Fim de 11 anos sem major quando ele ganhou seu quinto Masters green jacket em abril de 2019 para mover apenas três atrás do recorde de Jack Nicklaus de 18.
É o único homem na história do golfe a segurar os quatro majors ao mesmo tempo. Em 2000 Woods venceu o US Open por 15, The Open por oito com um recorde de 19 abaixo do par em St Andrews, adicionou o campeonato PGA em um play-off e completou sua varredura limpa no Masters do ano seguinte.
Após quatro operações de retaguarda e uma queda no ranking mundial para 1.199º, ele liderou com oito buracos a percorrer no Carnoustie em 2018 e dois meses depois alcançou o seu 80º título da PGA Tour no Campeonato da Tour, seguido uma semana mais tarde pela sua primeira Ryder Cup desde 2012.
Em Outubro igualou o recorde de Sam Snead de 81 vitórias na Tour, quando ele venceu o Campeonato ZOZO no Japão, o que por sua vez o levou a escolher-se para a Presidents Cup. Estava invicto como capitão de equipa. O seu primeiro major, o Masters de 1997, foi alcançado por um recorde de 12 tacadas quando ele tinha apenas 21, enquanto ele ganhou duas vezes o Open em St Andrews e uma no Hoylake, assim como 18 Campeonatos Mundiais de Golfe.