DiBitetto nasceu em 9 de fevereiro de 1961 no Brooklyn, Nova York. Ele é de ascendência italiana. Ele começou a fazer stand-up em 1981 no Pips Comedy Club, que estava localizado em Sheepshead Bay, Brooklyn.
Em 1991, DiBitetto fez a sua primeira aparição na televisão no America’s Funniest People com o seu filho, Michael, e foi o vencedor do Grande Prémio de 10.000 dólares pelo seu vídeo caseiro de um número de ventríloquo simulador.
Em fevereiro de 2013, em resposta à nor’easter de fevereiro de 2013, DiBitetto criou um vídeo no YouTube intitulado “Pão e Leite”, que recebeu mais de 17 milhões de visualizações. Desde então o vídeo tem sido exibido em The View, CNN, The Today Show, e canais meteorológicos locais. DiBitetto afirmou que este vídeo, juntamente com o seu acompanhamento pela internet, foi o que acabou por lhe dar o estrelato no mundo do espectáculo, afirmando que “trinta segundos de estupidez trouxeram mais reconhecimento do que trinta anos de stand-up”.
No ano seguinte, DiBitetto recebeu um telefonema de Kevin James, que lhe tinha pedido pessoalmente para aparecer num papel menor em Paul Blart: Mall Cop 2 (2015). James tinha dito a Dibitetto que estava tão impressionado com seus vídeos no YouTube que criou o personagem “Mall Cop”, Gino Chizetti, baseado em Tony Gaga, um personagem recorrente nos vídeos de Dibitetto.
Entre seu vídeo “Pão e Leite”, outros vídeos notáveis que se tornaram viris criados por DiBitetto incluem uma reclamação sobre não querer “Drive To Florida”; uma reação à prisão de Justin Bieber em 2014; um encontro com um palhaço assustador que foi visto andando por Staten Island, Nova York; e uma reclamação sobre o comportamento de Kanye West no Grammy Awards 2015. DiBitetto também tem uma minissérie na internet em seu canal no YouTube, intitulada “The Shed”. A série acontece em seu quintal e envolve a construção de um galpão que Dibitetto comprou do Sam’s Club, e as aventuras que se seguem após o galpão ter terminado de ser construído.
Prior para alcançar notoriedade com seus vídeos na internet e tour tri-estadual stand-up, DiBitetto trabalhou como motorista de ônibus escolar para a Pioneer Transportation em Staten Island, Nova York. Entretanto, desde então, ele deixou seu trabalho de motorista de ônibus e se tornou um comediante stand-up como ocupação em tempo integral.
Atrás das excursões stand-up anteriores e recentes de DiBitetto, ele tem vendido quase todos os locais onde ele apareceu. Ele já se apresentou em vários locais notáveis como o Gotham Comedy Club, The Paramount Theatre, The Borgata, Governor’s Comedy Club, Mohegan Sun, Parx Casino, Riviera Hotel and Casino de Las Vegas, Laugh Factory de Los Angeles, e o Theatre NYCB de 3000 lugares em Westbury.
Em 7 de abril de 2015, DiBitetto apareceu ao lado de Monica Reinagel no The Dr. Oz Show para um segmento que discutiu a nutrição de ter leite dentro da dieta média.
Em 2018, DiBitetto estrelou em seu segundo longa-metragem, uma comédia/fantasia “Atração Anormal” produzida por Fuzz on the Lens Productions.