Elvis Costello kam als spöttischer Hitzkopf an, der klügste und gemeinste Singer/Songwriter der ersten Welle des britischen Punk der 1970er Jahre, unterstützt von den Attractions, einer Band, die es mit seiner Wildheit aufnehmen konnte. Bald galoppierte Costello von den lauten, schnellen Regeln des Punk weg und bewies seine musikalische und verbale Leichtigkeit mit Armed Forces, einem Album aus dem Jahr 1979, das mit „Oliver’s Army“, „Accidents Will Happen“ und seiner Coverversion von Nick Lowes „(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding“ drei Singles enthielt, die zu New-Wave-Standards wurden. Solche schnellen musikalischen Entwicklungen und Stilwechsel wurden in Costellos Karriere zur Regel, da er einen Katalog anhäufte, der jedes denkbare Genre der populären Musik zu berühren schien. Viele seiner eher esoterischen Projekte entstanden erst im mittleren Alter und danach, nachdem er sich in den 80er Jahren mit einer Reihe rasanter Meisterwerke, meist mit Unterstützung der Attractions, ein treues Publikum erspielt hatte. Später rief er die Band wieder zusammen – und noch später behielt er die meisten Spieler für seine heutige Begleitgruppe, die Imposters -, aber ab dem 1989 erschienenen Album Spike nutzte Costello die Möglichkeiten, die sich ihm als Solokünstler boten, und sprang von dichtem Pop zu klassischen Kompositionen und zur Zusammenarbeit mit den Ikonen der 60er Jahre, Paul McCartney und Burt Bacharach. Diese Abenteuerlust steigerte sich in den 2000er Jahren, als er mit den Imposters auf Tournee ging, mit seinem alten Weggefährten T-Bone Burnett Americana-Alben aufnahm und sowohl mit der New Orleans R&B-Legende Allen Toussaint als auch mit der verehrten Hip-Hop-Gruppe The Roots zusammenarbeitete. Sein Eklektizismus wirkte nie gezwungen: Die einzige Konstante in seiner Karriere war sein unstillbarer Appetit auf Musik.
Der Sohn des britischen Bandleaders Ross McManus, Costello (geboren als Declan McManus), arbeitete in den frühen 70er Jahren als Computerprogrammierer und trat unter dem Namen D.P. Costello in verschiedenen Folk-Clubs auf. 1976 wurde er Leiter der Country-Rock-Gruppe Flip City. Während dieser Zeit nahm er mehrere Demobänder mit seinem eigenen Material auf, um einen Plattenvertrag zu bekommen. Eine Kopie dieser Bänder gelangte zu Jake Riviera, einem der Chefs des noch jungen unabhängigen Plattenlabels Stiff. Riviera nahm Costello 1977 als Solokünstler bei Stiff unter Vertrag; der Singer/Songwriter nahm zu diesem Zeitpunkt den Namen Elvis Costello an, wobei er seinen Vornamen von Elvis Presley und seinen Nachnamen vom Mädchennamen seiner Mutter übernahm.
Mit dem ehemaligen Brinsley-Schwarz-Bassisten Nick Lowe als Produzent begann Costello mit den Aufnahmen zu seinem Debütalbum, das von der amerikanischen Band Clover unterstützt wurde. „Less Than Zero“, die erste Singleauskopplung aus diesen Aufnahmen, erschien im April 1977. Die Single konnte sich nicht in den Charts platzieren, ebenso wenig wie der Nachfolger „Alison“, der im folgenden Monat veröffentlicht wurde. Im Sommer 1977 war Costellos ständige Begleitband zusammengestellt worden. Mit dem Bassisten Bruce Thomas, dem Keyboarder Steve Nieve und dem Schlagzeuger Pete Thomas (nicht verwandt mit Bruce) nannte sich die Gruppe The Attractions; ihr Live-Debüt hatten sie im Juli 1977.
Costellos Debütalbum My Aim Is True wurde im Sommer 1977 veröffentlicht und erhielt positive Kritiken; es kletterte bis auf Platz 14 der britischen Charts, wurde aber erst später im Jahr bei seinem amerikanischen Label Columbia veröffentlicht. Zusammen mit Nick Lowe, Ian Dury und Wreckless Eric nahm Costello im Herbst an der Live-Package-Tour des Labels Stiff teil. Ende des Jahres trennte sich Jake Riviera von Stiff und gründete Radar Records, wobei er Costello und Lowe mitnahm. Costellos letzte Single für Stiff, das Reggae-angehauchte „Watching the Detectives“, wurde sein erster Hit und kletterte am Ende des Jahres auf Platz 15.
This Year’s Model, Costellos erstes mit den Attractions aufgenommenes Album, wurde im Frühjahr 1978 veröffentlicht. This Year’s Model ist ein raueres, härteres Album als My Aim Is True und war auch ein größerer Hit, der in Großbritannien Platz vier und in Amerika Platz 30 erreichte. Das im folgenden Jahr veröffentlichte Armed Forces war ein ehrgeizigeres und musikalisch vielfältigeres Album als die beiden vorherigen. Es war ein weiterer Hit, der in Großbritannien die Nummer zwei erreichte und in den USA die Top Ten knackte. „Oliver’s Army“, die erste Single aus dem Album, erreichte ebenfalls die Nummer zwei in Großbritannien; keine der Singles aus Armed Forces erreichte die Charts in Amerika. Im Sommer 1979 produzierte er das selbstbetitelte Debütalbum von The Specials, den Anführern der Ska-Revival-Bewegung.
Im Februar 1980 wurde das soulbeeinflusste Get Happy!! veröffentlicht; es war die erste Platte auf Rivieras neuem Plattenlabel F-Beat. Get Happy!! war ein weiterer Hit, der in Großbritannien auf Platz zwei und in Amerika auf Platz 11 landete. Später im selben Jahr wurde in Amerika eine Sammlung von B-Seiten, Singles und Outtakes mit dem Titel Taking Liberties veröffentlicht; in Großbritannien erschien ein ähnliches Album mit dem Titel Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers als reine Kassettenversion, mit anderen Titeln als die amerikanische Version.
Costello and the Attractions veröffentlichten Trust Anfang 1981; es war Costellos fünftes von Lowe produziertes Album in Folge. Trust debütierte auf Platz neun der britischen Charts und arbeitete sich in den USA in die Top 30 vor. Im Frühjahr 1981 begannen Costello und die Attractions mit den Aufnahmen zu einem Album mit Country-Covern mit dem berühmten Produzenten Billy Sherrill aus Nashville, der unter anderem Hits für George Jones und Charlie Rich aufgenommen hatte. Das daraus resultierende Album „Almost Blue“ wurde Ende des Jahres veröffentlicht und erhielt gemischte Kritiken, obwohl die Single „A Good Year for the Roses“ ein britischer Top-Ten-Hit war.
Costellos nächstes Album, Imperial Bedroom (1982), war ein ehrgeiziges, üppig arrangiertes Pop-Album, das von Geoff Emerick produziert wurde, der mehrere der hochgelobten Alben der Beatles produziert hatte. Imperial Bedroom erhielt einige seiner besten Kritiken, konnte aber weder in England noch in Amerika einen Top-40-Hit landen; in Großbritannien debütierte das Album auf Platz sechs. Für Punch the Clock (1983) arbeitete Costello mit Clive Langer und Alan Winstanley zusammen, die für einige der größten britischen Hits der frühen 80er Jahre verantwortlich waren. Die Zusammenarbeit erwies sich als kommerziell erfolgreich, denn das Album erreichte in Großbritannien Platz drei (in den USA Platz 24) und die Single „Everyday I Write the Book“ erreichte sowohl in Großbritannien als auch in Amerika die Top 40. Costello versuchte, den Erfolg von Punch the Clock mit seiner nächsten Platte, Goodbye Cruel World von 1984, zu wiederholen, aber das Album war ein kommerzieller und kritischer Misserfolg.
Nach der Veröffentlichung von Goodbye Cruel World begab sich Costello im Sommer 1984 auf seine erste Solotournee. 1985 war er relativ inaktiv, veröffentlichte nur eine neue Single („The People’s Limousine“, eine Zusammenarbeit mit dem Singer/Songwriter T-Bone Burnett, die unter dem Namen The Coward Brothers veröffentlicht wurde) und produzierte Rum Sodomy and the Lash, das zweite Album der Punk-Folk-Band The Pogues. Beide Projekte deuteten darauf hin, dass er sich in Richtung eines schlichten, folkigen Ansatzes bewegte, und King of America von 1986 bestätigte diese Vermutung. King of America, das ohne die Attractions aufgenommen und unter dem Namen The Costello Show veröffentlicht wurde, war im Wesentlichen ein Country-Folk-Album und erhielt die besten Kritiken aller seiner Alben seit Imperial Bedroom. Ende des Jahres folgte das kantige Blood and Chocolate, ein Wiedersehen mit den Attractions und dem Produzenten Nick Lowe. Costello sollte bis 1994 kein weiteres Album mit den Attractions aufnehmen.
Im Laufe des Jahres 1987 handelte Costello einen neuen weltweiten Plattenvertrag mit Warner Bros. aus und begann eine Zusammenarbeit als Songwriter mit Paul McCartney. Zwei Jahre später veröffentlichte er Spike, die musikalisch vielfältigste Sammlung, die er je aufgenommen hatte. Auf Spike erschienen erstmals Songs, die Costello und McCartney geschrieben hatten, darunter die Single Veronica“. „Veronica“ wurde sein größter amerikanischer Hit, der auf Platz 19 landete. Zwei Jahre später veröffentlichte er „Mighty Like a Rose“, das in seiner Vielfältigkeit an „Spike“ erinnerte, jedoch eine dunklere, anspruchsvollere Platte war. 1993 arbeitete Costello mit dem Brodsky-Quartett an The Juliet Letters, einem Liederzyklus, der der erste Versuch des Songwriters war, klassische Musik zu komponieren; außerdem schrieb er ein ganzes Album für die ehemalige Transvision Vamp-Sängerin Wendy James mit dem Titel Now Ain’t the Time for Your Tears. Im selben Jahr lizenzierte Costello die Rechte an seinem Katalog vor 1987 (My Aim Is True to Blood and Chocolate) an Rykodisc in Amerika.
Costello kam wieder mit den Attractions zusammen, um den Großteil des 1994er Albums Brutal Youth aufzunehmen, das geradlinigste und poporientierteste Album, das er seit Goodbye Cruel World aufgenommen hatte. Die Attractions begleiteten Costello 1994 auf einer Welttournee und spielten das ganze Jahr 1995 über Konzerte mit ihm. 1995 veröffentlichte er seine lange aufgeschobene Coversammlung Kojak Variety. Im Frühjahr 1996 veröffentlichte Costello All This Useless Beauty, das eine Reihe von Originalsongs enthielt, die er anderen Künstlern gegeben, aber nie selbst aufgenommen hatte. Painted from Memory, eine Zusammenarbeit mit dem legendären Burt Bacharach, folgte 1998. Das Album war ein großer Erfolg, aber nur auf den ausländischen Märkten außerhalb der Vereinigten Staaten und Großbritanniens erfolgreich. Eine Jazz-Version des Albums mit Bill Frisell wurde auf Eis gelegt, als Costellos Label aufgrund politischer Manöver ins Stocken geriet. Unerschrocken gingen Costello und Bacharach auf Tournee und traten in den USA und Europa auf. Nachdem Bacharach die Band verlassen hatte, nahm Costello Steve Nieve mit auf die Tournee, die sie Lonely World Tour nannten und die sie um die ganze Welt führte. Diese führte sie ins Jahr 1999, als sowohl Notting Hill als auch Austin Powers: The Spy Who Shagged Me wesentliche Beiträge von Costello enthielten. In letzterem trat er zusammen mit Bacharach als einer der beiden Carnaby-Street-Musiker auf, allerdings als Straßenmusiker, denen ein prächtiger Flügel zur Verfügung stand.
Als er seine Tournee mit Nieve fortsetzte, begann er den letzten Song ohne Mikrofon zu singen und zwang das Publikum, in völliger Stille zu sitzen, während er normalerweise „Couldn’t Call It Unexpected, No. 4“ aufführte, wobei nichts als sein lieblicher Bariton den Saal erfüllte. Nach dem Ende der verschiedenen Fusionen der Plattenfirma fand sich Costello bei Universal wieder und testete deren Werbefähigkeiten mit einer zweiten Greatest-Hits-Platte (The Very Best of Elvis Costello). Das Label bewarb das Album stark und machte es zu einem Hit in seinem Heimatland Großbritannien. Leider machten sie auch deutlich, dass sie nicht vorhatten, einem neuen Album den gleichen Werbedruck zu verleihen, so dass er sich in Erwartung des Endes seines Plattenvertrags in andere Bereiche vorwagen musste. Sein erstes Projekt war eine Sammlung von Pop-Standards, die er zusammen mit Anne Sofie Von Otter vortrug und die einige ursprünglich von Costello geschriebene Lieder enthielt. Das Album wurde im März 2001 bei der Deutschen Grammophon veröffentlicht, zeitgleich mit der umfangreichen Wiederveröffentlichung seines gesamten Katalogs bis 1996 bei Rhino Records. Jede Scheibe enthielt eine zusätzliche CD mit seltenem Material und von Costello selbst geschriebenen Liner Notes, was sie zu einem unglaublichen Leckerbissen für Fans machte.
Im Jahr 2001 erhielt er einen Lehrauftrag an der UCLA, wo er mehrere Konzerte gab und ein Jahr lang als Musiklehrer tätig war. Außerdem begann er mit der Arbeit an einem selbstproduzierten Album mit Pete Thomas und Nieve – jetzt als Band namens The Imposters – mit dem Titel When I Was Cruel, und das Album wurde schließlich im Frühjahr 2002 auf Island Records veröffentlicht; Ende des Jahres veröffentlichte er eine Sammlung von B-Seiten und Überbleibseln aus den Sessions des Albums mit dem Titel Cruel Smile.
When I Was Cruel läutete eine weitere produktive Ära für den stets produktiven Costello ein. 2003 kehrte er mit North zurück, einer Sammlung klassischer Popsongs, die auf halbem Weg zwischen Gershwin und Sondheim angesiedelt sind. Im nächsten Jahr arbeitete er mit seiner neuen Frau Diana Krall an ihrer ersten Sammlung von Eigenkompositionen, The Girl in the Other Room. Im selben Herbst veröffentlichte Costello zwei Alben mit eigenem Material: ein klassisches Werk mit dem Titel Il Sogno und das Konzeptalbum The Delivery Man, eine Rock & Roll-Platte, die er mit den Imposters aufnahm. Das 2006 erschienene My Flame Burns Blue war ein Live-Album, auf dem Costello mit dem 52-köpfigen Jazz-Orchester Metropole Orkest auftrat; die Veröffentlichung enthielt klassische Costello-Songs (mit neuen Orchesterarrangements) neben neuen Kompositionen und einer Aufführung von Il Sogno in seiner Gesamtheit.
The River in Reverse, eine Zusammenarbeit mit der R&B-Legende Allen Toussaint, erschien 2006, gefolgt von Momofuku, einem weiteren Werk, das Elvis Costello & the Imposters zugeschrieben wird, im Jahr 2008. Im selben Jahr tat sich Costello mit dem Produzentenveteranen T-Bone Burnett für eine Reihe von Aufnahmesessions zusammen, deren Ergebnisse in Secret, Profane & Sugar Cane zusammengefasst wurden und Anfang 2009 veröffentlicht werden sollten. Die beiden nahmen auch ein zweites Album auf, National Ransom, das im folgenden Jahr erschien. 2011 veröffentlichten Costello & the Imposters The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!!, das während eines zweitägigen Auftritts im Wiltern in Los Angeles live aufgenommen wurde. Das nächste Jahr oder so war relativ ruhig, aber Ende 2012 veröffentlichte er eine neue Compilation namens In Motion Pictures, die Songs zusammenstellte, die er zu Filmen beisteuerte.
Costello widmete sich 2013 der Arbeit mit der Hip-Hop-Band The Roots. Ursprünglich als Neuinterpretation von Songs aus seinem umfangreichen Katalog geplant, entwickelte sich das Album Wise Up Ghost zu einer vollwertigen Zusammenarbeit und wurde bei seiner Veröffentlichung im September 2013 auf Blue Note mit positiven Kritiken bedacht. Im Jahr 2015 gab Costello bekannt, dass er die Arbeit an seinen Memoiren abgeschlossen hat und dass das Buch mit dem Titel Unfaithful Music & Disappearing Ink im Oktober 2015 erscheinen soll. Costello kompilierte auch ein Begleitalbum, Unfaithful Music & Soundtrack Album, das eine karriereübergreifende Auswahl von Songs aus seinem Katalog sowie zwei bisher unveröffentlichte Auswahlen enthält.
Im Juli 2018 gab Costello bekannt, dass er sich von einer „kleinen, aber sehr aggressiven Krebserkrankung“ erholt. Als er die Nachricht überbrachte, war er nicht nur auf dem Weg der Besserung, sondern hatte auch ein neues Album mit den Imposters in der Mache. Look Now, das erste gemeinsame Album der Gruppe seit einem Jahrzehnt, erschien im Oktober 2018 und gewann im folgenden Jahr einen Grammy Award für das beste traditionelle Pop-Gesangsalbum. Look Now folgte 2020 mit Hey Clockface, dem ersten Album, das Elvis Costello als Solokünstler seit zehn Jahren zugeschrieben wird.