Po návratu Laneových kolonistů do Anglie v roce 1586 pověřil sir Walter Raleigh, který vlastnil patent na půdu pro navrhovanou anglickou kolonii Virginie, Whitea úkolem zorganizovat novou osadu v oblasti Chesapeake Bay, která by byla soběstačná a zahrnovala by i ženy a děti. Během roku 1586 se Whiteovi podařilo přesvědčit 113 potenciálních kolonistů, aby se připojili k Raleighově výpravě, včetně jeho dcery Eleanor a zetě Ananiase Dareho, kteří se nedávno vzali v kostele svaté nevěsty na Fleet Street. Jeho úsilí nezůstalo bez odměny; 7. ledna 1587 jmenoval Raleigh „Johna Whitea z Londýna, gentlemana, hlavním guvernérem“ nové kolonie. White byl spolu s dalšími třinácti lidmi začleněn do kolonie pod názvem „Guvernér a pomocníci Raleighova města Virginie“.
Příjezd do RoanokeUpravit
V květnu 1587 Whiteovi kolonisté vypluli na lodi Lion do Virginie. Vedl je portugalský navigátor Simon Fernandez, tentýž lodivod, který vedl výpravu v roce 1585 a který dostal od svých kolegů námořníků nešťastnou přezdívku „svině“. Cílem osadníků nebyl Roanoke, ale záliv Chesapeake. Když však koncem července dorazili do Roanoke a dovolili kolonistům vystoupit, Fernandez odmítl nechat Whiteovy muže znovu nastoupit na loď.
Podle Whiteova deníku Fernandezův zástupce „volal na námořníky v borovicích a nařizoval jim, aby už nikoho z plantážníků nepřiváželi zpět, ale nechali je na ostrově“. Tváří v tvář něčemu, co se rovnalo vzpouře jeho navigátora, White zřejmě ustoupil a souhlasil s touto náhlou změnou plánu. Navzdory guvernérovým protestům Fernandez zastával názor, že „léto je daleko, proto nechce vylodit všechny plantážníky na žádném jiném místě.“
Tato druhá kolonie v Roanoke se pustila do oprav staveb, které zde zanechala v roce 1585. Pátrali také po patnácti mužích, které tu zanechala předchozí výprava, ale našli jen kosti. Od počátku zde panovalo napětí s místními algonkinskými indiány, i když zpočátku šlo vše dobře. White rychle navázal kontakt se spřátelenými domorodci pod vedením náčelníka Mantea, který mu vysvětlil, že ztracených patnáct mužů zabili nepřátelští válečníci Secotanů, Aquascogoců a Dasamongueponků, a vybral pro útok čas a místo, „které bylo pro divochy velmi výhodné“. 8. srpna 1587 vedl White za úsvitu útok na Dasamongueponky, který se katastrofálně zvrtl. White a jeho vojáci vstoupili ráno do vesnice Dasamongueponků „tak brzy, že byla ještě tma“, ale omylem zaútočili na skupinu dosud přátelsky naladěných indiánů, jednoho zabili a mnoho zranili. „Byli jsme oklamáni,“ zapsal si White do svého deníku, „protože ti divoši byli naši přátelé.“ Od té doby se měly vztahy s místními kmeny neustále zhoršovat.
Virginia DareEdit
18. srpna 1587 přišla radostnější zpráva – White se stal dědečkem. „Elenora, dcera guvernéra a manželka Ananiase Dareho, jednoho z pomocníků, porodila v Roanoke dceru“. Dítě bylo zdravé a „následující neděli tam bylo pokřtěno, a protože toto dítě bylo prvním křesťanem narozeným ve Virginii, bylo pojmenováno Virginia.“
White se vrací do AnglieEdit
Zásoby potravin však kolonistům brzy začaly docházet a koncem roku 1587 osadníci naléhali na Whitea, aby se vrátil do Anglie „pro lepší a rychlejší získání zásob a jiných potřeb“. Protože kolonie byla uložena v Roanoke, a nikoli v oblasti Chesapeake, zásobovací lodě z Anglie, které nevěděly o změně Fernandezova plánu, by s největší pravděpodobností v Roanoke vůbec nepřistály a osada by nemusela přežít nadcházející zimu. White se zdráhal opustit svou kolonii, obával se, že jeho nepřátelé v Anglii „se neštítí falešně pomlouvat“, pokud odejde, a měl obavy, že by se jeho „věci a zboží mohly zkazit a většina z nich rozkrást“. Nakonec kolonisté souhlasili s tím, že se za Whiteův majetek zaručí, a on byl přemluven, aby odplul „hodně proti své vůli“ hledat pomoc.
Běh Whiteova návratu do Anglie od počátku provázelo neštěstí. Kotvu létajícího člunu, na němž byl White ubytován, se nepodařilo zvednout a mnoho členů posádky bylo při tomto pokusu těžce zraněno. A co hůř, jejich cestu domů zpozdil „řídký a proměnlivý vítr“, po němž následovala „bouře na severovýchodě“, a mnoho námořníků vyhladovělo nebo zemřelo na kurděje. Dne 16. října 1587 se zoufalá posádka nakonec vylodila ve Smerwicku na západě Irska a White se konečně mohl vrátit do Southamptonu.
Španělská ArmadaEdit
Po návratu do Anglie čekaly Whitea další špatné zprávy. Jen dva týdny předtím vydala královna Alžběta I. všeobecný „zákaz plavby“, který bránil všem lodím opustit anglické břehy. Důvodem byly „nepřemožitelné flotily vytvořené španělským králem, spojené s mocí papeže, k napadení Anglie“ – španělská Armada. Whiteův patron sir Walter Raleigh se pokusil poskytnout lodě na záchranu kolonie, ale královna ho přehlasovala.
Brave a RoeEdit
Na počátku roku 1588 se Whiteovi podařilo sehnat dvojici malých pinak, Brave a Roe, které nebyly vhodné pro vojenskou službu a mohly být ušetřeny pro výpravu do Roanoke. K Whiteově smůle byly sotva vhodné pro plavbu přes Atlantik a guvernér měl další smůlu, protože lodě byly zadrženy francouzskými piráty, kteří „si na nás nesmírně hráli se střelami“ a zasáhli Whitea (k jeho velkým rozpakům) „do boku zadku“. White a jeho posádka se zachránili, ale „okradli nás o všechno jídlo, prach, zbraně a zásoby“ a cestu do Virginie museli přerušit. V této fázi si White zřejmě vytvořil názor, že se narodil pod „nešťastnou hvězdou“.
Zpět do „Ztracené kolonie“ Edit
Konec března 1590, když už bezprostřední hrozba španělské invaze pominula, mohl Raleigh vybavit Whiteovu záchrannou výpravu. Dvě lodě, Hopewell a Moonlight, vypluly do Roanoke. Zpáteční cesta se protáhla kvůli rozsáhlému soukromému obchodu a několika námořním bitvám a Whiteovo vylodění v Outer Banks bylo dále ohroženo špatným počasím. Vylodění bylo nebezpečné a provázely ho špatné podmínky a nepříznivé proudy. Během vylodění na Roanoke se z námořníků, kteří Whitea doprovázeli, „sedm nejvýznamnějších utopilo“.
Gubernátor White nakonec dorazil na ostrov Roanoke 18. srpna 1590, v den třetích narozenin své vnučky, ale zjistil, že jeho kolonie je již dávno opuštěná. Budovy se zřítily a „domy byly zbořeny“. K několika málo vodítkům o místě pobytu kolonistů patřila písmena „CRO“ vyrytá do stromu a slovo „CROATOAN“ vyryté na sloupu pevnosti. Croatoan byl název blízkého ostrova (pravděpodobně dnešního ostrova Hatteras) a místního indiánského kmene. Ostrov Roanoke původně nebyl plánovaným místem pro kolonii a uvažovalo se o přesunu jinam. Před odjezdem se guvernér s kolonisty dohodl, že v případě stěhování bude do stromu vyřezán vzkaz a v případě násilného rozhodnutí bude obsahovat obraz maltézského kříže. White žádný takový kříž nenašel a doufal, že jeho rodina je stále naživu.
Věrni svému slovu se kolonisté postarali o Whiteovy věci, které byly pečlivě zakopány a ukryty. Místní indiáni však úkryt vydrancovali a White našel „po celém místě mnoho svých věcí zkažených a rozbitých, mé knihy vytrhané z desek, rámy některých mých obrazů a map shnilé a zkažené od paprsků a mé brnění téměř prožrané rzí“.
Vzhledem k počasí, které „bylo stále hnusnější a hnusnější“, musel White hledání kolonistů na přilehlých ostrovech zanechat. Kapitán lodi již přišel o tři kotvy a nemohl si dovolit ztrátu další. White se vrátil do Plymouthu v Anglii 24. října 1590.
Ztráta kolonie byla pro Whitea osobní tragédií, ze které se nikdy plně nevzpamatoval. Do Nového světa se už nikdy nevrátí a v dopise Richardu Hakluytovi napsal, že musí osud kolonistů a své rodiny odevzdat „milosrdné pomoci Všemohoucího, kterého co nejpokorněji prosím, aby jim pomohl a utěšil je“.