Boston Celtics (2013-2017)Edit
Olynyk foi selecionado pelo Dallas Mavericks com a 13ª escolha geral no rascunho de 2013 da NBA e depois trocado imediatamente pelo Boston Celtics pelos direitos de Lucas Nogueira e duas futuras segundas escolhas. Em 7 de julho de 2013, Olynyk assinou seu contrato de estreante com os Celtics. Olynyk foi selecionado ao lado do colega de equipe Jared Sullinger no Team Webber para o Desafio Estrelas em Ascensão de 2014. Após uma média de 8,7 pontos e 5,2 rebotes em 70 jogos em 2013-14, foi nomeado para a segunda equipa da NBA All-Rookie.
Em 29 de Outubro de 2014, o Celtics exerceu a sua opção de equipa do terceiro ano no contrato à escala de estreantes do Olynyk, prolongando o contrato até à época de 2015-16. Em 15 de dezembro de 2014, ele marcou 30 pontos em uma vitória de 105-87 sobre o Philadelphia 76ers. Em 22 de janeiro de 2015, ele machucou o tornozelo depois de pousar no pé de Thomas Robinson, no quarto quarto trimestre da vitória do Celtics sobre o Portland Trail Blazers, de 90 a 89. Depois de ser projetado para voltar logo após o intervalo All-Star, Olynyk não mostrou sinais de estar pronto para voltar e, posteriormente, perdeu 18 jogos. Ele voltou à ação no dia 4 de março contra o Utah Jazz.
Olynyk perdeu a partida de abertura da temporada 2015-16 do Celtics contra o Philadelphia 76ers no dia 28 de outubro, depois de ser suspenso por seu papel na lesão no ombro esquerdo de Kevin Love durante os playoffs de 2015. Dois dias depois, o Celtics exerceu a sua opção de quarto ano no contrato de estreante do Olynyk, prolongando o contrato até a temporada 2016-17. No dia 11 de dezembro de 2015, ele marcou 28 pontos na temporada, numa derrota por 124-119 para os Golden State Warriors. Em 16 de março de 2016, ele voltou à ação para o Celtics depois de perder os 12 jogos anteriores com um ombro direito lesionado.
Olynyk falhou os seis primeiros jogos da temporada 2016-17 depois de passar por uma cirurgia no ombro direito em maio de 2016, e depois passou um dia com o Maine Red Claws da Liga de Desenvolvimento da NBA no início de novembro. Ele estreou na temporada pelo Celtics em 9 de novembro de 2016, jogando 25 minutos e marcando dois pontos numa derrota de 118-93 para o Washington Wizards. Em 13 de janeiro de 2017, ele marcou um novo recorde na temporada com 26 pontos na vitória de 103-101 sobre o Atlanta Hawks. No Jogo 7 da segunda rodada da série de playoffs do Boston contra o Washington Wizards, em 15 de maio, ele marcou 14 pontos em sua carreira de playoff – 26 pontos nos primeiros 8:34 minutos do quarto trimestre, fazendo cinco chutes consecutivos, para ajudar o Celtics a avançar para as finais da Conferência Leste pela primeira vez desde 2012, com uma vitória de 115-105 e uma vitória de 4-3 séries.
Em 4 de julho de 2017, os Celtics cortaram os laços com Olynyk, permitindo que ele se tornasse um agente livre sem restrições.
Miami Heat (2017-2021)Edit
Em 7 de julho de 2017, Olynyk assinou um contrato de quatro anos, $50 milhões com o Miami Heat. Em sua estréia para o Heat na abertura da temporada em 18 de outubro de 2017, Olynyk marcou 10 pontos em uma derrota de 116-109 para o Orlando Magic. Em 20 de dezembro de 2017, ele marcou 32 pontos em uma vitória de 90-89 sobre seu antigo time, o Boston Celtics. Em 19 de março de 2018, ele marcou 30 pontos fora do banco numa vitória de 149-141 sobre o Denver Nuggets, tornando-se o segundo reserva da história do Heat a marcar 30. Dois dias depois, ele marcou 22 pontos e deu uma alta de 10 assistências em uma vitória de 119-98 sobre o New York Knicks. Em 10 de fevereiro de 2020, Olynyk registrou uma dupla dupla, com 12 pontos e 11 assistências, além de seis rebotes, um roubo e um bloco numa vitória de 113-101 contra os Golden State Warriors. Olynyk ajudou o Heat a chegar às finais da NBA 2020, onde perderam para os Los Angeles Lakers em seis jogos.
Houston Rockets (2021-presente)Edit
Em 25 de março de 2021, Olynyk, Avery Bradley, e uma troca de pick pickings de 2022 foram trocados pelos Houston Rockets em troca de Victor Oladipo.