- 1985-2006: Caillat vystupuje v The Malibu Inn, 2007
- 2007-2008: CocoEdit
- 2009-2012: Caillat vystupuje na turné Breakthrough World Tour
- 2012-2015: Vánoce v písku a Gypsy HeartEdit
- 2016: The Malibu SessionsEdit
- 2018-2020: V roce 2018 Caillat založila se svým snoubencem Justinem Youngem, dlouholetým spolupracovníkem Jasonem Reevesem a jeho ženou Nelly Joy skupinu Gone WestEdit
1985-2006: Caillat vystupuje v The Malibu Inn, 2007
Caillat se narodila v Malibu v Kalifornii a vyrůstala v Newbury Park v Kalifornii. Její otec Ken Caillat se podílel na produkci alb Rumours (1977), Tusk (1979) a Mirage (1982) skupiny Fleetwood Mac. Když byla malá, rodiče jí dali přezdívku „Coco“, kterou později pojmenovala své debutové album. Caillatová v dětství chodila na hodiny klavíru, ale výraznější inspirace se jí nedostávalo až do jejích jedenácti let, kdy ji nadchlo vystoupení Lauryn Hillové ve filmu Sister Act 2. V té době se Caillatová věnovala i hudbě. Uvědomila si, že chce být zpěvačkou, a začala brát hodiny zpěvu a v šesté třídě poprvé vystoupila na pódiu. Od té doby nazpívala coververzi písně Roberty Flack „Killing Me Softly“, kterou předtím nazpívala Lauryn Hill, a vlastní skladbu Hill „Tell Him“.
Caillat se brzy seznámila s producentem Mikalem Blue, který ji najal, aby zpívala v techno skladbách používaných na módních přehlídkách. Caillat začala hrát na akustickou kytaru v 19 letech a Blue jí pomohl nahrát její první píseň. Zúčastnila se konkurzu do soutěže American Idol, ale byla odmítnuta ve fázi před konkurzem a nebyla schopna zazpívat porotě. Při druhém konkurzu do pořadu zazpívala svou vlastní originální píseň „Bubbly“ a byla opět odmítnuta. Caillatová však vyjádřila vděčnost za rozhodnutí porotců: „Styděla jsem se. Byla jsem nervózní. Nevypadala jsem nejlépe. Ještě jsem na to nebyla připravená. Když jsem se zúčastnila konkurzu, byla jsem ráda, že mě odmítli.“ Popularita profilu Caillatové na MySpace vedla k tomu, že se na čtyři měsíce po sobě stala nepodepsanou zpěvačkou číslo jedna ve svém žánru.
2007-2008: CocoEdit
Caillat vystupuje v Birminghamu, Alabama, listopad 2007
Debutové album Caillat, Coco, vyšlo 10. července 2007 v Austrálii a Asii a o týden později v Severní Americe. Jeho deluxe edice vyšla 3. září 2008 v Japonsku a 11. listopadu 2008 po celém světě. Album získalo 2× platinový certifikát RIAA s dodávkami do amerických obchodů v počtu 2 000 000 kusů. První singl z alba, „Bubbly“, se umístil na pátém místě v americkém žebříčku Billboard Hot 100 a na druhém místě v žebříčku Pop 100. Skladba byla také 19 týdnů na vrcholu žebříčku Hot Adult Contemporary Tracks a 14 týdnů na vrcholu žebříčku Hot Adult Top 40 Tracks. Singl získal 13. prosince 2007 platinovou desku od Recording Industry Association of America s prodejem více než 2,6 milionu stažení v USA. Dne 20. listopadu vydala vánoční píseň „Mistletoe“ a dosáhla vrcholu na 75. místě v žebříčku Billboard Hot 100. Píseň byla nejstahovanější sváteční písní roku 2007. Zazněla také ve filmu Baby Mama. Druhý singl z alba Coco, „Realize“, vyšel 23. ledna 2008 a dosáhl 20. místa v žebříčku Billboard Hot 100. Stal se tak jejím druhým hitem v Top 20 ve Spojených státech.
„The Little Things“, vyšla jako třetí singl v Německu 7. března 2008 a ve Spojených státech v říjnu 2008. Tento singl se v USA příliš neprosadil a byl jejím nejslabším singlem z alba, když se umístil na sedmém místě americké hitparády Billboard Bubbling Under Hot 100. Nahrála také francouzsky přeloženou verzi této písně. Původní videoklip byl vydán pouze v Evropě a byl natočen v San Francisku. Další videoklip k této písni byl natočen na Havaji a byl předzvěstí písně „Bubbly“. Čtvrtým a posledním singlem z alba ve Spojených státech byla skladba „Somethin‘ Special (Beijing Olympic Mix)“, která vyšla 29. července 2008. Píseň byla obsažena pouze v deluxe edici. Byla vydána na podporu amerických sportovců účastnících se Letních olympijských her 2008 v Pekingu v Číně a byla také zařazena na soundtrack AT&T Team USA. Caillat také zpívá ve skladbě „You“ od Schillera a objevuje se ve videoklipu. Podílela se na soundtracku k filmu Imagine That; spolu s Mikalem Blueem coverovala píseň Beatles „Here Comes the Sun“. Vystupuje také na albu kolumbijského zpěváka Juanese La vida… es un ratico (en vivo) v písni „Hoy Me Voy“. V říjnu byla píseň „Midnight Bottle“ zařazena na soundtrack brazilské telenovely Três Irmãs. V této telenovele si také zahrála sama sebe a píseň nazpívala. Caillat poskytla doprovodné vokály a podílela se na písni „Breathe“ od Taylor Swift na jejím albu Fearless.
2009-2012: Caillat vystupuje na turné Breakthrough World Tour
13. ledna 2009 Caillat také vydala duet s Jasonem Mrazem „Lucky“ na jeho albu We Sing, We Dance, We Steal Things. Druhé album Caillat, Breakthrough, vyšlo v srpnu 2009. Většinu alba napsal Jason Reeves a na dvou skladbách se podílel kytarista David Becker. Becker spolupracoval s Caillatovým otcem Kenem. Během nahrávání měla Caillat spisovatelský blok, a tak přizvala své přátele Karu DioGuardi a Jasona Reevese, odjeli na tři týdny na Havaj, pronajali si dům na pláži a psali písně. Album Breakthrough debutovalo na prvním místě amerického žebříčku Billboard 200 s prodejem 106 000 kopií za první týden, čímž se stalo jejím prvním albem, které debutovalo na prvním místě, a vylepšilo tak prodejnost prvního týdne jejího debutového alba Coco (2007), které začínalo na pátém místě s pouhými 51 000 kopiemi. Bylo to také šesté album skupiny Universal Music Group, které debutovalo na prvním místě v řadě. Později získalo zlatý certifikát od Americké asociace nahrávacího průmyslu (RIAA). První singl „Fallin‘ for You“ byl vydán 29. června 2009. Tato „libozvučná“ balada ve středním tempu „se vyznačuje okamžitě chytlavým refrénem a melodií, při které se klepou prsty na nohou“, jak ji definovala Melinda Newman z HitFix. Ve Spojených státech dosáhla úspěchu v žebříčku Billboard Hot 100, kde se umístila na dvanáctém místě, což je její druhý nejvyšší singl v žebříčku a nejvyšší debut se 118 000 staženími za první týden, v žebříčku Adult Pop Songs strávila čtrnáct týdnů na druhém místě a v žebříčku Adult Contemporary obsadila první místo. Jinde se dostala do první dvacítky v dalších čtyřech zemích a do první čtyřicítky ve zbývajících teritoriích.
Původně se uvažovalo o skladbách „Begin Again“ a „You Got Me“ jako o druhém singlu alba, nicméně místo nich byla 16. února 2010 vydána skladba „I Never Told You“. Dosáhl osmačtyřicátého místa v žebříčku Billboard Hot 100 a byl úspěšnější v žebříčku Adult Pop Songs, kde dosáhl na třetí místo, a v žebříčku Adult Contemporary, kde dosáhl jedenáctého místa. Caillat byla oceněna jako skladatelka roku podle BMI. V červenci 2010 Caillat zazpívala píseň „God Bless America“ během sedmé směny na All-Star Game 2010 v Major League Baseball. V září 2010 Caillat zazpívala národní hymnu při zahajovacím zápase sezóny Národní fotbalové ligy v New Orleans a při zápase Monday Night Football v Chicagu. V prosinci 2010 Caillat vystoupil na koncertu k udělení Nobelovy ceny míru v norském Oslu. V roce 2010 Caillat navštívila útulek organizace Farm Sanctuary ve Watkins Glen ve státě New York, kterou podporuje. Třetí album Caillat All of You vyšlo 6. července 2011. Na desce, kterou z velké části produkoval Greg Wells, se jako jeden z hostů objevil rapper/herec Common, který zpestřil skladbu „Favorite Song“, a mezi jejími spoluautory písní jsou Ryan Tedder, Toby Gad, Jason Reeves a Rick Nowels. All of You debutovala na šestém místě amerického žebříčku Billboard 200 s prodejem 70 000 kopií za první týden. Podařilo se jí však obsadit první místo v žebříčku Digital Albums Chart. K červnu 2014 se podle společnosti Nielsen SoundScan prodalo 331 000 kopií alba.
Přední singl alba, skladba „I Do“, byl vydán 7. února 2011 a zaznamenal úspěch, když debutoval na 23. místě v žebříčku US Billboard Hot 100. V roce 2011 se album dostalo na první příčku. Píseň sklidila pozitivní ohlasy hudebních kritiků. Druhý singl „Brighter Than the Sun“ byl vydán 17. května 2011 a v žebříčku Billboard Hot 100 se umístil na 51. místě. Caillat propagovala album v pořadu Today 12. července 2011 a 14. července 2011 vystoupila v pořadu The Tonight Show with Jay Leno. Píseň „What If“ debutovala na 77. místě žebříčku Billboard Hot 100 díky silnému digitálnímu stahování v týdnu vydání alba. Mezi potenciální singly uváděné v budoucnu patří „Shadow“ a „Before I Let You Go“. Podle jejích webových stránek budou další singl z alba vybírat fanoušci. V anketě zvítězila píseň „Favorite Song“, která byla 8. května 2012 vydána jako třetí singl. Hrála ji řada amerických rozhlasových stanic a v žebříčku Hot Adult Pop Songs se umístila na 21. místě. Caillat se objevila ve třetí epizodě zrušeného seriálu televize NBC The Playboy Club jako zpěvačka 60. let Lesley Gore. V epizodě odvysílané 3. října 2011 Caillat zpívala Goreové hit z roku 1963 „It’s My Party“. Do role byla Caillatová obsazena v srpnu 2011 a svou část epizody natáčela v Chicagu.
2012-2015: Vánoce v písku a Gypsy HeartEdit
Caillat s dlouholetým spolupracovníkem Jasonem Reevesem
Caillat dokončila vánoční album s názvem Christmas in the Sand, které vyšlo 23. října 2012. Na albu spolupracovali Brad Paisley, Gavin DeGraw, Justin Young a Jason Reeves. Začala také pracovat na svém čtvrtém albu, které by mělo vyjít po vánočním albu. V polovině roku 2012 bylo oznámeno, že vydavatelství Universal Republic Records zaniká; všichni ostatní umělci včetně Caillat přešli od tohoto vydavatelství k Republic Records, čímž došlo k jeho obnovení. Caillat a Gavin DeGraw společně napsali píseň „We Both Know“ pro soundtrack k filmu Safe Haven z roku 2013. Píseň byla v roce 2014 nominována na cenu Grammy za nejlepší píseň napsanou pro vizuální média. Caillat zpívala národní hymnu na 3. zápase Světové série 2013 mezi Boston Red Sox a St Louis Cardinals 26. října 2013. Caillatův nový singl „Hold On“ byl vydán v digitálních obchodech 19. listopadu 2013. Píseň měla být vydána jako hlavní singl z nového alba, ale z nejasných důvodů nebyla zařazena do domácí verze, včetně pouze mezinárodního vydání. Ve Spojených státech byla píseň nealbovým singlem.
„Try“ vyšla jako druhý singl alba celosvětově a hlavní singl ve Spojených státech 9. června 2014 a následující den bylo zveřejněno lyric video, v němž vystupují fanoušci a také ženské celebrity jako Hoda Kotb, Miranda Lambert, Sara Bareilles, Katharine McPhee a členky Fifth Harmony bez make-upu. V oficiálním videu se Caillat spolu s dalšími ženami ukazuje s make-upem, který si později ve videu odstraňují. Dne 2. července vydala lyric-video k písni „Live It Up“. Oficiální lyric-video k písni „Never Gonna Let You Down“ bylo zveřejněno 25. října. Čtvrté album Gypsy Heart vyšlo až 30. září a produkoval ho americký producent Babyface. Obsahuje autorskou spolupráci s minulým spoluautorem Jasonem Reevesem a novými spoluautory a producenty Maxem Martinem, Julianem Bunettou a Johanem Carlssonem. Album debutovalo na 17. místě žebříčku Billboard 200 pro ze dne 18. října 2014 s 16 000 prodanými kopiemi v prvním týdnu. K říjnu 2016 se alba ve Spojených státech prodalo 91 000 kopií.
Caillat společně s Jasonem Reevesem a Tobym Gadem napsal pro Hilary Duff skladbu „Chasing the Sun“. Píseň byla vydána jako první singl k pátému albu Duff. Caillat napsala píseň pro The Walking Dead: Songs of Survival Vol. 2 s názvem „The Way I Was“, která byla zařazena exkluzivně pro verzi soundtrackového alba pro Walmart. Dne 9. června 2014 vydavatelství Republic Records vydalo skladbu „Try“, kterou napsali Caillat, Babyface a Jason Reeves a kterou produkoval Babyface. Píseň vyšla jako hlavní singl na jejím pátém studiovém albu Gypsy Heart. Caillat o písni „Try“ říká: „Je to píseň, kterou jsem měla v hlavě celý život a která pojednává o osobních nejistotách, nedokonalostech, problému se sebevědomím“. Píseň se v srpnu téhož roku dostala na 55. místo žebříčku Billboard Hot 100 a později se v USA stala platinovou.
2016: The Malibu SessionsEdit
2018-2020: V roce 2018 Caillat založila se svým snoubencem Justinem Youngem, dlouholetým spolupracovníkem Jasonem Reevesem a jeho ženou Nelly Joy skupinu Gone WestEdit
. Skupina debutovala 26. října 2018 v Grand Ole Opry. Gone West podepsala smlouvu s vydavatelstvím Grayscale Entertainment.
Dvanáctého srpna 2020 na Instagramu oznámila, že se skupina rozpadla.