Após o regresso dos colonos de Lane à Inglaterra em 1586, Sir Walter Raleigh, que detinha a patente da terra para a colónia inglesa proposta da Virgínia, encarregou White de organizar um novo assentamento na área de Chesapeake Bay, um que seria auto-sustentável e que incluiria mulheres e crianças. Durante 1586 White conseguiu persuadir 113 possíveis colonos a juntarem-se à expedição de Raleigh, incluindo a sua filha Eleanor e o seu genro Ananias Dare, recentemente casados na Igreja St Bride’s na Fleet Street. Seus esforços não ficaram sem recompensa; em 7 de janeiro de 1587, Raleigh nomeou “John White of London Gentleman, para ser o governador chefe” da nova colônia. White, com outros treze, foi incorporado sob o nome de “The Governor and Assistants of the Cities of Raleigh of Virginia”.
Chegada a RoanokeEdit
Em maio de 1587, os colonos de White navegaram para Virginia in the Lion. Foram guiados pelo navegador português Simon Fernandez, o mesmo piloto que tinha liderado a expedição de 1585 e a quem foi dado pelos seus companheiros marinheiros o infeliz apelido de “os porcos”. O destino escolhido pelos colonos não foi Roanoke, mas a Baía de Chesapeake. Mas, ao chegar a Roanoke no final de julho, e permitindo que os colonos desembarcassem, Fernandez recusou-se a deixar os homens de White voltar a bordo do navio.
De acordo com o diário de White, o deputado de Fernandez “chamou os marinheiros no pinheiro, acusando-os de não trazer nenhum dos plantadores de volta againe, mas deixá-los na ilha”. Diante do que foi um motim do seu navegador, White parece ter recuado e concordado com esta súbita mudança de plano. Apesar dos protestos do governador, Fernandez sustentou que “o verão foi farre passado, pelo que ele aterrissaria todos os plantadores em nenhum outro lugar”
Esta segunda colônia em Roanoke começou a reparar as estruturas deixadas para trás em 1585. Eles também procuraram os quinze homens deixados para trás pela expedição anterior, mas encontraram apenas ossos. Desde uma fase inicial houve tensões com os índios Algonkin locais, embora inicialmente as coisas tenham corrido bem. White rapidamente fez contato com índios amigáveis liderados pelo chefe Manteo, que lhe explicou que os quinze perdidos haviam sido mortos por guerreiros hostis Secotan, Aquascogoc e Dasamongueponke, escolhendo uma época e local de ataque “de grande vantagem para os selvagens”. Em 8 de agosto de 1587, White liderou um ataque de madrugada contra os Dasamongueponkes que correu desastrosamente mal. White e seus soldados entraram na aldeia Dasamongueponke pela manhã “tão cedo que ainda estava escuro”, mas erroneamente atacaram um grupo de índios até então amigos, matando um e ferindo muitos. “Fomos enganados”, escreveu White em seu diário, “pois os selvagens eram nossos amigos”. Daí em diante, as relações com as tribos locais iriam se deteriorar constantemente.
Virginia DareEdit
Em 18 de Agosto de 1587, havia notícias mais felizes – White tornou-se avô. “Elenora, filha do governador e esposa de Ananias Dare, uma das assistentes, foi entregue de uma filha em Roanoke.” A criança era saudável e “foi batizada lá no domingo seguinte, e porque esta criança foi a primeira cristã nascida na Virgínia, ela foi chamada Virginia”
White retorna à InglaterraEdit
No entanto, o suprimento de alimentos dos colonos logo começou a diminuir, e no final de 1587 os colonos pressionaram White para retornar à Inglaterra “para melhor e mais cedo obter suprimentos, e outros necessários”. Como a colónia tinha sido depositada em Roanoke e não na área de Chesapeake, os navios de abastecimento da Inglaterra, ignorando a mudança de plano de Fernandez, muito provavelmente não aterrariam em Roanoke, e a colónia poderia não sobreviver ao Inverno seguinte. White estava relutante em abandonar sua colônia, ansioso para que seus inimigos na Inglaterra “não se poupariam a caluniar falsamente” caso ele partisse, e preocupado que suas “coisas e bens pudessem ser estragados e a maior parte deles roubados”. Eventualmente os colonos concordaram em ficar fiadores dos pertences de White e ele foi levado a navegar, “muito contra a sua vontade”, para procurar ajuda.
Misfortune atingiu o retorno de White à Inglaterra desde o início. A âncora do flyboat em que White foi esquartejado não pôde ser levantada, e muitos membros da tripulação ficaram gravemente feridos durante a tentativa. Pior, a sua viagem de regresso a casa foi atrasada por “ventos escassos e variáveis” seguidos por “uma tempestade no nordeste”, e muitos marinheiros morreram à fome ou de escorbuto. A 16 de Outubro de 1587, a desesperada tripulação, finalmente, aterrou em Smerwicke, no oeste da Irlanda, e White conseguiu finalmente regressar a Southampton.
ArmadaEdit Espanhola
Outras más notícias esperavam White no seu regresso a Inglaterra. Apenas duas semanas antes, a rainha Isabel I tinha emitido um “stay of shipping” geral, impedindo que qualquer navio deixasse as costas inglesas. A razão era a “frota invencível feita pelo Rei de Espanha, unida ao poder do Papa, para a invasão da Inglaterra” – a Armada Espanhola. O patrono de White, Sir Walter Raleigh, tentou fornecer navios para resgatar a colónia, mas foi rejeitado pela Rainha.
Bravo e o RoeEdit
No início de 1588 White conseguiu juntar um par de pequenos pináculos, o Bravo e o Roe, que eram inadequados para o serviço militar e podiam ser poupados para a expedição a Roanoke. Felizmente para White, eles mal eram adequados para a travessia do Atlântico e o governador suportou mais azar enquanto os navios eram interceptados por piratas franceses, que “jogavam extremismo sobre nós com seu tiro”, atingindo White (para sua grande vergonha) “do lado do bumbum”. White e sua tripulação escaparam para a Inglaterra com suas vidas, mas “eles nos roubaram todos os nossos mantimentos, pólvora, armas e provisões”, e a viagem para a Virgínia teve que ser abandonada. Nesta etapa, White parece ter formado a visão de que ele nasceu sob “uma estrela azarada”
Regressar à “Colónia Perdida”
Finalmente, em Março de 1590, com a ameaça imediata de uma invasão espanhola abatida, Raleigh foi capaz de equipar a expedição de resgate de White. Dois navios, o Hopewell e o Moonlight, zarparam para Roanoke. A viagem de regresso foi prolongada por um extenso corsário e várias batalhas marítimas, e o eventual desembarque de White nos Bancos Exteriores foi ainda mais imperioso devido ao mau tempo. O desembarque foi perigoso e foi assolado por más condições e correntes adversas. Durante o desembarque em Roanoke, dos marinheiros que acompanhavam White, “sete dos mais importantes foram afogados”
Governador White finalmente chegou à Ilha Roanoke em 18 de Agosto de 1590, o terceiro aniversário da sua neta, mas descobriu que a sua colónia estava há muito deserta. Os edifícios tinham desmoronado e “as casas foram destruídas”. As poucas pistas sobre o paradeiro dos colonos incluíam as letras “CRO” esculpidas numa árvore, e a palavra “CROATOAN” esculpida num poste do forte. Croatoan era o nome de uma ilha próxima (provavelmente a moderna Ilha Hatteras) e de uma tribo local de índios americanos nativos. A Ilha Roanoke não era originalmente um local planejado para a colônia e a idéia de se mudar para outro lugar havia sido discutida. Antes da partida do governador, ele e os colonos tinham concordado que uma mensagem seria gravada numa árvore se eles se tivessem mudado e incluiria uma imagem de uma Cruz Maltesa se a decisão fosse tomada pela força. Branco não encontrou tal cruz e estava esperançoso que sua família ainda estivesse viva.
Fiéis à sua palavra, os colonos tinham cuidado dos pertences de Branco, que tinham sido cuidadosamente enterrados e escondidos. No entanto, os índios locais tinham saqueado o esconderijo, e White encontrou “sobre o lugar muitas das minhas coisas estragadas e estragadas, e os meus livros tirados das capas, as molduras de alguns dos meus quadros e mapas podres e estragados com rayne, e a minha armadura quase que comeu com ferrugem”.
Due ao tempo, que “cresceu para ser fouler e fouler”, White teve que abandonar a busca de ilhas adjacentes para os colonos. O capitão do navio já tinha perdido três âncoras e não podia se dar ao luxo de perder outra. White voltou para Plymouth, Inglaterra, em 24 de outubro de 1590.
A perda da colônia foi uma tragédia pessoal para White, da qual ele nunca se recuperou totalmente. Ele nunca voltaria ao Novo Mundo, e em uma carta a Richard Hakluyt ele escreveu que deve entregar o destino dos colonos e sua família “à misericordiosa ajuda do Todo-Poderoso, a quem eu humildemente suplico que os ajude e conforte”.