Baggrund og alder
Ryan Stiles blev født den 22. april 1959. Da han var 17 år gammel, droppede han ud af college og begyndte at lave standup comedy shows. Han voksede op sammen med sin mor, der var hjemmegående, og sin far, der arbejdede som supervisor på en fiskeforarbejdningsfabrik i Vancouver. Han har en bror ved navn Robert. I 1990 flyttede han til Los Angeles for at optræde med gruppen Los Angeles Second City.
Gifte, hustru og børn
I 1981 mødte Ryan Patricia McDonald på Punchlines, hvor hun arbejdede som servitrice. Ryan spurgte hende om hun ville gå ud på en date med ham. Før de blev gift, boede de sammen i ti år. Han har tre børn med hende, som er Sam, Mackenzie og Claire. Han gik på halvpension efter et par år af sit ægteskab og tilbragte noget kvalitetstid med sin familie. I denne periode åbnede han sit teater for improvisationskomik i Bellingham.
Ryan kan lide at sejle i båd og slappe af, og når han får tid, tager han ud med sin kone og sine børn for at slappe af. Ryan har også tre hunde, en golden retriever, en skotsk terrier og en shepherd.
På et tidspunkt var Ryan på jagt efter et stilfuldt hjem, der ikke kun ville passe til hans livsstil, men også til hans familie. Som følge heraf købte han et hus i Sherman Oaks, Californien. Overraskende nok var det hus, Ryan købte, tidligere ejet af den berømte kunstner Liberace. Efter at være flyttet til Washington satte Stile dog huset til salg.
Stiles har ofte indsamlet penge til børn med brandskader og har siden 2009 indsamlet over 500.000 dollars til Burned Children Recovery Center, hvilket har hjulpet fonden med at komme sig efter økonomikrakket i 2008.