Boston Celtics (2013-2017)Upravit
Olynyk byl vybrán Dallasem Mavericks v draftu NBA v roce 2013 jako 13. hráč v celkovém pořadí a poté okamžitě vyměněn do Bostonu Celtics za práva na Lucase Nogueiru a dva budoucí výběry ve druhém kole. Dne 7. července 2013 podepsal Olynyk se Celtics nováčkovskou smlouvu. Olynyk byl vybrán spolu se spoluhráčem Jaredem Sullingerem do týmu Webbera pro soutěž Rising Stars Challenge 2014. Po průměrných 8,7 bodech a 5,2 doskocích v 70 zápasech v sezóně 2013-14 byl jmenován do druhého týmu nováčků NBA.
Dne 29. října 2014 Celtics uplatnili opci na třetí ročník Olynykovy nováčkovské smlouvy a prodloužili smlouvu do sezóny 2015-16. V roce 2014 se Olynyk stal členem týmu Celtics. Dne 15. prosince 2014 zaznamenal při výhře 105:87 nad Philadelphií 76ers své kariérní maximum 30 bodů. Dne 22. ledna 2015 si poranil kotník poté, co ve čtvrté čtvrtině utkání Celtics proti Portlandu Trail Blazers (90:89) přistál na noze Thomase Robinsona. Poté, co se předpokládal jeho návrat brzy po přestávce All-Star, Olynyk nejevil známky připravenosti na návrat a následně vynechal 18 zápasů. Do hry se vrátil 4. března proti Utahu Jazz.
Olynyk vynechal úvodní zápas Celtics v sezoně 2015/16 proti Philadelphii 76ers 28. října poté, co byl suspendován za svou roli při zranění levého ramene Kevina Lovea během play-off 2015. O dva dny později Celtics uplatnili opci na čtvrtý ročník Olynykovy nováčkovské smlouvy a prodloužili kontrakt do sezóny 2016-17. Dne 11. prosince 2015 zaznamenal 28 bodů při prohře s Golden State Warriors 124:119 ve dvojnásobném prodloužení. Dne 16. března 2016 se vrátil do sestavy Celtics poté, co vynechal předchozích 12 zápasů se zraněným pravým ramenem.
Olynyk vynechal prvních šest zápasů sezony 2016-17 poté, co v květnu 2016 podstoupil operaci pravého ramene, a následně na začátku listopadu strávil jeden den v týmu Maine Red Claws v NBA Development League. Za Celtics debutoval 9. listopadu 2016, kdy odehrál 25 minut a zaznamenal dva body při prohře 118:93 s Washingtonem Wizards. Dne 13. ledna 2017 si 26 body vytvořil nové sezónní maximum při výhře 103:101 nad Atlantou Hawks. V sedmém utkání druhého kola série play-off Bostonu proti Washingtonu Wizards 15. května nastřílel 14 ze svých 26 bodů v kariéře v play-off během prvních 8:34 minut čtvrté čtvrtiny, přičemž dal pět střel za sebou, a pomohl Celtics poprvé od roku 2012 postoupit do finále Východní konference vítězstvím 115:105 a vítězstvím v sérii 4:3 na zápasy.
4. července 2017 Celtics s Olynykem přerušili spolupráci a umožnili mu stát se nechráněným volným hráčem.
Miami Heat (2017-2021)Edit
7. července 2017 podepsal Olynyk čtyřletou smlouvu na 50 milionů dolarů s Miami Heat. Při svém debutu za Heat v úvodním zápase sezóny 18. října 2017 zaznamenal Olynyk 10 bodů při prohře 116:109 s Orlandem Magic. Dne 20. prosince 2017 zaznamenal 32 bodů při výhře 90:89 nad svým bývalým týmem Boston Celtics. Dne 19. března 2018 zaznamenal 30 bodů z lavičky při vítězství 149-141 ve dvojnásobném prodloužení nad Denverem Nuggets a stal se druhým rezervním hráčem v historii Heat, který zaznamenal 30 bodů. O dva dny později zaznamenal 22 bodů a 10 asistencí při výhře 119:98 nad New York Knicks. Dne 10. února 2020 zaznamenal Olynyk double-double, což znamenalo 12 bodů a nové kariérní maximum 11 asistencí spolu se šesti doskoky, jednou přihrávkou a jedním blokem při vítězství 113:101 nad Golden State Warriors. Olynyk pomohl Heat dostat se do finále NBA 2020, kde v šesti zápasech prohráli s Los Angeles Lakers.
Houston Rockets (2021-současnost)Edit
Dne 25. března 2021 byli Olynyk, Avery Bradley a výměnný výběr v draftu 2022 vyměněni do týmu Houston Rockets za Victora Oladipa.