Philadelphia PhilliesEdit
O Philadelphia Phillies selecionou Madson na nona rodada (254º geral) do rascunho da Liga Principal de Beisebol de 1998. Ele fez a sua estreia na liga principal em 2003. Em 2005, ele terminou com uma média de 4,14 corridas merecidas em 87 entradas. Os Phillies converteram-no de volta a lançador titular, papel que desempenhou ao longo da sua carreira na liga menor em 2006.
Até 2008 Madson tinha-se tornado parte da “ponte para Lidge (mais perto de Brad Lidge)”, tornando-se um excelente homem de set-up. Com uma mudança devastadora, Madson encontrou um aumento de velocidade, atingindo até 97 milhas por hora no NLCS. Madson obteve sua primeira vitória nos playoffs quando os Phillies derrotaram os Los Angeles Dodgers no Jogo 4 do NLCS 2008. Ele marcou 1 entrada em 2⁄3, marcando um gol enquanto permitia uma batida e uma caminhada.
Quando Brad Lidge foi colocado na lista de deficientes em 9 de junho de 2009, Ryan Madson foi a escolha dos Phillies para a aproximação interina. Madson conseguiu sua primeira defesa em seu novo papel em 10 de junho de 2009, contra o New York Mets.
No Jogo 6 da Liga Nacional Championship Series 2010, Madson foi o arremessador perdedor quando desistiu de um home run solo para Juan Uribe na oitava entrada de uma derrota por 3-2 para o San Francisco Giants.
Madson começou a temporada de 2011 mais uma vez como o principal substituto do Phillies. No entanto, com Lidge e José Contreras na lista de deficientes em maio de 2011, Madson foi escolhido para fechar para os Phillies. a partir de 21 de agosto de 2011, Madson converteu 23 salvamentos em 25 oportunidades e manteve o papel mais próximo mesmo depois que Lidge voltou do DL em julho. Madson terminou a temporada com 32 salvamentos, 62 eliminações e uma ERA de 2,37,
Um agente livre, Madson estava perto de negociar um contrato de quatro anos, $44 milhões para permanecer com os Phillies, mas o gerente geral do Phillies, Rubén Amaro, Jr., foi escolhido para fechar a temporada. renegou o acordo verbal e em vez disso assinou Jonathan Papelbon para um contrato de US$50 milhões por quatro anos para substituir Madson como o mais próximo da equipe.
Cincinnati RedsEdit
Durante a temporada 2011-12, Madson concordou em um contrato de US$8,5 milhões por um ano com os Cincinnati Reds. Antes do final do treino da primavera, Madson tinha um ligamento rasgado no cotovelo direito, exigindo uma cirurgia a Tommy John, e falhou toda a temporada de 2012. Ele nunca jogou para os Reds, pois recusou sua opção em 31 de outubro e se tornou um agente livre.
Los Angeles Angels of AnaheimEdit
Em 28 de novembro de 2012, Madson concordou com um contrato de um ano com o Los Angeles Angels of Anaheim. Ele começou a temporada 2013 na lista de deficientes de 15 dias enquanto tentava se recuperar da cirurgia de Tommy John. Mais tarde na temporada, os Angels transferiram Madson para a lista de incapacitados de 60 dias. Ele foi liberado em 5 de agosto sem aparecer em um jogo.
Madson tentou com vários times em janeiro de 2014, mas não recebeu nenhum contrato de liga menor deles, então ele se aposentou.
Kansas City RoyalsEdit
Após faltar três temporadas por causa de sua recuperação de uma lesão, Madson concordou com um contrato de liga menor com o Kansas City Royals em janeiro de 2015, que incluía um convite para treinar na primavera. O acordo permitiria a Madson ganhar US$ 1 milhão se ele chegasse às principais ligas e fizesse seus incentivos. O conselheiro do Royals Jim Fregosi Jr. tinha pedido a Madson para dar explicações a Johnny Morell, que eventualmente levou Madson a se juntar ao time.
Madson formou um efetivo auxiliar de jogo tardio no bullpen do Royals ao lado de Wade Davis e Kelvin Herrera, depois que mais perto Greg Holland foi forçado a se submeter à cirurgia de Tommy John pouco antes da pós-temporada. No Jogo 4 da ALDS 2015 contra o Houston Astros, Madson desistiu de dois home runs que colocaram os Royals atrás de 6-2 com seis eliminações até a eliminação, no entanto, os Royals se recuperaram para vencer o jogo e eventualmente a série. No Jogo 6 do ALCS 2015 contra o Toronto Blue Jays, Madson entregou um home run de dois home runs para José Bautista, mas os Royals marcaram o run vencedor do jogo no final da mesma entrada para ganhar o jogo e a série.
Oakland AthleticsEdit
Em 11 de dezembro de 2015, Madson assinou um contrato de três anos no valor de $22 milhões com o Oakland Athletics. Em sua primeira temporada, Madson recebeu o emprego mais próximo enquanto o esquerdino Sean Doolittle se recuperou de uma lesão. Madson salvou 30 jogos apesar de ter feito 7 salvamentos, ele terminou com uma ERA de 3,62 em 63 jogos. Em 2017, Madson foi dispensado do papel mais próximo e foi colocado como o homem da montagem. Em 40 jogos, ele teve uma ERA de 2,06 enquanto melhorava seu K/9 de 2016.
Washington NationalsEdit
Em 16 de julho de 2017, Madson foi trocado para os Washington Nationals, junto com Sean Doolittle, por Blake Treinen, Sheldon Neuse, e Jesus Luzardo. Madson recebeu críticas de alguns quando, em 4 de agosto de 2018, ele bateu a estrela do Reds Joey Votto no joelho com uma bola rápida de 96 mph no primeiro lançamento, aparentemente em retaliação a uma batida acidental de Bryce Harper, estrela do Nationals. Votto, que gritou profanação ao Madson com raiva sobre o campo, acabou indo no DL.
Los Angeles DodgersEdit
Em 31 de agosto de 2018, Madson foi negociado com o Los Angeles Dodgers em troca do arremessador da liga menor Andrew Istler. Madson foi o lançador vencedor no jogo 7 do NLCS 2018.