31 Meilen östlich von Sandwich; 25 Meilen südlich von Provincetown
Orleans ist der Ort, an dem das Narrow Land (der frühe Algonquin-Name für das Kap) beginnt, sehr schmal zu werden: Von hier an – oder „abwärts“, wie es im paradoxen Sprachgebrauch der Einheimischen heißt – ist es nie breiter als ein paar Meilen von Küste zu Küste; an manchen Stellen ist es sogar nur eine Meile breit. Alle drei Hauptstraßen (Rtes. 6, 6A und 28) laufen hier zusammen, und an Sommerwochenenden kann der Verkehr heftig sein.
Aber hier öffnen sich auch die Strände am Meer zu einer herrlichen, etwa 40 Meilen langen Weite, die von dramatischen Dünen umrahmt wird und – aus der Sicht eines Schwimmers oder Boarders – mit einer starken Brandung gesegnet ist. Von den Tausenden von Schiffsbesatzungen, die in den letzten vier Jahrhunderten an diesen Untiefen zerschellten, kann man kaum erwarten, dass sie eine so optimistische Sichtweise haben. Schiffswracks mögen zwar romantisch klingen, aber in diesen eisigen Gewässern bedeutete das Auftreffen auf eine Sandbank in der Regel das Todesurteil für alle Beteiligten. Die Einwohner waren von der Möglichkeit, Schiffe zu bergen, so begeistert, dass einige ihre Chancen verbesserten, indem sie zu „Mooncussern“ wurden – sie beteten für einen wolkenlosen Himmel und lockten Schiffe ans Ufer, indem sie eine Laterne an den Schwanz eines Esels banden, um so die Notlage eines Schiffes auf See zu simulieren.
Solche dunklen Taten scheinen weit entfernt vom heutigen Orleans, einer behäbigen Stadt, die Hyannis als ganzjähriges Handelszentrum in den Schatten stellt. Da sie nicht den Zusammenhalt kleinerer Städte besitzt und durch die Straßen, die sie durchziehen, etwas zerschnitten ist, ist sie trotz einiger ansprechender Restaurants und Geschäfte nicht gerade die ideale Stadt, um sich dort aufzuhalten. Das Dorf East Orleans hingegen entwickelt sich schnell zu einem netten kleinen Ort abseits des Strandes, der sowohl für Familien als auch für Singles attraktiv ist. Etwa 2 Meilen östlich liegt der scheinbar endlose (fast 10 Meilen lange) Nauset Beach, der südlichste Abschnitt des Cape Cod National Seashore Schutzgebietes und ein Magnet für Jung und Alt.