Quando o romance começa no início do século XIX, Philip é um órfão de sete anos criado pela sua irmã desinteressada, “Sra. Joe”, que o espanca regularmente, e pelo seu marido Joe Gargery, ferreiro e melhor amigo de Pip. Ele vive na região pantanosa de Kent, Inglaterra, a vinte milhas do mar.
Pip não se lembra de nenhum de seus pais; ele é mais de vinte anos mais novo que sua irmã. Cinco irmãos morreram na infância, entre eles: Alexander, Bartholomew, Abraham, Tobias e Roger. Ele é conhecido para si mesmo e para o mundo como Pip, porque sua “língua infantil poderia fazer de ambos os nomes nada mais longo ou mais explícito do que Pip”. A cena de abertura do romance mostra Pip num cemitério, prestando homenagem aos túmulos dos seus pais e irmãos. Ele diz que é pequeno para a sua idade quando encontra os condenados aos sete anos de idade, mas quando é aprendiz de Joe, ele é mais alto e se torna muito forte para dominar o trabalho de um ferreiro.
Pip está destinado a, e quer, uma carreira como ferreiro como seu cunhado, até que uma inesperada cadeia de acontecimentos o empurra para uma classe social diferente. Pip passa por muitas mudanças na sua personalidade à medida que é influenciado por vários personagens. Quando o romance começa, ele é um jovem inocente que não se importa com a sua baixa posição na sociedade. Por volta dos oito anos de idade, ele conhece uma garota bonita, mas orgulhosa, chamada Estella, que é da classe alta. Pip se apaixona por ela e se envergonha muito de sua humilde origem e de seus parentes de aparência grosseira. Quando ele tem idade suficiente, ele é aprendiz do Joe. Mas ele deseja ser um cavalheiro, em uma classe social inacessível a um ferreiro de aldeia. Ele sofre a culpa por seus sentimentos ingratos para com Joe, que é um amigo gentil para ele ao longo de sua vida.
Quando, quatro anos após seu aprendizado, um misterioso benfeitor lhe permite escapar da classe trabalhadora, Pip se muda para Londres como um adolescente para se tornar um cavalheiro. Em sua juventude, ele acredita que sua padroeira é a guardiã de Estella, a Srta. Havisham, que quer fazer dele um candidato adequado para a mão de sua ala. Quando ele se muda para Londres, embora seu benfeitor não seja nomeado, Pip persiste em acreditar que a Srta. Havisham quer dizer que ele se case com Estella. Ele não é sábio em gastar o dinheiro que recebe antes de chegar aos 21 anos, contraindo dívidas. O seu tutor legal é o Sr. Jaggers, um advogado, que aponta as dificuldades que Pip cria, mas deixa para Pip guiar a sua própria vida. Ele não perde totalmente o seu bom caráter, que se expressa principalmente na sua relação com o seu amigo Herbert Pocket.
Dois anos depois de Pip atingir a maioridade o seu benfeitor aparece pessoalmente, e é Abel Magwitch, o condenado que ele conheceu quando era menino. Isto deflagra a sua esperança de que ele seja destinado a Estella e no início o enoja. Ele não sabe nada sobre o tipo de criminoso que o homem é. Apesar de seu nojo e decepção, o senso de dever que obriga Pip a ajudar o condenado é uma marca de sua bondade interior, assim como foi quando Pip o conheceu aos sete anos de idade. Depois que Abel Magwitch morre e a Coroa confisca sua fortuna, Pip, de 23 anos, entende que boas roupas, discurso gentil e uma generosa mesada não fazem de Pip um cavalheiro. A certa altura ele estava prestes a ser enviado para a prisão do devedor, mas a lei concedeu-lhe um adiamento devido a ter sucumbido a uma doença. Joe toma conhecimento disso e vem para Londres para cuidar de Pip até que Pip seja capaz de caminhar por conta própria. Enquanto se recupera, ele encontra um recibo dizendo que a sua dívida pendente foi amortizada por Joe e Biddy. Alguns dias após a partida de Joe, Pip vai para casa e descobre que Biddy se casou com Joe naquele mesmo dia (a irmã de Pip morreu por ter sido ferida em um assalto, e depois sucumbiu aos seus ferimentos anos depois). Sem renda ou treinamento para qualquer profissão, ele está em pontas soltas. Herbert Pocket sugere que Pip entre para a firma onde ele trabalha, num escritório no Cairo. Pip começa como balconista. Herbert casa com a sua noiva Clara Pocket, e Pip vive com eles. Há ironia nisto, pois Pip usou seu dom aos 21 anos de idade de 500 libras para envolver Herbert com a nova firma, apesar do fato de ele estar sendo perseguido pelos credores. Trabalhando para um comerciante chamado Clarriker, Pip finalmente aprende disciplina e responsabilidade financeira, e agora é mais cuidadoso.
Onze anos depois, Pip retorna à Inglaterra para ver Joe, Biddy e seus filhos, uma filha e um filho com o nome dele, ou um “pequeno Pip”. Ele caminha para a terra onde a casa da Srta. Havisham uma vez ficou e encontra Estella lá. Ambos mudaram muito em relação à sua experiência de vida. Depois de se reconciliarem, dão as mãos, e Pip não vê sombra para separá-los novamente.