Raná historie
Důležitost osady byla zaručena v roce 1852, kdy si Henry Yesler vybral místo pro svou dřevařskou továrnu, která se nacházela v zálivu Elliott Bay na úpatí dnešní Yesler Way, přímo na hranici mezi pozemky, které si nárokoval (a brzy poté i vytyčil) David Swinson „Doc“ Maynard (na jihu), a pozemky, které vytyčili Arthur Denny a Carson Boren.
Velká část čtvrti se nachází na skládce: v pionýrských dobách byla oblast zhruba mezi První a Druhou avenue, ohraničená na jihu ulicí Jackson Street a táhnoucí se na sever téměř k Yesler Way (asi dva a půl městského bloku), nízkým pobřežním ostrovem. Pevninské pobřeží zhruba kopírovalo dnešní Yesler Way zhruba po Čtvrtou avenue a pak se táhlo na jihovýchod pod úhlem asi 45 stupňů k současné linii pobřeží. Mírně ve vnitrozemí se nacházely strmé srázy, které byly koncem 19. a počátkem 20. století z velké části vyhlazeny úpravou terénu.
„Pod čarou“
Yesler Way, původně Mill Street, je hlavní východozápadní ulicí procházející čtvrtí Pioneer Square. Bezprostředně na jih od samotného náměstí byla dělící čárou mezi původním Maynardovým nárokem (na jihu) a Borenovým (na severu). Stala se Deadline, severní hranicí Velké omezené čtvrti, Maynardtownu, Down on the Sawdust, Lava Beds, Tenderloinu, White Chapel nebo Wappyville (podle Charlese Wappensteina, podle obzvláště zkorumpovaného policejního náčelníka.), kde se dlouho tolerovala nízká zábava a neřest. Jeden z prvních názvů, který se vžil až do druhé poloviny 20. století, byl „Skid Row“.
Henry Broderick, který se v roce 1959 blížil ke svým 80. narozeninám, o čtvrti jižně od Yeslera napsal: „Snad nikdy v celé historii, a už vůbec ne v Americe, neexistovala tak masivní sbírka demimonde seskupená na omezeném území.“ V roce 1901 se v této čtvrti nacházelo několik desítek tisíc lidí. Byly zde „salonní domy“ s markýzami, slavné dámy – mezi nimi Lou Grahamová, Lila Youngová a Raw McRobertsová – a „profesoři“ klavíru. Salónní domy byly ve svém jednání svědomité a město je v té době zcela tolerovalo, ale existovaly i mnohem kontroverznější „crib houses“, jako například Midway, Paris a Dreamland poblíž rohu Sixth Avenue South a King Street. Každý z nich měl sto nebo více kójí – „jesliček“ – a nebyly známé nějakou zvláštní poctivostí ve svém jednání. Městský zdravotní odbor prováděl kontroly a snažil se držet pohlavní choroby pod kontrolou, ale tehdejší stav medicíny nedával velkou šanci na úspěch. Kromě nevěstinců existovala „bezbožná směsice dírek, skládek … zastaváren, hašišových domů, drogových salonů a … a tak dále, která policii udržovala v nejistotě“. Dařilo se i lóžím, zčásti divadlům, zčásti barům, zčásti nevěstincům, stejně jako všem druhům hazardu. Policie se odvážila vstoupit do čtvrti pouze v týmech. Snad jediným bezpečným útočištěm ve čtvrti byl saloon „Náš dům“, který pronajímal bezpečnostní schránky.
V roce 1870 založil otec Francis Xavier Prefontaine první katolický kostel v Seattlu, kostel Panny Marie Dobré pomoci v srdci této čtvrti, na Třetí jižní avenue a Washingtonově ulici. O dvě desetiletí později otevřel Lou Graham šikmo přes ulici nejslavnější salónní dům ve městě. Otce Prefontaina připomíná ulice v této čtvrti, Prefontaine Place.
Konec 19. století
Koncem roku 1889 se Seattle stal největším městem ve Washingtonu se 40 000 obyvateli. V témže roce došlo při velkém požáru Seattlu k úplnému zničení náměstí Pioneer Square. Ekonomika však byla v té době silná, takže Pioneer Square bylo rychle obnoveno. Na mnoha nových budovách je patrný vliv architektonického stylu románského obrození, ačkoli je zde rozšířen i vliv dřívějších viktoriánských stylů. Kvůli problémům s odvodněním byla nová zástavba postavena na vyšší úrovni a doslova pohřbila zbytky starého náměstí Pioneer Square. V očekávání plánované změny úrovně terénu bylo mnoho budov postaveno se dvěma vchody, jedním na staré, nízké úrovni a druhým výše. Návštěvníci se mohou vydat na prohlídku podzemí Seattlu a prohlédnout si zbytky starých výloh.
Těsně před požárem byla z náměstí Pioneer Square zavedena lanovka podél Yesler Way k jezeru Washington a do čtvrti Leschi.
20. století
Během zlaté horečky na Klondiku v letech 1897 a 1898 byl Seattle centrem cest na Aljašku. Tisíce takzvaných „razítkovačů“ projížděly Seattlem, díky čemuž obchodníci ve městě prosperovali.
V roce 1899 skupina podnikatelů ukradla tlingitský totemový sloup a umístila ho v parku Pioneer Place. Když žhář v roce 1938 sloup zničil, město poslalo jeho kusy zpět kmeni Tlingitů, který vyřezal nový a věnoval ho Seattlu (poté, co konečně dostal zaplaceno za ten původně ukradený).
Kromě totemového sloupu byla na náměstí Pioneer Park postavena kovaná viktoriánská pergola podle návrhu Juliana F. Everetta (pergola na Pioneer Square), původně známá jako komfortní stanice a velmi propagovaná v rámci turistického marketingu, a busta náčelníka Seattlu byly do parku přidány v roce 1909.
V roce 1914 byla dokončena Smith Tower, která byla v té době nejvyšší budovou na západ od řeky Mississippi. V té době se však centrum Seattlu přesunulo na sever. Výstavba Second Avenue Extension v letech 1928-29 změnila konfiguraci východní části čtvrti tím, že prodloužila kus sítě ulic na sever od Yesleru na jih za Yesler a „zařízla se do budov, které jí stály v cestě“. Linka lanovky obsluhující tuto oblast byla zrušena 10. srpna 1940.
Šedesátá léta
V šedesátých letech se Pioneer Square stalo cílem městské obnovy. Jedním z návrhů bylo nahradit budovy parkovacími garážemi, které by sloužily centru Seattlu. V roce 1962 byl historický hotel Seattle nahrazen jednou takovou garáží, běžně označovanou jako garáž „Potápějící se loď“ kvůli svému vzhledu při pohledu z ulice 1st a Yesler; stojí dodnes. Dalším návrhem bylo vybudování obchvatu, což by si vyžádalo zničení mnoha budov na náměstí Pioneer Square. Mnoho budov se podařilo zachránit díky „laskavé nedbalosti“ majitele pozemků Sama Israela. Ačkoli jen zřídkakdy prodal některou ze svých budov, prodal budovu Union Trust Building architektovi Ralphu Andersonovi, jehož rehabilitace této budovy se stala vzorem pro rehabilitaci celé čtvrti. V roce 1970 se památkářům, jako byli Bill Speidel, Victor Steinbrueck a další, podařilo čtvrť zapsat do Národního registru historických míst. Ještě téhož roku se Pioneer Square stalo městskou památkovou rezervací.
1980
Tramvajová doprava se na Pioneer Square vrátila 29. května 1982, kdy byla otevřena tramvaj Waterfront Streetcar. Tramvaj přestala jezdit 19. listopadu 2005, protože její vagón byl srovnán se zemí, aby uvolnil místo pro Olympijský sochařský park.
21. století
Dnes na náměstí Pioneer Square sídlí umělecké galerie, internetové společnosti, kavárny, sportovní bary, noční kluby, knihkupectví a jedna z jednotek Národního historického parku Klondike Gold Rush, jehož druhá jednotka se nachází ve Skagway na Aljašce.