Elvis Costello byl v první vlně britského punku sedmdesátých let nejchytřejší a nejzlejší zpěvák a skladatel s kapelou Attractions, která se mu vyrovnala svou dravostí. Brzy se Costello odklonil od hlasitých a rychlých pravidel punku a prokázal své hudební a slovní schopnosti na albu Armed Forces z roku 1979, které obsahovalo skladby „Oliver’s Army“, „Accidents Will Happen“ a jeho coververzi písně Nicka Lowea „(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding“, trojici singlů, které se staly standardy nové vlny. Takový rychlý hudební vývoj a změny stylů se staly v Costellově kariéře pravidlem, protože nashromáždil katalog, který se zdánlivě dotýkal všech možných žánrů populární hudby. Mnohé z jeho esoteričtějších projektů se objevily ve středním věku a později, poté, co si v 80. letech získal věrné publikum sérií rychlých mistrovských děl, většinou za podpory skupiny Attractions. Později skupinu znovu sestavil – a ještě později si ponechal většinu hráčů pro svou novodobou doprovodnou skupinu Imposters -, ale počínaje albem Spike z roku 1989 se Costello chopil volných příležitostí, které přicházely s jeho sólovou dráhou, a přeskakoval od hutného popu přes klasické skladby až ke spolupráci s ikonami 60. let Paulem McCartneym a Burtem Bacharachem. Tento smysl pro dobrodružství ještě zesílil v roce 2000, kdy absolvoval turné se skupinou Imposters, natočil americana alba se svým starým kolegou T-Bone Burnettem a spolupracoval jak s neworleanskou R&B legendou Allenem Toussaintem, tak s uctívanou hiphopovou skupinou The Roots. Jeho eklekticismus nikdy nepůsobil nuceně: jedinou konstantou v jeho kariéře byla neukojitelná chuť do hudby.
Syn britského kapelníka Rosse McManuse Costello (rodným jménem Declan McManus) pracoval počátkem 70. let jako počítačový programátor a vystupoval pod jménem D.P. Costello v různých folkových klubech. V roce 1976 se stal lídrem country-rockové skupiny Flip City. Během této doby nahrál několik demokazet se svým autorským materiálem s úmyslem získat nahrávací smlouvu. Kopie těchto nahrávek se dostala k Jakeu Rivierovi, jednomu z šéfů začínající nezávislé nahrávací společnosti Stiff. Riviera podepsal se Stiffem smlouvu jako se sólovým umělcem v roce 1977; zpěvák a skladatel tehdy přijal jméno Elvis Costello, přičemž křestní jméno převzal od Elvise Presleyho a příjmení od dívčího jména své matky.
S bývalým baskytaristou Brinsleyho Schwarze Nickem Lowem, který ho produkoval, začal Costello nahrávat své debutové album, na kterém mu vypomáhala americká skupina Clover. „Less Than Zero“, první singl vydaný z těchto nahrávek, se objevil v dubnu 1977. Singl neuspěl v hitparádě, stejně jako jeho následovník „Alison“, který vyšel následující měsíc. V létě 1977 byla sestavena Costellova stálá doprovodná skupina. Tuto skupinu tvořili baskytarista Bruce Thomas, klávesista Steve Nieve a bubeník Pete Thomas (bez příbuzenského vztahu s Brucem) a dostala název Attractions; naživo debutovala v červenci 1977.
Costellovo debutové album My Aim Is True vyšlo v létě 1977 a setkalo se s pozitivními recenzemi; v britské hitparádě se vyšplhalo na 14. místo, ale na jeho americkém labelu Columbia vyšlo až koncem roku. Spolu s Nickem Lowem, Ianem Durym a Wreckless Ericem se Costello na podzim zúčastnil turné Live package vydavatelství Stiff. Na konci roku se Jake Riviera oddělil od Stiffu a založil Radar Records, kam vzal i Costella a Lowea. Costellův poslední singl pro Stiff, reggae inspirovaný „Watching the Detectives“, se stal jeho prvním hitem a koncem roku se vyšplhal na 15. místo.
This Year’s Model, Costellovo první album nahrané s Attractions, vyšlo na jaře 1978. Deska This Year’s Model, která byla syrovější a tvrdší než My Aim Is True, se stala také větším hitem a dosáhla čtvrtého místa v Británii a třicátého v Americe. Následující rok vydané album Armed Forces bylo ambicióznější a hudebně rozmanitější než obě předchozí desky. Bylo dalším hitem, v Británii se dostalo na druhé místo a v USA proniklo do první desítky. „Oliver’s Army“, první singl z alba, se v Británii rovněž dostal na druhé místo; v Americe se žádný ze singlů z Armed Forces nedostal do hitparády. V létě 1979 produkoval debutové album skupiny Specials, vůdčí osobnosti ska revivalu.
V únoru 1980 vyšlo soulem ovlivněné Get Happy!!!; byla to první nahrávka na novém labelu Riviera F-Beat. Get Happy!!! byla dalším hitem, který se umístil na druhém místě v Británii a na 11. místě v Americe. Ještě téhož roku vyšla v Americe kolekce B-stran, singlů a outtaků nazvaná Taking Liberties; v Británii se podobné album nazvané Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers objevilo pouze jako kazetové vydání, doplněné o jiné skladby než americká verze.
Costello and the Attractions vydali počátkem roku 1981 album Trust; bylo to Costellovo páté řadové album produkované Loweem. Trust debutovalo na devátém místě britské hitparády a v USA se propracovalo do Top 30. Během jara 1981 začali Costello and the Attractions nahrávat album countryových coververzí s proslulým nashvillským producentem Billym Sherrillem, který nahrál hity mimo jiné pro George Jonese a Charlieho Riche. Výsledné album Almost Blue vyšlo koncem roku se smíšenými ohlasy, ačkoli singl „A Good Year for the Roses“ se dostal do britské Top Ten.
Costellovo další album Imperial Bedroom (1982) bylo ambiciózním souborem bujně aranžovaného popu, který produkoval Geoff Emerick, jenž byl inženýrem několika nejuznávanějších alb Beatles. Album Imperial Bedroom získalo jedny z nejlepších recenzí, přesto se mu nepodařilo dostat do Top 40 ani v Anglii, ani v Americe; v Británii však debutovalo na šesté příčce. Na albu Punch the Clock z roku 1983 spolupracoval Costello s Clivem Langerem a Alanem Winstanleym, kteří měli na svědomí několik největších britských hitů počátku 80. let. Spolupráce se ukázala jako komerčně úspěšná, protože album dosáhlo v Británii na třetí místo (v USA na 24. místo) a singl „Everyday I Write the Book“ se dostal do Top 40 jak v Británii, tak v Americe. Costello se pokusil zopakovat úspěch alba Punch the Clock svou další deskou Goodbye Cruel World z roku 1984, ale album bylo komerčně i kriticky neúspěšné.
Po vydání alba Goodbye Cruel World se Costello v létě 1984 vydal na své první sólové turné. V roce 1985 byl relativně neaktivní, vydal pouze jeden nový singl („The People’s Limousine“, spolupráce se zpěvákem a skladatelem T-Bone Burnettem vydaná pod názvem Coward Brothers) a produkoval Rum Sodomy and the Lash, druhé album punk-folkové skupiny Pogues. Oba projekty naznačovaly, že směřuje k odosobněnému folkovému přístupu, a album King of America z roku 1986 toto podezření potvrdilo. King of America, nahrané bez Attractions a vydané pod názvem The Costello Show, bylo v podstatě country-folkovým albem a získalo nejlepší recenze ze všech alb, která natočil od Imperial Bedroom. Koncem roku následovalo ostré album Blood and Chocolate, které bylo reunionem s Attractions a producentem Nickem Lowem. Další album s Attractions Costello natočil až v roce 1994.
Během roku 1987 si Costello vyjednal novou celosvětovou nahrávací smlouvu se společností Warner Bros. a zahájil autorskou spolupráci s Paulem McCartneym. O dva roky později vydal album Spike, hudebně nejrozmanitější kolekci, jakou kdy natočil. Na Spike se poprvé objevily písně, které napsali Costello a McCartney, včetně singlu „Veronica“. „Veronica“ se stala jeho největším americkým hitem, když se umístila na 19. místě. O dva roky později vydal desku Mighty Like a Rose, která svou rozmanitostí kopírovala Spike, byla však temnější a náročnější. V roce 1993 Costello spolupracoval s Brodsky Quartetem na písňovém cyklu The Juliet Letters, který byl autorovým prvním pokusem o klasickou hudbu; napsal také celé album pro bývalou zpěvačku skupiny Transvision Vamp Wendy Jamesovou s názvem Now Ain’t the Time for Your Tears. V témže roce Costello poskytl licenci na práva ke svému katalogu z období před rokem 1987 (My Aim Is True to Blood and Chocolate) americké společnosti Rykodisc.
Costello se znovu spojil s Attractions a natočil většinu alba Brutal Youth z roku 1994, nejpřímočařejšího a nejpopovějšího alba, které natočil od Goodbye Cruel World. The Attractions podpořili Costella na celosvětovém turné v roce 1994 a koncertovali s ním po celý rok 1995. V roce 1995 vydal dlouho odkládanou sbírku coververzí Kojak Variety. Na jaře 1996 vydal Costello album All This Useless Beauty, které obsahovalo řadu původních písní, které poskytl jiným umělcům, ale sám je nikdy nenahrál. V roce 1998 následovalo album Painted from Memory, které vzniklo ve spolupráci s legendárním Burtem Bacharachem. Album bylo úspěšné u kritiky, ale uspělo pouze na zahraničních trzích, mimo domovské Spojené státy a Velkou Británii. Jazzová verze desky natočená s Billem Frisellem byla odložena, když Costellův label začal kvůli politickým manévrům zamrzat. Costello a Bacharach se vydali na cesty a vystupovali ve Státech a v Evropě. Poté, co Bacharach odešel, přidal Costello na turné Steva Nieveho a objeli celý svět v rámci turné, které nazvali Lonely World Tour. To je zavedlo do roku 1999, kdy vznikly filmy Notting Hill a Austin Powers: Ve filmech jako Austin Powers a The Spy Who Shagged Me se Costello významně podílel na tvorbě. Ve druhém jmenovaném filmu se objevil s Bacharachem jako jeden z dvojice muzikantů z Carnaby Street, i když pouličních muzikantů, kteří měli k dispozici nádherný klavír.
Pokračoval v turné s Nievem a poslední píseň začal zpívat bez mikrofonu, čímž donutil publikum sedět v naprostém tichu, protože obvykle hrál „Couldn’t Call It Unexpected, No. 4“ a sál vyplňoval jen jeho tupý baryton. Po ukončení různých fúzí nahrávacích společností se Costello ocitl u Universalu a vyzkoušel jejich propagační schopnosti druhou deskou největších hitů (The Very Best of Elvis Costello). Vydavatelství album silně propagovalo, díky čemuž se stalo hitem v jeho rodné Británii. Bohužel mu také dali jasně najevo, že nemají v úmyslu věnovat stejnou propagaci novému albu, a tak se musel vydat do jiných oblastí, zatímco čekal na konec své nahrávací smlouvy. Jeho prvním projektem byla kolekce popových standardů v podání Anne Sofie Von Otter, která obsahovala i několik Costellových původních písní. Album vyšlo v březnu 2001 u vydavatelství Deutsche Grammophon, což se přesně shodovalo s rozsáhlou reedicí celého jeho katalogu do roku 1996 u Rhino Records. Každý disk obsahoval navíc CD s raritním materiálem a průvodní poznámky napsané samotným Costellem, což z nich činí neuvěřitelné lahůdky pro fanoušky.
V roce 2001 se ocitl na rezidenčním pobytu na Kalifornské univerzitě, kde během roku odehrál několik koncertů a podílel se na výuce hudby. Začal také pracovat na vlastním albu, na kterém se podíleli Pete Thomas a Nieve – nyní vystupující pod názvem The Imposters – s názvem When I Was Cruel, a album nakonec našlo na jaře 2002 své vydání u Island Records; koncem roku vydal kolekci b-stran a zbytků z natáčení alba s názvem Cruel Smile.
When I Was Cruel odstartovalo další produktivní éru stále plodného Costella. V roce 2003 se vrátil s albem North, kolekcí klasicky stylizovaných popových písní na půli cesty mezi Gershwinem a Sondheimem. V následujícím roce spolupracoval se svou novou ženou Dianou Krallovou na její první sbírce původního materiálu The Girl in the Other Room. Na podzim téhož roku vydal Costello dvě alba vlastního původního materiálu: klasické dílo Il Sogno a koncepční album The Delivery Man, rock &rollovou desku, kterou si střihl se skupinou Imposters. V roce 2006 vyšlo živé album My Flame Burns Blue, na němž Costello vystoupil v čele 52členného jazzového orchestru Metropole Orkest; vydání obsahovalo klasické Costellovy písně (s novými orchestrálními aranžemi) vedle nových skladeb a provedení celé skladby Il Sogno.
The River in Reverse, spolupráce s R&B legendou Allenem Toussaintem, přišla v roce 2006, následovaná Momofuku, dalším počinem připsaným Elvisu Costellovi & The Imposters, v roce 2008. V témže roce se Costello spojil s veteránem a producentem T-Bone Burnettem, aby společně nahráli sérii nahrávek, jejichž výsledky byly shrnuty do Secret, Profane & Sugar Cane a připraveny k vydání na začátku roku 2009. Dvojice nahrála také druhé album National Ransom, které vyšlo v následujícím roce. V roce 2011 vydali Costello & the Imposters album The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!!, které bylo nahráno živě během dvoudenního vystoupení v losangeleském klubu Wiltern. Následující zhruba rok byl relativně klidný, ale koncem roku 2012 vydal novou kompilaci In Motion Pictures, která shrnovala písně, jimiž přispěl k filmům.
V roce 2013 se Costello věnoval spolupráci s hiphopovou skupinou The Roots. Album Wise Up Ghost, původně plánované jako reinterpretace písní z jeho rozsáhlého katalogu, se změnilo v plnohodnotnou spolupráci a po vydání v září 2013 u Blue Note se setkalo s pozitivními ohlasy. V roce 2015 Costello oznámil, že dokončuje práci na svých pamětech a že kniha s názvem Unfaithful Music & Disappearing Ink by měla vyjít v říjnu 2015. Costello také sestavil doprovodné album Unfaithful Music & Soundtrack Album, které obsahovalo výběr písní z jeho katalogu zahrnující celou kariéru a také dva dříve nevydané výběry.
V červenci 2018 Costello prozradil, že se zotavuje z „malé, ale velmi agresivní rakoviny“. V době, kdy tuto zprávu sdělil, byl již nejen na dobré cestě, ale měl na kontě i nové album se skupinou Imposters. Look Now, první společná deska skupiny po deseti letech, vyšla v říjnu 2018; následující rok získala cenu Grammy za nejlepší tradiční popové vokální album. Look Now bylo v roce 2020 rychle následováno albem Hey Clockface, prvním albem, které si Elvis Costello připsal jako sólový interpret po deseti letech.