Radcliff, který byl do města začleněn v roce 1956, byl poprvé osídlen v roce 1919, kdy Horace McCullum rozdělil pozemky podél Wilson Avenue a prodal je v aukci tomu, kdo nabídl nejvyšší cenu. McCullum pojmenoval novou obec po majoru Williamu Radcliffovi, veliteli proviantního sboru v nově zřízeném táboře Henry Knox. Poté, co McCullum prodal obchod se smíšeným zbožím, který si v novém městě otevřel, se již na jeho rozvoji nepodílel.
Další významný krok v historii Radcliffu se odehrál ve 30. letech 20. století, kdy se Fort Knox rozšířil a dislokoval města Stithton a New Stithton, což způsobilo, že se různí obyvatelé a podniky těchto obcí přestěhovali do Radcliffu. Během druhé světové války se ve Fort Knox cvičily tisíce vojáků, kteří trávili volné chvíle v USO v Radcliffu.
Vodní okrsek č. 1 Hardin byl založen v roce 1953 a v roce 1955 se prodejem dluhopisů na financování projektu stal skutečností. Dnes je vodní okrsek hlavním zdrojem sladké vody pro celý okres Hardin. Hasičský sbor v Radcliffu byl založen v roce 1955 a jeho prvním velitelem se stal Joseph B. Hutcherson. V tomto roce byl také založen Radcliffský občanský klub. Město bylo zaregistrováno v březnu 1956 jako město šesté třídy. Vzniklo policejní oddělení Radcliffu, jehož strážníci byli placeni na základě honorářů. Počet obyvatel se odhadoval na 800. Růst počtu obyvatel Radcliffu v posledních 50 letech je způsoben přechodným pobytem vojenského obyvatelstva a trendy ukazují na nárůst a pokles. Jednu dobu byl Radcliff větší než Elizabethtown, ale to bylo krátkodobé po sčítání lidu v roce 2000 a ještě více po transformaci BRAC na začátku 21. století. Počínaje 800 obyvateli v roce 1956 hlásil Úřad pro sčítání lidu 3 381 obyvatel v roce 1960, 8 281 v roce 1970, 14 519 v roce 1980 a 21 961 v roce 2000.
V roce 1988 byla skupina mládeže z Prvního Božího shromáždění v Radcliffu účastníkem nejhorší dopravní nehody pod vlivem alkoholu v USA. historii, nehodě autobusu, při níž opilý řidič jedoucí v protisměru po dálnici Interstate 71 narazil do vozidla skupiny a zabil 27 lidí.
V polovině října 2011 město odhlasovalo schválení prodeje alkoholu, který začal v lednu 2012.
Bývalý zástupce státu Kentucky Mike Weaver byl v roce 2014 zvolen starostou a v roce 2015 se ujal funkce na čtyřleté období. Členové městské rady Barbara Bakerová, Stan Holmes, Edward L. Palmer, T. W. Shortt, Kim Thompsonová a Chris Yates byli rovněž zvoleni v roce 2014 a funkce se ujali v roce 2015, každý na dvouleté funkční období.
Všeobecné volby do městské rady Radcliffu 8. listopadu 2016 skončily znovuzvolením všech stávajících členů rady s výjimkou Shortta, který kandidoval do zastupitelstva státu Kentucky. Na uvolněné místo po Shorttovi byla zvolena vedoucí představitelka radcliffské komunity a podnikatelka Tanya Seabrooksová, která porazila pět dalších kandidátů. Přísahu složila v prosinci 2016 na dvouleté funkční období. Shortt byl ve své kandidatuře na post státního zástupce poražen dosavadním zástupcem Deanem Schamorem.