Im 19. Jahrhundert verlief ein kleiner Bach, der in den Río Riachuelo mündete, auf der gleichen Strecke, auf der sich heute der Caminito befindet. Später im Jahrhundert wurde dieser Bereich des Baches als Puntin bekannt, die genuesische Verkleinerungsform für Brücke (eine kleine Brücke ermöglichte es den Menschen, den Bach dort zu überqueren). Als der Bach austrocknete, wurden an dieser Stelle Gleise für die Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenada verlegt. Am Ende des Caminito, entlang der Calle Garibaldi, befinden sich noch immer stillgelegte Gleise.
Im Jahr 1954 wurde die Bahnlinie geschlossen, und das Gebiet, in dem sich der Caminito befand, wurde zu einer Mülldeponie und zum Schandfleck des Viertels. In den folgenden drei Jahren bereitete der argentinische Künstler Benito Quinquela Martín, der in der Nähe wohnte, in mühevoller Kleinarbeit die Wände der verlassenen Straße vor, indem er Pastellfarben auftrug. 1960 ließ er am südlichen Ende eine Bühne aufstellen, die 1972 durch ein nahe gelegenes Theaterhaus ersetzt wurde. Der Künstler war ein persönlicher Freund des argentinischen Tangokomponisten Juan de Dios Filiberto, der 1926 ein bekanntes gleichnamiges Lied schuf.
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Der Caminito in seiner Zeit als Bahngelände, 1939
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Der Caminito im Jahr 1960, neu restauriert
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Der lyrische Caminito, verewigt in einem Lied von Juan de Dios Filiberto
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Pastellfarben in Caminito
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Schild am Havanna-Laden in Caminito