Vojenskou školu svatého Jana založil v roce 1887 kansaský biskup Elisha Thomas jako episkopální internátní školu pro chlapce ve věku 8-18 let; předcházela jí Phillips Military School, kterou založil plukovník William Phillips, zakladatel města Salina. Salinský oddíl 1, jeden z nejstarších skautských oddílů v Americe, zorganizoval 21. ledna 1910 F. John Romanes, instruktor ve škole svatého Jana, který se údajně znal s lordem Baden-Powellem, britským zakladatelem skautingu, a založil také skauting v Colorado Springs v Coloradu. Původní budova školy, Vail Hall, byla dokončena v roce 1888 a rozšířena v roce 1904; v listopadu 1978 ji zničil požár. Od roku 1979 je součástí každoročního slavnostního předávání maturitních vysvědčení tradiční předávání kliky od vstupních dveří budovy, která byla získána z trosek po požáru.
Škola byla použita při natáčení filmu Up the Academy, parodie časopisu Mad o vojenských internátních školách. Film z roku 1980 se celý natáčel v Salině, většinou v areálu školy.
V březnu 2012 byla na školu svatého Jana podána celá řada stížností na zneužívání v rámci federálního soudního procesu. Pozměněnou stížnost podalo šest skupin rodičů jménem kadetů z Kalifornie, Floridy, Tennessee, Colorada, Texasu a Illinois. Žaloba byla urovnána za nezveřejněných podmínek v březnu 2014, těsně před zahájením soudního procesu. Podle soudních záznamů uhradil St John’s k červnu 2012 čtrnáct předchozích žalob souvisejících se zneužíváním podaných od roku 2006. zpráva z března 2013 zjistila, že za pět let bylo 339 stížností na bití, šikanu, obtěžování a zneužívání, včetně stížností na cejchování studentů. V prosinci 2018 rozhodce nařídil škole St John’s, aby zaplatila 369 175 dolarů rodině studenta, který byl v roce 2014 ve věku 11 let šikanován a sodomizován jiným studentem; rozhodce zjistil, že kromě neadekvátního a nevhodného vedení studentů škola v reakci na klesající počet studentů zmírnila přijímací standardy.