synthese 383
47 Knölker-Carbazol-Synthese 391
48 Verschiedene oxidative Cyclisierungen 396
Teil VI Radikalische Cyclisierung 403
49 Fukuyama-Indol-Synthese 405
50 Andere Zinn-vermittelte Indol-Synthesen 409
51 Die Murphy-Indol-Synthese 412
52 Verschiedene radikal-vermittelte Indol-Synthesen 414
53 Die Graebe-Ullmann Carbazol-Carbolin-Synthese 424
PART VII Cycloaddition und Elektrozyklisierung 435
54 Diels-Alder Cycloaddition 437
55 Plieninger Indol-Synthese 464
56 Photochemische Synthese von Indolen und Carbazolen 468
57 Dipolare Cycloaddition, Anionische, und Elektrocyclisierungsreaktionen 483
PART VIII Indole aus Pyrrolen 493
58 Elektrophile Cyclisierung von Pyrrol 495
59 Palladium-katalysierte Cyclisierung von Pyrrolen 503
60 Cycloadditionssynthesen aus Vinylpyrrolen 506
61 Elektrocyclisierung von Pyrrolen 512
62 Indole aus Pyrrolo-2,3-Quinodimethanen 517
63 Indole über Dehydrierung von Pyrrolen 520
64 Verschiedene Indolsynthesen aus Pyrrolen 525
65 Indole über Arine 528
PART IX Indole aus Indolinen 537
66 Indolin-Dehydrierung 539
67 Indoline zu Indolen durch funktionalisierte Eliminierung 553
68 Indoline aus Oxindolen, Isatinen und Indoxylen 558
PART X Metall-katalysierte Indol-Synthese 573
69 Kupfer-katalysierte Indol-Synthese 575
70 Palladium-katalysierte Indol-Ring-Synthese: Hegedus 588
71 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Mori-Ban-Heck 592
72 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Aryl-Heck 597
73 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Oxidative Cyclisierung 600
74 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Larock 611
77 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Cacchi 615
78 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Buchwald-Hartwig 619
79 Palladium-katalysierte Indolringsynthese: Sonstiges 623
80 Rhodium-katalysierte Indolringsynthese 632
81 Gold-katalysierte Indolringsynthese 640
82 Ruthenium-katalysierte Indolringsynthese 645
83 Platin-katalysierte Indolringsynthese 648
84 Silber- und Zink-katalysierte Indolringsynthese 651
85 Eisen-, Iridium-, und Indium-katalysierte Indolringsynthesen 655
86 Nickel-, Kobalt-, und Molybdän-katalysierte Indolringsynthesen 660
87 Quecksilber- und Chrom-katalysierte Indolringsynthesen 663
88 Verschiedene metallkatalysierte Indolringsynthesen 666
PART XI Verschiedenes 669
89 Verschiedene Indolringsynthesen 671
Index 676