Hemingway é um bom lugar para começar a explorar as raízes da vida e obra do autor. Aqui Ernest nasceu em um quarto de segundo andar em 21 de julho de 1899. Esta casa Queen Anne, construída por seus avós maternos em 1890 e restaurada nos anos 90, parece como era quando Ernest e sua família moravam lá. O jovem Ernest passou seus primeiros seis anos nestes grandes quartos ricos com decoração vitoriana.|
No primeiro andar, Hemingway juntou-se à sua família nas leituras bíblicas e orações do avô Abba. Sua mãe, Grace Hall Hemingway, deu aulas de música na sala de estar. O último andar da casa era virtualmente um mini-museu ao ar livre, onde o pai de Ernest, Dr. Clarence Hemingway, guardava seus espécimes de vida selvagem. O tio de Grace, Tyley Hancock, estava no segundo andar, entre viagens de negócios. Ernest ouviu avidamente os seus contos coloridos sobre as cidades que ele visitou. Ele também gostou de visitar a biblioteca da família e representar poemas e histórias dos livros que leu.
Em 1905, quando Ernest tinha cinco anos, Abba morreu, e com ele uma forte ligação com a Era Vitoriana. A família deixou então sua primeira casa e mudou-se para uma casa em estilo praiano, que a mãe de Ernest projetou em conjunto com o arquiteto. Esta é a sua casa de infância e também ainda hoje se mantém.