Nucleosídeos são subunidades estruturais de ácidos nucleicos, as macromoléculas que transmitem informação genética em células vivas. Eles consistem em uma base contendo nitrogênio ligado a um açúcar de cinco-carbono (pentose).
Nucleosídeos são os precursores bioquímicos dos nucleotídeos, os blocos de construção molecular do DNA e RNA dos ácidos nucléicos. Os nucleotídeos também são importantes no metabolismo celular (ATP é a moeda energética da célula) e como co-enzimas. Os nucleotídeos são formados pela adição de um ou mais grupos de fosfato ao nucleósido.
Alguns nucleósidos têm aplicações clínicas importantes; por exemplo, puroamicina e alguns outros antibióticos são nucleósidos produzidos por moldes ou fungos.
Criatividade humana também é mostrada na capacidade dos pesquisadores de drogas para se basear na compreensão da bioquímica dos nucleósidos que ocorrem naturalmente para construir moléculas sintéticas chamadas análogas de nucleósidos. Uma classe de drogas antiretrovirais é chamada de inibidores de transcriptase reversa analógicos de nucleleosídeos (NARTIs ou NRTIs). Os NRTIs inibem a atividade da transcriptase reversa, uma enzima viral de DNA polimerase necessária para a reprodução pelo HIV. Quando o HIV infecta uma célula, a transcriptase reversa copia o genoma do RNA de cadeia única do vírus em uma molécula de DNA viral de cadeia dupla. O DNA viral é então integrado no DNA cromossômico do hospedeiro, o que permite que o hospedeiro reproduza o vírus. Os NRTIs bloqueiam a função enzimática da transcriptase reversa, interrompendo a síntese do DNA viral de dupla cadeia e impedindo assim a multiplicação do HIV. Para serem incorporadas ao DNA viral, as NRTIs devem ser ativadas na célula através da adição de três grupos fosfatos para formar os trifosfatos de NRTI.
Os componentes químicos dos nucleósidos
A base contendo nitrogênio de um nucleósido (também chamado de nucleobase) é tipicamente um derivado da purina ou pirimidina, que são compostos heterocíclicos (compostos orgânicos que contêm uma estrutura anelar que tem, além de carbono, átomos como enxofre, oxigênio, ou nitrogênio). As bases mais comuns em nucleósidos são:
- As purinas adenina e guanina;
- As pirimidinas citosina, timina e uracil.
O componente açúcar ou é deoxirribose ou ribose. (“Deoxy” indica simplesmente que o açúcar não tem um átomo de oxigênio presente na ribose, o composto pai.)
Below é uma tabela que lista as bases comuns e os seus nucleósidos correspondentes:
| Base nitrogénica | Nucleósido | Deoxinucleósido |
|---|---|---|
 Adenina |
 Adenosina A |
Deoxiadenosina dA |
 Guanina |
 Guanosina G |
Deoxiganosina dG |
 Thymine |
 5-Metiluridina m5U |
Deoxitímidina dT |
 Uracil |
Uridina U |
Deoxyuridina dU |
| Citosina |
Citidina C |
Deoxictidina dC |
Nucleosídeos são precursores de nucleotídeos
Um nucleotídeo é um éster fosfato de um nucleósido. Em química, os ésteres são compostos orgânicos nos quais um grupo orgânico substitui um átomo de hidrogênio ou múltiplos hidrogênios em um ácido oxigenado. Aqui, o grupo hidroxila do nucleósido, ligado ao átomo de carbono 5 da unidade de açúcar, é substituído por um ou mais grupos de fosfato.
Nucleotídeos são nomeados de acordo com o nucleósido que corresponde à base. Por exemplo, o trifosfato de nucleotídeo adenosina (ATP) é uma derivada do nucleósido adenosina.
A quebra dos nucleósidos
Existe uma rotação contínua dos nucleótidos na célula. Os nucleotídeos são derivados no segundo passo da degradação do ácido nucleico quando uma classe de enzimas chamadas nucleotídeos divide os nucleotídeos em seus grupos componentes nucleósidos e fosfatos. Os nucleósidos, por sua vez, são subsequentemente decompostos:
- Na luz do sistema digestivo por nucleleosidases em bases nitrogenadas e ribose (ou deoxirribose).
- Inside the cell by nucleoside phosphorylases into nitrogenous bases and ribose-1-phosphate (or deoxyribose-1-phosphate).
- Lindahl, T. 1993. “Instability and Decay of the Primary Structure of DNA.” Natureza 362(6422): 709-715.
- Stryer, L. 1988. Biochemistry, 4ª edição. Nova York, NY: W. H. Freeman. ISBN 071671843X.
- Watson, J. D., e Crick, F. H. C. 1953. Uma estrutura para ácido nucleico deoxirribose (PDF). Natureza 171: 737-738. Recuperado em 26 de agosto de 2007.
Nucleobases: Adenina – Tiamina – Uracilo – Guanina – Citosina – Purina – Pirimidina
Nucleosídeos: Adenosina – Uridina – Guanosina – Cididina – Deoxiadenosina – Tiamidina – Deoxiguanosina – Deoxitidina
Nucleotídeos: AMP – UMP – GMP – CMP – ADP – UDP – GDP – CDP – ATP – UTP – GTP – CTP – cAMP – cGMP
Deoxinucleotídeos: dAMP – dTMP – dUMP – dGMP – dCMP – dADP – dTDP – dUDP – dGDP – dCDP – dATP – dTTP – dUTP – dGTP – dCTP
Ácidos nucleicos: DNA – RNA – LNA – PNA – mRNA – ncRNA – miRNA – rRNA – siRNA – tRNA – mtDNA – Oligonucleotídeo
Créditos
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- História dos nucleósidos
- História do inibidor_transcriptase_ inverso
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- História de “Nucleoside”
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