Identifikation

Name Carboprost tromethamin Zugangsnummer DB00429 Beschreibung

Ein nichtsteroidales Abtreibungsmittel, das sowohl im ersten als auch im zweiten Trimester der Schwangerschaft wirksam ist.

Typ Small Molecule Groups Approved Structure

Download

Similar Structures

Struktur für Carboprost tromethamin (DB00429)

×

Schließen

Gewicht Durchschnitt: 489.65
Monoisotop: 489.330167477 Chemische Formel C25H47NO8 Synonyme

  • (15S)-15-Methyl-PGF2α-Tromethaminsalz
  • (15S)-15-Methylprostaglandin F2α-Tromethamin
  • 1,3-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-aminium (5Z,9α,11β,13E,15S)-9,11,15-trihydroxy-15-methylprosta-5,13-Dien-1-oat
  • 15(S)-15-Methyl-PGF2α-Tromethaminsalz
  • 15(S)-15-Methylprostaglandin F2α tromethamine
  • Carboprost trometamol
  • Carboprost tromethamine

Externe IDs

  • U 32921 E

Pharmakologie

Beschleunigen Sie Ihre Arzneimittelforschung mit dem einzigen vollständig verknüpften ADMET-Datensatz der Branche, ideal für:
Maschinelles Lernen
Datenwissenschaft
Wirkstoffforschung

Beschleunigen Sie Ihre Wirkstoffforschung mit unserem vollständig vernetzten ADMET-Datensatz
Mehr erfahren

Indikation

Zum Schwangerschaftsabbruch zwischen der 13. und 20. Schwangerschaftswoche, gerechnet ab dem ersten Tag der letzten normalen Regelblutung, und bei folgenden Erkrankungen im Zusammenhang mit dem Schwangerschaftsabbruch im zweiten Trimester: 1. Versagen der Austreibung des Fötus während der Behandlung mit einer anderen Methode; 2. vorzeitiger Blasensprung bei intrauterinen Methoden mit Verlust des Arzneimittels und unzureichender oder fehlender Uterusaktivität; 3. Erfordernis einer erneuten intrauterinen Instillation des Arzneimittels zur Austreibung des Fötus; 4. versehentlicher oder spontaner Blasensprung bei Vorhandensein eines lebensfähigen Fötus und Fehlen einer ausreichenden Aktivität zur Austreibung. Auch zur Behandlung von Nachgeburtsblutungen aufgrund von Uterusatonie, die auf herkömmliche Behandlungsmethoden nicht angesprochen haben.

Zugehörige Erkrankungen

  • Refraktäre Uterusblutung nach der Geburt

Zugehörige Therapien

  • Medizinisch induzierter Schwangerschaftsabbruch

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen
Mit unseren Handelsdaten erhalten Sie wichtige Informationen über gefährliche Risiken, Kontraindikationen und unerwünschte Wirkungen.

Mehr erfahren
Unsere Blackbox-Warnungen decken Risiken, Kontraindikationen und unerwünschte Wirkungen ab
Mehr erfahren

Pharmakodynamik

Das intramuskulär verabreichte Carboprost-Tromethamin stimuliert in der Gebärmutter der Schwangeren Myometriumkontraktionen, die den Wehen am Ende einer vollen Schwangerschaft ähneln. Ob diese Kontraktionen auf eine direkte Wirkung von Carboprost auf das Myomtrium zurückzuführen sind, ist nicht geklärt. In den meisten Fällen führen sie jedoch dazu, dass die Empfängnisprodukte aus der Gebärmutter abtransportiert werden. Nach der Geburt sorgen die daraus resultierenden Kontraktionen des Myometriums für die Blutstillung am Ort der Plazentation. Carboprost-Tromethamin stimuliert auch die glatte Muskulatur des menschlichen Magen-Darm-Trakts. Diese Aktivität kann zu Erbrechen oder Durchfall oder beidem führen, was bei der Anwendung von Carboprosttromethamin zum Schwangerschaftsabbruch und zur Anwendung nach der Geburt häufig vorkommt. Bei Labortieren und auch beim Menschen kann Carboprosttromethamin die Körpertemperatur erhöhen. Bei den klinischen Dosen von Carboprosttromethamin, die zum Schwangerschaftsabbruch und zur Anwendung nach der Geburt verwendet werden, kommt es bei einigen Patienten zu einem vorübergehenden Temperaturanstieg. Bei Labortieren und beim Menschen können hohe Dosen von Carboprosttromethamin den Blutdruck erhöhen, wahrscheinlich durch Kontraktion der glatten Gefäßmuskulatur. Bei den für den Schwangerschaftsabbruch verwendeten Dosen von Carboprosttromethamin war diese Wirkung klinisch nicht signifikant. Bei Labortieren und auch beim Menschen kann Carboprosttromethamin die Körpertemperatur erhöhen. Bei den klinischen Dosen von Carboprosttromethamin, die für den Schwangerschaftsabbruch verwendet werden, kommt es bei einigen Patienten zu einem Temperaturanstieg. Bei einigen Patienten kann Carboprosttromethamin eine vorübergehende Bronchokonstriktion verursachen.

Wirkmechanismus

Carboprost ist ein synthetisches Prostaglandin. Es bindet an den Prostaglandin-E2-Rezeptor und löst dadurch Kontraktionen des Myometriums aus, die die Einleitung der Wehen oder die Ablösung der Plazenta bewirken. Prostaglandine kommen natürlicherweise im Körper vor und wirken an verschiedenen Stellen im Körper, unter anderem in der Gebärmutter (Uterus). Sie wirken auf die Muskeln der Gebärmutter und veranlassen sie, sich zusammenzuziehen.

Ziel Wirkungen Organismus
AProstaglandin E2-Rezeptor EP1 Subtyp
Agonist
 Mensch

Absorption Nicht verfügbar Verteilungsvolumen Nicht verfügbar Proteinbindung Nicht verfügbar Metabolismus

Metabolisiert in der Lunge und Leber. Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden.

Ausscheidungsweg Nicht verfügbar Halbwertszeit Nicht verfügbar Clearance Nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Reduzieren Sie medizinische Fehler
und verbessern Sie die Behandlungsergebnisse mit unseren umfassenden &strukturierten Daten zu unerwünschten Arzneimittelwirkungen.

Mehr erfahren
Mit unseren Daten zu unerwünschten Wirkungen medizinische Fehler reduzieren&und Behandlungsergebnisse verbessern
Mehr erfahren

Toxizität

Symptome einer Überdosierung sind Reizung, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Husten, Atemnot, Asthma, Bluthochdruck, Flush und Pyrexie.

Betroffene Organismen

  • Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Betreuers interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.
  • Zugelassen
  • Veterinärmedizinisch zugelassen
  • Nutrazeutisch
  • Unzulässig
  • Zurückgezogen
  • Untersuchungsstudie
  • Experimentell
  • Alle Drogen
Droge Interaktion
Integration von Drogen-.Arzneimittel-
Wechselwirkungen in Ihre Software
Carbetocin Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Carbetocin erhöhen.
Dinoprost Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Dinoprost verstärken.
Dinoprost-Tromethamin Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Dinoprost-Tromethamin verstärken.
Dinoproston Carboprosttromethamin kann die uterotonische Wirkung von Dinoproston verstärken.
Ergometrin Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Ergometrin erhöhen.
Ergotamin Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Ergotamin erhöhen.
Methylergometrin Carboprosttromethamin kann die uterotonische Wirkung von Methylergometrin verstärken.
Misoprostol Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Misoprostol erhöhen.
Oxytocin Carboprost-Tromethamin kann die uterotonische Wirkung von Oxytocin erhöhen.

Verbessern Sie die Ergebnisse für Ihre Patienten
Erstellen Sie effektive Entscheidungshilfen mit dem umfassendsten Medikamenten-Interaktions-Checker der Branche.

Erfahren Sie mehr

Nahrungsmittelinteraktionen Keine Interaktionen gefunden.

Produkte

Umfassende & strukturierte Informationen über Arzneimittelprodukte
Von Anwendungsnummern bis hin zu Produktcodes, verbinden Sie verschiedene Identifikatoren durch unsere kommerziellen Datensätze.

Erfahren Sie mehr
Verbinden Sie verschiedene Identifikatoren einfach mit unseren Datensätzen
Erfahren Sie mehr

Internationale/andere Marken Carboprost / Deviprost (Dr. Reddy’s) / Prostin 15M (Pfizer) / Prostinfenem (Pfizer) / Prostodin (AstraZeneca) Markenname Verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Vertriebsweg Labeller Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Hemabate Lösung 250 mcg Intramuskulär Pfizer Canada Ulc 1997-11-28 Nicht anwendbar Kanada
Hemabate Injektion, Lösung 250 ug/1mL Intramuskulär Pharmacia & Upjohn Inc 1979-01-09 Nicht zutreffend USA

Generische verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Route Labeller Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Carboprost Tromethamin Injektion, Lösung 250 ug/1mL Intramuskulär Dr. Reddys Laboratories Inc. 2020-02-04 Nicht anwendbar USA
Carboprost Tromethamin Injektion, Lösung 250 ug/1mL Intramuskulär Dr. Reddys Laboratories Inc. 2019-07-02 Nicht anwendbar USA
Carboprost Tromethamin Injektion, Lösung 250 ug/1mL Intramuskulär Dr. Reddys Laboratories Inc. 2020-02-04 Nicht zutreffend USA

Kategorien

ATC-Codes G02AD04 – Carboprost

  • G02AD – Prostaglandine
  • G02A – UTEROTONICS
  • G02 – ANDERE GYNECOLOGICALS
  • G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

Drug Categories Classification Not classified

Chemical Identifiers

UNII U4526F86FJ CAS number 58551-69-2 InChI Schlüssel UMMADZJLZAPZAW-XOWPVRJPSA-N InChI

InChI=1S/C21H36O5.C4H11NO3/c1-3-4-9-13-21(2,26)14-12-17-16(18(22)15-19(17)23)10-7-5-6-8-11-20(24)25;5-4(1-6,2-7)3-8/h5,7,12,14,16-19,22-23,26H,3-4,6,8-11,13,15H2,1-2H3,(H,24,25);6-8H,1-3,5H2/b7-5-,14-12+;/t16-,17-,18+,19-,21+;/m1./s1

IUPAC Name

(5Z)-7-Cyclopentyl]hept-5-ensäure; 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol

SMILES

NC(CO)(CO)CO.CCCCC(C)(O)\C=C\1(O)C(O)1C\C=C/CCCC(O)=O

Synthesis Reference

Ming Li, „CRYSTALS OF CARBOPROST TROMETHAMINE AND THE PREPARATION METHOD AS WELL AS THE USES THEREOF.“ U.S. Patent US20130190404, erteilt am 25. Juli 2013.

US20130190404 Allgemeine Referenzen Nicht verfügbar Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014573 KEGG Drug D00682 PubChem Compound 45266502 PubChem Substance 46508118 ChemSpider 4444531 RxNav 2051 ChEBI 3404 ChEMBL CHEMBL1237105 Therapeutic Targets Database DAP001215 PharmGKB PA164754883 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carboprost AHFS Codes

  • 76:00.00 – Oxytocics

MSDS

Download (49.2 KB)

Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Anzahl
4 Aktiv nicht rekrutierend Behandlung Postpartale Blutung (PPH) / Uterusatonie 1
4 Abgeschlossen Behandlung Hypotonie / Uterusatonie 1
4 Unbekannter Status Prävention Gynäkologische Patientin 1
Nicht verfügbar Abgeschlossen Behandlung Postpartum Blutung (PPH) 3

Pharmakoökonomie

Hersteller

  • Pharmacia and upjohn co
  • Hospira inc

Verpackungsunternehmen

  • Hospira Inc.
  • Pharmacia Inc.

Darreichungsformen

Form Route Stärke
Injektion, Lösung Intramuskulär 250 ug/1mL
Lösung Intramuskulär 250 mcg
Injektion

Preise

Einheitsbezeichnung Kosten Einheit
Hemabate 250 mcg/ml ampul 92.89USD ml
Tham iv Lösung 0.49USD ml
DrugBank verkauft und kauft keine Medikamente. Die Preisinformationen werden nur zu Informationszwecken bereitgestellt.

Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest Experimentelle Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Schmelzpunkt (°C) 95-105 °C Nicht verfügbar
Wasserlöslichkeit Carboprosttromethamin löst sich bei Raumtemperatur in einer Konzentration von mehr als 75 mg/ml leicht in Wasser auf. Nicht verfügbar
logP 3.3 Nicht verfügbar

Vorausgesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.0708 mg/mL ALOGPS
logP 4.29 ALOGPS
logP 2.89 ChemAxon
logS -3.7 ALOGPS
pKa (stärkste Säure) 4.36 ChemAxon
pKa (stärkste Base) -1.3 ChemAxon
Physiologische Ladung -1 ChemAxon
Wasserstoffakzeptorenzahl 5 ChemAxon
Wasserstoff-Donor-Zahl 4 ChemAxon
Polare Oberfläche 97.99 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 15 ChemAxon
Brechungsvermögen 105.11 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 42.54 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 1 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Ja ChemAxon
Hosenfilter Nein ChemAxon
Vebers Regel Nein ChemAxon
MDDR-wie Regel Nein ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane Intestinalabsorption + 0.5755
Blut-Hirn-Schranke – 0.5581
Caco-2-durchlässig – 0.6594
P-Glykoproteinsubstrat Substrat 0.6894
P-Glykoprotein-Inhibitor I Nicht-Inhibitor 0.9445
P-Glykoprotein-Inhibitor II Nicht-Inhibitor 0.9643
Renaler organischer Kationentransporter Nicht-Inhibitor 0.8922
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.8241
CYP450 2D6 Substrat Nicht-Substrat 0.7916
CYP450 3A4-Substrat Nicht-Substrat 0.5
CYP450 1A2-Substrat Nicht-Inhibitor 0.7693
CYP450 2C9 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8874
CYP450 2D6 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.7649
CYP450 2C19-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8534
CYP450 3A4-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.943
CYP450 hemmende Promiskuität Niedrige CYP hemmende Promiskuität 0.933
Ames Test Nicht AMES toxisch 0.9008
Karzinogenität Nicht karzinogen 0.9422
Bioabbau Biologisch leicht abbaubar 0.5
Akute Toxizität bei Ratten 2.4308 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Hemmstoff 0.9511
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Nicht-Hemmer 0,9008
ADMET-Daten werden mit admetSAR, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften, vorhergesagt. (23092397)

Spektren

Massenspektren (NIST) Nicht verfügbar Spektren Nicht verfügbar

Targets

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkungen

Agonist

Allgemeine Funktion Prostaglandin-E-Rezeptor-Aktivität Spezifische Funktion Rezeptor für Prostaglandin E2 (PGE2). Die Aktivität dieses Rezeptors wird durch G(q)-Proteine vermittelt, die ein Phosphatidylinositol-Calcium-Second-Messenger-System aktivieren. Spielt möglicherweise eine Rolle als wichtiger… Genname PTGER1 Uniprot ID P34995 Uniprot Name Prostaglandin E2 receptor EP1 subtype Molecular Weight 41800.655 Da

  1. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  2. Hay A, Wood S, Olson D, Slater DM: Labour is associated with decreased expression of the PGF2alpha receptor (PTGFR) and a novel PTGFR splice variant in human myometrium but not decidua. Mol Hum Reprod. 2010 Oct;16(10):752-60. doi: 10.1093/molehr/gaq046. Epub 2010 Jun 2.
  3. Tsuboi K, Ichikawa A: . Nihon Yakurigaku Zasshi. 2001 Apr;117(4):267-73.
  4. Carrasco MP, Asboth G, Phaneuf S, Lopez Bernal A: Activation of the prostaglandin FP receptor in human granulosa cells. J Reprod Fertil. 1997 Nov;111(2):309-17.

×

Verbessern Sie die Ergebnisse für Patienten
Erstellen Sie effektive Entscheidungshilfen mit dem umfassendsten Medikamenten-Interaktions-Checker der Branche.

Erfahren Sie mehr

Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 23. März 2021 14:29

By: adminPosted on

Schreibe einen Kommentar

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht.