V dospívání hrál Wills v garážových kapelách a inspiroval se rockovými skupinami jako Bon Jovi. Během své mladé dospělosti se však začal zajímat o country hudbu. V sedmnácti letech se přihlásil do místní talentové soutěže v Mariettě ve státě Georgia a po vítězství v soutěži začal lokálně vystupovat. Odtud odešel pracovat jako demo zpěvák do Atlanty ve státě Georgia a poté působil v Nashvillu ve státě Tennessee. V Nashvillu ho objevili nahrávací producenti Carson Chamberlain a Keith Stegall, kteří mu pomohli podepsat nahrávací smlouvu s Mercury Records Nashville.
Willsovo debutové album s vlastním názvem vyšlo v roce 1996 v produkci Chamberlaina a Stegalla. Jeho pilotní singl „Jacob’s Ladder“ se umístil na šestém místě country hitparády. Dalším singlem byla skladba „High Low and in Between“, b-strana „Jacob’s Ladder“, která se dostala na 33. místo. Vydávání singlů zakončila skladba „Places I’ve Never Been“ s číslem pět. Navzdory úspěchu prvního a třetího singlu se album neprodávalo dobře a v žebříčku country alb se umístilo na 38. místě.
Wish You Were Here, Willsovo druhé album, bylo jeho komerčně nejúspěšnější a získalo platinovou certifikaci od Recording Industry Association of America. Pilotní singl „I Do (Cherish You)“ a jeho následovník „Don’t Laugh at Me“ se oba dostaly na druhou příčku country hitparády, přičemž první z nich ho poprvé vynesl do žebříčku Billboard Hot 100. Druhý singl se umístil na třetím místě. Po dvojici písní na druhém místě následovala titulní skladba alba. Tu napsali společně Bill Anderson, Skip Ewing a Debbie Moore a stala se Willsovým prvním country hitem číslo jedna v roce 1999. Později téhož roku zařadila chlapecká skupina 98 Degrees skladbu „I Do (Cherish You)“ na své album 98 Degrees and Rising. Po „Wish You Were Here“ následovala „She’s in Love“, poslední singl z Wish You Were Here, který se umístil na sedmém místě. V roce 1998 získal Wills cenu Academy of Country Music za nejlepšího nového mužského zpěváka.
2000-03Edit
V roce 2000 namluvil postavu Huckleberryho Finna v animovaném remaku Toma Sawyera od MGM. Pro tento film také Wills a Lee Ann Womack, která ve filmu hraje hlas Becky, nazpívali jako duet závěrečnou titulní píseň „Never Ever and Forever“.
Willsovou osmou nahrávkou v hitparádě byl cover R&B zpěváka Briana McKnighta z roku 1998 „Back at One“. Tato coververze se počátkem roku 2000 stala Willsovým country hitem v první pětce a prvním singlem z jeho třetího alba Permanently. Toto album bylo Willsovým nejvyšším umístěním v žebříčku country alb, když se dostalo na třetí místo. Po skladbě „Back at One“ následovala další R&B coververze, tentokrát singlu Brandy z roku 1999 „Almost Doesn’t Count“. Tento cover se dostal do první dvacítky a po něm následovala skladba „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)“, která se dostala na 33. místo. Album Permanently získalo od RIAA zlatý certifikát. Na rozdíl od jeho předchozích alb toto album produkoval výhradně Carson Chamberlain, protože Stegall opustil Mercury v roce 2000.
Loving Every Minute byl název Willsova čtvrtého studiového alba a jeho pilotního singlu. Tato píseň, jejímž spoluautorem byl Michael White, se však dostala pouze na 18. místo a druhý singl z alba – duet Jamieho O’Neala „I’m Not Gonna Do Anything Without You“, který byl rovněž na O’Nealově debutovém albu Shiver – se dostal na 31. místo. Na tomto albu byla také zařazena píseň „Somebody“, která se později stala hitem číslo jedna v roce 2004, když ji Reba McEntire nahrála na své album Room to Breathe z roku 2003.
Willsův největší hit v hitparádě, „19 Somethin'“, vyšel na konci roku 2002. Na začátku roku 2003 se dostala na první místo country hitparády a na prvním místě se udržela šest týdnů. Píseň byla také jeho nejvyšší položkou v žebříčku Hot 100, kde se umístila na 23. místě. Tato píseň byla první ze dvou nově nahraných písní na jeho albu největších hitů z roku 2003, na kterém byly znovu nahrány všechny jeho dosavadní singly s výjimkou „High Low and in Between“ a „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)“. Druhá nová píseň na tomto albu, „When You Think of Me“, se počátkem roku 2003 umístila na 28. místě country hitparády. Tyto dvě nové skladby produkoval Wills společně s Chrisem Lindseym.
And the Crowd Goes Wild, jeho páté studiové album, vyšlo později v roce 2003. Jednalo se o jeho první plnohodnotné studiové album, které produkoval společně s Chrisem Lindseym, opět tak učinil ve spolupráci s ním. Ačkoli samotné album dosáhlo na páté místo v žebříčku Billboard Top Country Albums, jeho dva singly se v žebříčku Hot Country Songs dostaly pouze do středních a nižších oblastí top 40 hitparády. Titulní skladba alba, kterou napsal Jeffrey Steele a která vznikla na základě country rocku a country rapu, se stala předním singlem a dosáhla 29. místa v country hitparádě. Po ní následovala skladba „That’s a Woman“, která se zastavila na 40. místě. Stejně jako jeho předchozí studiové vydání obsahovalo i toto album píseň, která se později stala hitem číslo jedna pro jiného interpreta: „What Hurts the Most“, která se stala hitem číslo jedna v kategorii country a adult contemporary pro skupinu Rascal Flatts, když ji zařadila na své album Me and My Gang z roku 2006. Tato píseň byla také singlem pro Jo O’Meara v roce 2005 a Cascadu v roce 2007. Willsova vlastní interpretace se v roce 2006 stala menším hitem v žebříčku Hot Digital Songs. Na albu And the Crowd Goes Wild se objevila také coververze hitu Ronnieho Milsapa „Prisoner of the Highway“, nahraná jako duet s Milsapem.
2006-současnostEdit
Vzhledem ke špatnému výkonu alba And the Crowd Goes Wild opustil Wills v roce 2004 společnost Mercury. V roce 2004 Wills také nahrál coververzi skladby Elvina Bishopa „Fooled Around and Fell in Love“ pro album Southern Rock Country Style, které vzdává hold jižanskému rocku. Znovu nahrával až v roce 2006, kdy s ním countryový zpěvák Clint Black podepsal smlouvu u svého vydavatelství Equity Music Group. První Willsovou nahrávkou pro tuto značku byla skladba „Hank“, která se umístila na 49. místě a nikdy nebyla zařazena na album. Jeho první album pro tuto značku s názvem „Familiar Stranger“ mělo původně vyjít v září 2007 a bylo opakovaně odsunuto kvůli špatným výsledkům písní „Take It All Out on Me“ a „Days of Thunder“ v hitparádách. Vydavatelství Tenacity Records pak album získalo a vydalo v roce 2008 a jako třetí singl z něj vydalo skladbu „The Things We Forget“. Po této písni následovala skladba „Entertaining Angels“, jejímž spoluautorem byl Willie Mack. Koncem roku 2009 pak vydal pátý singl, „Crazy White Boy“, který napsali Brett James a Blair Daly. V červenci 2009 vydal Wills kompilační album 2nd Time Around, které obsahuje reedice několika Mercuryho singlů.
V lednu 2011 vydal Wills nový singl „Looking for America“, který napsali Bernie Nelson, Philip Douglas a Jeremy Bussey. Sloužil jako titulní skladba jeho stejnojmenného alba z roku 2011, které vyšlo 21. června 2011 u vydavatelství Big Red Records a Tenacity Records.
Na pozvání Vince Gilla se 21. prosince 2018 stal 218. členem Grand Ole Opry a 11. ledna 2019 byl do ní uveden
.