Em sua adolescência, Wills tocou em bandas de garagem, inspirando-se em grupos de rock como o Bon Jovi. Durante sua juventude adulta, entretanto, ele começou a se interessar por música country. Ele entrou em um concurso de talentos locais em Marietta, Georgia, aos 17 anos, e após vencer o concurso, ele começou a se apresentar localmente. De lá, ele foi trabalhar como cantor demo em Atlanta, Geórgia, antes de fazer o mesmo em Nashville, Tennessee. Em Nashville, ele foi descoberto pelos produtores discográficos Carson Chamberlain e Keith Stegall, que o ajudaram a assinar um contrato de gravação com a Mercury Records Nashville.
O álbum de estreia auto-intitulado Wills foi lançado em 1996 sob a produção de Chamberlain e Stegall. Seu primeiro single, “Jacob’s Ladder”, foi para o número seis das paradas nacionais. “High Low and in Between”, o B-side de “Jacob’s Ladder”, foi o próximo single, chegando ao número 33. Acabando o single foi o número cinco, “Lugares que nunca estive”. Apesar do sucesso de seu primeiro e terceiro singles, o álbum não vendeu bem, e atingiu o número 38 nas paradas de álbuns nacionais.
Wish You Were Here, o segundo álbum do Wills, foi seu álbum de maior sucesso comercial, ganhando um certificado de platina da Associação da Indústria da Gravação da América. O primeiro single “I Do (Cherish You)” e o seguinte, “Don’t Laugh at Me”, ambos alcançaram o número dois nas paradas nacionais, com o primeiro trazendo-o para a Billboard Hot 100 pela primeira vez. Seguindo o par de músicas de número dois foi a faixa título do álbum. Co-escrita por Bill Anderson, Skip Ewing e Debbie Moore, tornou-se o primeiro sucesso número um do Wills em 1999. Mais tarde naquele ano, a boyband 98 Degrees fez a cobertura de “I Do (Cherish You)” em seu álbum 98 Degrees and Rising. Depois de “Wish You Were Here” foi “She’s in Love”, o último single de Wish You Were Here, que atingiu o sétimo lugar. Em 1998, Wills recebeu um prêmio da Academy of Country Music para o Top New Male Vocalist.
2000-03Edit
Em 2000, ele expressou a personagem de Huckleberry Finn no remake animado de Tom Sawyer da MGM. Também para o filme, Wills e Lee Ann Womack, que interpreta a voz cantora de Becky no filme, cantam a canção título final “Never Ever and Forever” como um dueto.
A entrada da oitava partitura de Wills foi uma capa de R&B o single de sucesso “Back at One” do cantor Brian McKnight de 1998. Esta capa foi um hit top-five para Wills no início de 2000 e o primeiro single de seu terceiro álbum, Permanently. Este álbum foi a maior entrada do Wills nas paradas de álbuns country, alcançando o número três. Depois de “Back at One” foi outra capa R&B, desta vez do single de Brandy de 1999 “Almost Doesn’t Count”. Esta capa chegou ao top 20, e foi seguida por “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, que chegou ao número 33. Permanentemente foi certificada em ouro pela RIAA. Ao contrário de seus álbuns anteriores, este álbum foi inteiramente produzido por Carson Chamberlain, pois Stegall deixou Mercúrio em 2000.
Loving Every Minute foi o título do quarto álbum de estúdio do Wills e seu principal single. Esta música, co-escrita por Michael White, só atingiu o pico no número 18, porém, e o outro single do álbum – o dueto Jamie O’Neal “I’m Not Gonna Do Anything Without You”, que também estava no álbum de estreia de O’Neal Shiver – atingiu o número 31. Também incluída neste álbum estava a música “Somebody”, que mais tarde se tornou um sucesso número um em 2004, quando Reba McEntire a gravou para seu álbum Room to Breathe.
O maior sucesso de chart do Wills, “19 Somethin’”, foi lançado no final de 2002. Ele encabeçou as paradas nacionais no início de 2003, e permaneceu no número um por seis semanas. A música também foi a sua entrada mais alta, “Hot 100”, atingindo o pico no número 23. Esta música foi a primeira de duas músicas recém gravadas em seu maior álbum de sucessos de 2003, que reprisou todos os seus singles até aquele ponto, exceto “High Low and in Between” e “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. A outra nova música deste álbum, “When You Think of Me”, foi um sucesso número 28 no início de 2003. Wills produziu estas duas novas faixas com Chris Lindsey.
E o Crowd Goes Wild, seu quinto álbum de estúdio, chegou mais tarde em 2003. Este foi seu primeiro álbum de estúdio completo, que ele co-produziu, novamente fazendo isso com Chris Lindsey. Embora o álbum em si tenha atingido o número cinco na tabela Billboard Top Country Albums, seus dois singles só fizeram as regiões do meio e do meio do top-40 na tabela Hot Country Songs. Sua faixa título, Jeffrey Steele, com canções country rock e country rap, foi o single principal, chegando ao número 29 na tabela de músicas country. A seguir foi “That’s a Woman”, que parou no número 40. Como seu lançamento anterior em estúdio, este álbum incluiu uma música que mais tarde se tornou um sucesso número um para outro artista: “What Hurts the Most”, que foi o sucesso número um do grupo Rascal Flatts, quando a interpretaram no seu álbum Me and My Gang de 2006. Esta música também foi um single para Jo O’Meara em 2005 e Cascada em 2007. A própria interpretação de Wills foi um pequeno sucesso nas paradas do Hot Digital Songs em 2006. Também incluída em And the Crowd Goes Wild foi um cover do sucesso de Ronnie Milsap “Prisoner of the Highway”, gravado em dueto com Milsap.
2006-presenteEdit
Due to the poor performance of And the Crowd Goes Wild, Wills deixou Mercury em 2004. Em 2004, Wills também gravou uma capa de “Fooled Around and Fell in Love”, de Elvin Bishop, para o álbum de tributo ao rock sulista Southern Rock Country Style. Ele não voltou a gravar até que o cantor country Clint Black o autografou para a sua gravadora Equity Music Group em 2006. O primeiro lançamento do Wills para o selo foi “Hank”, que atingiu o número 49 e nunca foi incluído em um álbum. Seu primeiro álbum para a gravadora, intitulado Familiar Stranger, foi originalmente previsto para lançamento em setembro de 2007, e foi repetidamente empurrado para trás devido à má performance da chart de “Take It All Out on Me” e “Days of Thunder”. Tenacity Records então adquiriu o álbum e o lançou em 2008, emitindo “The Things We Forget” como seu terceiro single. Depois dessa música veio “Entertaining Angels”, co-escrita por Willie Mack. No final de 2009, ele lançou então um quinto single, “Crazy White Boy”, escrito por Brett James e Blair Daly. Wills lançou o álbum de compilação 2nd Time Around em julho de 2009, que inclui regravações de vários singles de Mercúrio.
Wills lançou um novo single em janeiro de 2011 chamado “Looking for America”, escrito por Bernie Nelson, Philip Douglas, e Jeremy Bussey. Ele serviu como faixa título para seu álbum de mesmo nome de 2011, lançado em 21 de junho de 2011, da Big Red Records and Tenacity Records.
Ele foi convidado por Vince Gill para se tornar o 218º membro do Grand Ole Opry em 21 de dezembro de 2018, e foi empossado em 11 de janeiro de 2019