Markoff nasceu em Oakland, Califórnia, e cresceu em Palo Alto, Califórnia. Formou-se no Whitman College, Walla Walla, Washington, com um B.A. em Sociologia em 1971. Além disso, recebeu um mestrado em sociologia pela Universidade de Oregon em 1976.
Após deixar a pós-graduação, voltou à Califórnia, onde começou a escrever para o Pacific News Service, um sindicato alternativo de notícias com sede em São Francisco. Trabalhou como freelancer em várias publicações, incluindo The Nation, Mother Jones e Saturday Review. Em 1981 ele se tornou parte da equipe original do InfoWorld semanal da indústria de computadores. Em 1984 tornou-se editor da Byte Magazine e em 1985 saiu para se tornar repórter da seção de negócios do San Francisco Examiner, onde escreveu sobre Silicon Valley.
Em 1988 mudou-se para Nova York para escrever para a seção de negócios do New York Times. Em novembro de 1988 ele relatou que Robert Tappan Morris, filho do criptógrafo da Agência Nacional de Segurança Robert Morris, foi o autor do que ficaria conhecido como o worm da Internet.
Em dezembro de 1993 ele escreveu um artigo inicial sobre a World Wide Web, referindo-se a ela como um “mapa dos tesouros enterrados da Era da Informação”.
Markoff e Kevin MitnickEdit
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Em 4 de julho de 1994 ele escreveu um artigo sobre Kevin Mitnick, que era então um fugitivo de uma série de agências policiais. Ele escreveu várias outras peças detalhando a captura de Mitnick. Markoff também co-escreveu, com Tsutomu Shimomura, o livro Takedown sobre a perseguição. O livro mais tarde se tornou um filme que foi lançado diretamente em vídeo nos Estados Unidos. Os escritos de Markoff sobre Mitnick foram alvo de críticas por apoiadores de Mitnick e partidos não afiliados que sustentavam que os relatos de Markoff exageraram ou até inventaram as atividades e sucessos de Mitnick. Markoff apoiou sua reportagem em várias respostas.
O filme foi muito mais longe, com o próprio Markoff afirmando ao San Francisco Chronicle em 2000, “Eu achei que era um filme fundamentalmente desonesto”. (Mitnick declarou que ele resolveu uma ação judicial com a distribuidora Miramax sobre o filme, mas os detalhes eram confidenciais; a Miramax não confirmou isso.)
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Markoff também foi acusado por Jonathan Littman de impropriedade jornalística e de ter tentado demais os crimes reais de Mitnick. Littman publicou um relato mais simpático do tempo de Mitnick como um fugitivo em seu próprio livro sobre o incidente, The Fugitive Game. Outra controvérsia veio com o lançamento do filme Takedown, com Littman alegando que partes do filme foram retiradas de seu livro O Jogo do Fugitivo sem permissão.
O envolvimento de Markoff com Mitnick é totalmente coberto pelo documentário Freedom Downtime, no qual uma entrevista é conduzida com Markoff que é incapaz de elaborar sobre a veracidade das acusações de Mitnick.
Post-MitnickEdit
Depois de Mitnick, Markoff continuou a escrever sobre tecnologia, focando às vezes em redes sem fio, escrevendo histórias iniciais sobre banda larga sem fio sem fio, antenas de phased-array, e sistemas de antenas multiple-in, multiple-out (MIMO) para melhorar o Wi-Fi. Ele cobriu a quebra de 1999 de Jim Gillogly das três primeiras seções da cifra Kryptos da CIA, e escreve regularmente sobre semicondutores e supercomputadores também. Ele escreveu os dois primeiros artigos descrevendo o retorno do Almirante John Poindexter ao governo e a criação do projeto Total Information Awareness. Ele compartilhou o Prêmio Gerald Loeb de 2005 na categoria de Redação de Prazo para a história “Fim de uma Era”. Em 2009 ele passou da seção Negócios/Tech do New York Times para a seção Ciência.
Markoff contribuiu para a entrada da equipe do New York Times que recebeu o Prêmio Pulitzer 2013 para Relatórios Explicativos. A série de 10 artigos explorou as práticas comerciais da Apple e de outras empresas de tecnologia. Ele se aposentou de seu cargo em tempo integral no New York Times em 1º de dezembro de 2016. Ele continua a trabalhar como jornalista freelancer para o Times e outras organizações e voluntários no Computer History Museum.
Markoff é entrevistado em Do You Trust This Computer?, um documentário de 2018 sobre inteligência artificial.