Hemingways Geburtshaus ist ein guter Ausgangspunkt, um die Wurzeln von Leben und Werk des Autors zu erkunden. Hier wurde Ernest am 21. Juli 1899 in einem Schlafzimmer im zweiten Stock geboren. Das 1890 von seinen Großeltern mütterlicherseits erbaute und in den 1990er Jahren restaurierte Queen-Anne-Haus sieht noch genauso aus wie zu der Zeit, als Ernest und seine Familie dort lebten. Der junge Ernest verbrachte seine ersten sechs Lebensjahre in diesen prächtigen Räumen, die reich an viktorianischem Dekor waren.
Im ersten Stock nahm Hemingway mit seiner Familie an den Bibellesungen und Gebeten von Großvater Abba teil. Seine Mutter, Grace Hall Hemingway, gab im Salon Musikunterricht. Das oberste Stockwerk des Hauses war praktisch ein Mini-Museum der Natur, in dem Ernests Vater, Dr. Clarence Hemingway, seine Tierpräparate aufbewahrte. Graces Onkel, Tyley Hancock, wohnte im zweiten Stock, wenn er auf Geschäftsreise war. Ernest lauschte eifrig seinen farbenfrohen Erzählungen über die Städte, die er besuchte. Er besuchte auch gern die Bibliothek der Familie und spielte Gedichte und Geschichten aus den Büchern nach, die er las.
Im Jahr 1905, als Ernest fünf Jahre alt war, starb Abba und mit ihm eine starke Verbindung zum viktorianischen Zeitalter. Die Familie verließ daraufhin ihr erstes Haus und zog in ein Haus im Prärie-Stil, das Ernests Mutter zusammen mit dem Architekten entworfen hatte. Es ist sein Elternhaus, das auch heute noch steht.