Markoff se narodil v Oaklandu v Kalifornii a vyrůstal v Palo Altu. V roce 1971 absolvoval Whitman College ve Walla Walla ve státě Washington, kde získal bakalářský titul v oboru sociologie. Kromě toho získal v roce 1976 magisterský titul v oboru sociologie na Oregonské univerzitě.
Po ukončení postgraduálního studia se vrátil do Kalifornie, kde začal psát pro Pacific News Service, alternativní zpravodajský syndikát se sídlem v San Francisku. Pracoval na volné noze pro řadu publikací včetně The Nation, Mother Jones a Saturday Review. V roce 1981 se stal jedním z prvních zaměstnanců týdeníku InfoWorld, který se věnuje počítačovému průmyslu. V roce 1984 se stal redaktorem časopisu Byte Magazine a v roce 1985 odešel a stal se reportérem obchodní rubriky San Francisco Examiner, kde psal o Silicon Valley.
V roce 1988 se přestěhoval do New Yorku, kde psal pro obchodní rubriku New York Times. V listopadu 1988 informoval o tom, že Robert Tappan Morris, syn kryptografa Národní bezpečnostní agentury Roberta Morrise, je autorem toho, co se později stalo známým jako internetový červ.
V prosinci 1993 napsal první článek o World Wide Webu a označil jej za „mapu k pohřbeným pokladům informačního věku“.
Markoff a Kevin MitnickEdit
Najděte zdroje: „(Naučte se, jak a kdy odstranit tuto šablonu zprávy)
4. července 1994 napsal článek o Kevinu Mitnickovi, který byl v té době na útěku před řadou orgánů činných v trestním řízení. Napsal ještě několik dalších článků s podrobnostmi o Mitnickově dopadení. Markoff také společně s Tsutomu Shimomurou napsal knihu Takedown o tomto pronásledování. Kniha se později stala filmem, který byl ve Spojených státech uveden přímo na video. Markoffovo psaní o Mitnickovi bylo předmětem kritiky ze strany Mitnickových příznivců i nezúčastněných stran, kteří tvrdili, že Markoffovo líčení Mitnickovy aktivity a úspěchy zveličuje nebo si je dokonce vymýšlí. Markoff si za svým zpravodajstvím v několika reakcích stál.
Film šel mnohem dál, sám Markoff v roce 2000 pro San Francisco Chronicle prohlásil: „Myslel jsem si, že je to od základu nečestný film.“ (Mitnick uvedl, že kvůli filmu urovnal soudní spor s distributorem Miramax, ale podrobnosti byly důvěrné; Miramax to nepotvrdil.)
Markoff byl také obviněn Jonathanem Littmanem z novinářské nekorektnosti a z přílišného zveličování skutečných Mitnickových zločinů. Littman publikoval sympatičtější popis Mitnickova pobytu na útěku ve své vlastní knize o této události The Fugitive Game. Další kontroverze vyvolalo uvedení filmu Takedown, v němž Littman tvrdí, že části filmu byly bez svolení převzaty z jeho knihy The Fugitive Game.
Markoffovo zapojení do Mitnickova případu je důkladně popsáno v dokumentárním filmu Freedom Downtime, v němž je veden rozhovor s Markoffem, který není schopen upřesnit pravdivost Mitnickových obvinění.
Post-MitnickEdit
Po Mitnickovi Markoff pokračoval v psaní o technologiích, občas se zaměřoval na bezdrátové sítě, psal první články o širokopásmovém bezdrátovém připojení bez přímé viditelnosti, fázových anténách a anténních systémech MIMO (multiple-in, multiple-out) pro vylepšení Wi-Fi. V roce 1999 informoval o prolomení prvních tří částí šifry CIA Kryptos Jimem Gilloglym a pravidelně píše také o polovodičích a superpočítačích. Napsal první dva články popisující návrat admirála Johna Poindextera do vlády a vytvoření projektu Total Information Awareness. V roce 2005 se podělil o cenu Geralda Loeba v kategorii Deadline Writing za příběh „Konec jedné éry“. V roce 2009 přešel z rubriky Business/Tech deníku New York Times do rubriky Science.
Markoff se podílel na příspěvku zaměstnanců New York Times, který v roce 2013 získal Pulitzerovu cenu za vysvětlující reportáž. Série deseti článků zkoumala obchodní praktiky společnosti Apple a dalších technologických firem. Z pozice zaměstnance New York Times na plný úvazek odešel 1. prosince 2016. Nadále pracuje jako novinář na volné noze pro Times a další organizace a je dobrovolníkem v Muzeu počítačové historie.
Markoff poskytl rozhovor v dokumentárním filmu Do You Trust This Computer? z roku 2018, který se věnuje umělé inteligenci.