DiBitetto se narodil 9. února 1961 v Brooklynu ve státě New York. Je italského původu. Se stand-upem začal v roce 1981 v Pips Comedy Clubu, který se nacházel v Sheepshead Bay v Brooklynu.
V roce 1991 DiBitetto poprvé vystoupil v televizním pořadu America’s Funniest People (Nejvtipnější lidé Ameriky) se svým synem Michaelem a stal se vítězem hlavní ceny v hodnotě 10 000 dolarů za jejich domácí video s vystoupením zesměšňujícího břichomluvce.
V únoru 2013 vytvořil DiBitetto v reakci na únorovou severní bouři video na YouTube s názvem „Chléb a mléko“, které zaznamenalo více než 17 milionů zhlédnutí. Video bylo od té doby promítáno v pořadech The View, CNN, The Today Show a na místních meteorologických kanálech. DiBitetto prohlásil, že právě toto video spolu s jeho internetovou sledovaností mu nakonec zajistilo slávu v showbyznysu, a uvedl, že „třicet vteřin hlouposti přineslo větší uznání než třicet let stand-upu“.
Následující rok DiBitetto obdržel telefonát od Kevina Jamese, který ho osobně požádal, aby se objevil v menší roli ve filmu Paul Blart: Mall Cop 2 (2015). James Dibitettovi řekl, že na něj jeho videa na YouTube udělala takový dojem, že vytvořil postavu „Mall Copa“ Gina Chizettiho podle Tonyho Gaga, který se v Dibitettových videích opakovaně objevuje.
Společně s videem „Chléb a mléko“ mezi další pozoruhodná videa, která se stala virálními a která vytvořil DiBitetto, patří tiráda o tom, že nechce „jet na Floridu“; reakce na zatčení Justina Biebera v roce 2014; setkání s děsivým klaunem, který se procházel po Staten Islandu v New Yorku, a tiráda o chování Kanye Westa na předávání cen Grammy v roce 2015. DiBitetto má na svém kanálu na YouTube také minisérii s názvem „The Shed“. Seriál se odehrává na jeho zahradě a zahrnuje stavbu kůlny, kterou Dibitetto koupil v Sam’s Clubu, a dobrodružství, která ho provázejí po dokončení stavby kůlny.
Předtím, než se proslavil svými internetovými videi a stand-up turné po třech státech, pracoval DiBitetto jako řidič školního autobusu pro společnost Pioneer Transportation na Staten Islandu ve státě New York. Od té doby však práci řidiče autobusu opustil a stal se stand-up komikem na plný úvazek.
Při předchozích i nedávných stand-up turné DiBitetto vyprodával téměř všechna místa, kde vystoupil. Vystupoval na několika významných místech, jako jsou Gotham Comedy Club, The Paramount Theatre, The Borgata, Governor’s Comedy Club, Mohegan Sun, Parx Casino, Las Vegas‘ Riviera Hotel and Casino, Los Angeles‘ Laugh Factory a 3000 místné NYCB Theatre at Westbury.
DiBitetto se 7. dubna 2015 objevil po boku Monicy Reinagelové v pořadu The Dr. Oz Show v segmentu, který pojednával o výživové hodnotě mléka v rámci průměrného jídelníčku.
V roce 2018 si DiBitetto zahrál ve své druhé celovečerní roli, komedii/fantasy „Abnormal Attraction“ produkované společností Fuzz on the Lens Productions.
DiBitetto si zahrál ve svém druhém celovečerním filmu, komedii „Abnormal Attraction“.