Bekannt als „Choc“ Floyd oder „Pretty Boy“, Oklahomas berüchtigtster und verherrlichter Volksbandit, wurde Charles Arthur Floyd auch einer der berühmtesten Verbrecher der Nation. Er wurde in Liedern von Woody Guthrie und von der fiktiven Familie Joad in John Steinbecks Roman Die Früchte des Zorns verewigt. Diese Robin-Hood-Figur, die von Amerikas Besitzlosen und Unterdrückten der Großen Depression geliebt wurde, war auch ein rücksichtsloser Bankräuber und ein Mann, der J. Edgar Hoover und dem Establishment der Strafverfolgungsbehörden als „Public Enemy Number One“ bekannt war.
Geboren am 3. Februar 1904 in der Nähe von Adairsville in Bartow County, Georgia, war Floyd der zweite Sohn und das vierte von sechs überlebenden Kindern von Walter Lee Floyd und Mamie Helena Echols Floyd. Die Floyds stammten von Bergbauern aus Georgia ab und verfolgten ihre Abstammung durch drei Jahrhunderte walisischer Siedler. Auf der Suche nach Möglichkeiten weiter westlich flohen die Floyds 1911 aus den Hügeln im Nordwesten Georgias und schlossen sich mit dem kleinen Charley im Schlepptau ihrer Familie und Freunden in Sequoyah County im Osten Oklahomas nahe der Grenze zu Arkansas an.
Der temperamentvolle und beliebte Charley erwies sich als aufgeweckter Junge, der gerne Unfug trieb. Er wuchs auf kleinen Pachtfarmen in der Nähe von Sallisaw und Akins auf und arbeitete lange, beschwerliche Stunden mit seiner Familie auf den Baumwoll- und Maisfeldern. Er wurde der Schinderei des Farmlebens überdrüssig und fand Trost in den vielen Geschichten über Helden und Gesetzlose, die die Region hervorbrachte, insbesondere über den Missouri-Banditen Jesse James. Charley erlernte auch die Kunst der Herstellung von Maisschnaps, dem so genannten Moonshine. In seinen frühen Teenagerjahren hatte er sich den Spitznamen „Choc“ verdient, nach seiner Vorliebe für Choctaw-Bier, einem beliebten Hausgebräu aus Gerste, Hopfen, Tabak, Fischbeeren und einer kleinen Menge Alkohol.
Im Alter von sechzehn Jahren, nach ein paar kleineren Auseinandersetzungen mit dem Gesetz, zog Choc Floyd als Lohnarbeiter durch Oklahoma und Kansas, um Weizen zu ernten. Bald wurde er der harten Arbeit überdrüssig und beteiligte sich an Schmuggelgeschäften und anderen illegalen Aktivitäten. In Wichita fand Floyd in John Callahan einen kriminellen Mentor, eine zwielichtige Gestalt, die eines der größten Hehlergeschäfte im Mittleren Westen betrieb. Floyd kehrte zu seiner Familie und seinen Freunden nach Oklahoma zurück und heiratete 1924 Ruby Hardgraves, die Tochter eines Pachtbauern. Später im selben Jahr brachte Ruby einen Sohn zur Welt, Jack Dempsey Floyd, benannt nach dem Boxweltmeister.
Seiner Frau und seinem Sohn treu ergeben, aber immer noch unzufrieden mit dem Leben als Landwirt, tauschte Floyd fünf Gallonen Maiswhiskey gegen eine Pistole mit Perlmuttgriff. 1925 sprangen er und ein Freund auf einen Güterzug in Richtung Osten und ließen die Cookson Hills in Oklahoma hinter sich. Am 11. September 1925 nahm er in St. Louis an einem Raubüberfall teil, bei dem 11.929 Dollar erbeutet wurden und der ihm eine fünfjährige Haftstrafe im Staatsgefängnis von Missouri in Jefferson City einbrachte.
Am 4. Januar 1929 reichte Ruby Floyd die Scheidung ein und beschuldigte ihren inhaftierten Ehemann der Vernachlässigung. Floyd focht die Klage nicht an, und sie erhielt das Sorgerecht für ihren vierjährigen Sohn. Im Laufe der Jahre sah Floyd seine frühere Frau und seinen Sohn weiterhin und lebte mit ihnen sowohl in Fort Smith, Arkansas, als auch in Tulsa. Im März 1929, nachdem er aus dem Gefängnis in Missouri entlassen worden war, machte sich Floyd direkt auf den Weg nach Kansas City, bereit, die kriminalistische Ausbildung, die er von den erfahrenen Sträflingen hinter Gittern erhalten hatte, in die Tat umzusetzen. Bei einem Kartenspiel im Mother Ash’s Boardinghouse in Kansas City lernte Floyd seine zukünftige Freundin Beulah Baird kennen, die ihm den farbenfrohen Spitznamen „Pretty Boy“ gab.
Fast unmittelbar nach seiner Entlassung aus dem Gefängnis bis zu seinem Tod im Jahr 1934 verübte Floyd, in der Regel in Begleitung eines oder mehrerer Komplizen, eine Reihe von mehr als dreißig erfolgreichen Banküberfällen im gesamten Mittleren Westen, hauptsächlich in Ohio und Oklahoma. Die Behörden machten ihn auch für mehrere Morde verantwortlich, die aus Schießereien mit Polizisten oder rivalisierenden Kriminellen resultierten. Später wurde bekannt, dass Floyd viele der ihm zugeschriebenen Verbrechen nicht begangen hatte. Am 9. April 1932 erschoss Floyd Erv Kelley, einen Gesetzeshüter aus Oklahoma, der zum Kopfgeldjäger wurde, bei einem vereitelten Versuch, Floyd in der Nähe von Bixby, Oklahoma, in einen Hinterhalt zu locken. Einer von Floyds berühmtesten Banküberfällen ereignete sich später im selben Jahr in seiner Heimatstadt, als er und sein Partner George Birdwell am helllichten Tag die Sallisaw State Bank ausraubten, während Freunde und Familie zusahen.
Floyds rasante Banditenkarriere begann sich am 17. Juni 1933 zu entwirren, als er und Adam Richetti zu den Hauptverdächtigen im berüchtigten Kansas City Massaker wurden. Bei diesem Blutbad in der Union Station kamen vier Polizeibeamte ums Leben und J. Edgar Hoover konnte sich und das FBI weiter stärken. Obwohl sowohl Floyd als auch Richetti letztlich mit ihrem Leben bezahlten, ist aufgrund neuer Beweise nun klar, dass keiner von beiden an dem brutalen Gemetzel beteiligt war. Am 22. Oktober 1934 erschossen örtliche Polizeibeamte und FBI-Agenten unter der Leitung von Melvin Purvis Floyd in einem Maisfeld bei East Liverpool, Ohio. Floyds Leiche wurde in die Hügel von Oklahoma überführt und am 28. Oktober 1934 auf dem Akins Cemetery beigesetzt. Mit schätzungsweise mehr als zwanzigtausend Menschen war es die größte Beerdigung in der Geschichte Oklahomas.