V průběhu své kariéry v NBA se Dennis Rodman proměnil z plachého mladíka ve známého muže. V NBA hrál 14 let. Svou kariéru zahájil v roce 1986 v týmu Detroit Pistons. Hrál také po boku Michaela Jordana, když tým Chicago Bulls dominoval NBA v 90. letech. Mezi hraním za Pistons a Bulls strávil Rodman dva roky v San Antoniu Spurs. Později krátce působil v Los Angeles Lakers a Dallasu Mavericks.
V průběhu let se Rodman třikrát oženil, mimo jiné s Carmen Electrou. Měl také přiznaný „románek“ s popovou hvězdou Madonnou.
Rodmanova první manželka Annie Bakesová
Annie Bakesová je Rodmanova první manželka. Podle zpráv spolu začali chodit ještě předtím, než Rodman hrál za Detroit Pistons. Během společného života se jim v roce 1988 narodilo dítě jménem Alexis. Vzali se v roce 1992, ale později se v roce 1993 rozvedli.
Dennis Rodman a Carmen Electra
V listopadu 1998 se Rodman oženil s modelkou Carmen Electrou v Malé kapli květin v Las Vegas v Nevadě. Hrála v několika televizních seriálech, mezi které patří mimo jiné Baywatch, Singled Out, Dance Fever. Její vztah s Rodmanem netrval dlouho, protože v březnu 1999 podala žádost o rozvod.
Michelle Moyer
Nedlouho po rozchodu s Electrou začal Rodman chodit s Michelle Moyer. Měli spolu dvě děti – syna a dceru. Jejich syn DJ se narodil v roce 2000, zatímco dcera Trinity následující rok. V roce 2003, v den svých 42. narozenin, se Rodman oženil s Moyerovou. O rok později však Moyerová požádala o rozvod. Oficiálně však byli rozvedeni až v roce 2012.
Dennis Rodman a Madonna
Pokud by někdo potřeboval nově představit, Madonna je „královnou popu už zhruba čtyři desetiletí. Své debutové album vydala v roce 1983 a lidé ji znají díky její rozmanité tvorbě. Nejen v oblasti zpěvu a tance, ale také jako filmová režisérka a herečka. Režírovala dva filmy a v několika dalších se objevila. Na svém kontě má mnoho celosvětově nejprodávanějších alb, mezi něž patří například Like a Virgin, Ray of Light, Confessions on a dance floor.
S Rodmanem byla, i když velmi krátce. V jednom rozhovoru v roce 1995 Rodman potvrdil, že měl s popovou hvězdou „románek“.