1 はじめに 1

1.1 Preview 1

1.2 インドール含有天然物 1

1.3 インドールの生物活性 4

1.4 インドール含有医薬品 15

1.5 インドール含有材料 21

1.2 インドール含有天然物 2

1.3 インドール含有医薬 4 1.4 インドール含有医薬品 5 1.5 インドール含有材料 6

1.6 インドール含有医薬 4

1.4 インドール含有医薬 4

1.7 インドール環合成の総説 32

1.7.1 インドール環合成の総説 32

1.7.1 インドール環合成の総説 32

1.7.2 Specialized Reviews 32

1.7.3 Name Reactions 33

1.7.4 Miscellaneous Reviews 33

1.7.5 Carbazoles, Carbolines, and Indolocarbazolesの合成 34

1.7.5 Natural Synthesis of Carbazoles 34

1.7.6 インドール類縁体のレビュー 34

参考文献 34

PART I シグマトロピック転位 39

2 Fischer Indole Synthesis 41

2.1 Preview 41

2.2 Methods 41

2.2.1 Traditional Methods 41

2.2 Metal-Catalyzed Methods 44

2.2.1 Fischer Andole Sync.3 固相フィッシャー・インドール化法 56

2.2.4 その他の一般的方法 57

2.2.5 ヒドラゾン 63

2.2.6 その他のフィッシャー・インドール合成の変法 66

2.2.3 フィッシャー・インドール合成の変法 66

3.3 フィッシャー・インドール合成の変法3 フィッシャー・インドール化の応用 68

2.3.1 ドラッグターゲット 68

2.3.2 天然物 82

2.3.3 材料 97

2.3.2.4 一般 98

参考文献 108

3 Gassman インドール合成 116

4 Bartoli インドール合成 121

5 Thyagarajan インドール合成 131

6 Julia インドール合成 137

7 雑感 シグマトロピック転位 139

PART II 求核環化 145

8 マデルング・インドール合成 147

9 ヴィッティヒ・マデルング・インドール合成 156

10 ジョーンズ・シミッド・インドール合成 165

11 Couture インドール合成 174

12 Wender インドール合成 176

13 Smith インドール合成 181

14 Kihara インドール合成 186

15 Nenitzescu 5-Hydroxyindole 合成 188

16 Engler-Kita インドール合成 206

17 Bailey-Liebeskind-O’Shea インドリン-インドール合成 213

18 Wright インドリン合成 219

19 Saegusa インドール合成 221

20 Ichikawa インドール合成 228

21 インドール環を形成するその他の求核環化 230

22 菅澤インドール合成 244

PART III 求電子環化 247

23 Bischler インドール合成 249

24 Nordlanderの インドール合成 260

25 ニトリンの環化 264

26 Cadogan-Sundberg インドール合成 266

27 Sundberg インドール合成 278

28 Hemetsberger インドール合成 287

29 Traber インドール合成 296

30 Knochelインドール合成 299

31 Täuberカルバゾール合成 301

32 Quéguinerアザカルバゾール合成 304

33 Iwaoインドール合成 307

34 Hewson インドール合成 309

35 Magnus Indole Synthesis 310

36 Feldman Indole Synthesis 311

37 Butin Indole Synthesis 313

38 Miscellaneous Electrophilic Cyclizations 317

PART IV Reductive Cyclization 323

39 Nenitzescu o,β-ジニトロスチレン 還元的環化反応 325

40 Reissert インドール合成 332

41 Leimgruber-Batcho インドール合成 338

42 Pschorr-Hoppe インドール合成 349

43 Mąkosza インドール合成 354

44 Rawal インドール合成 361

45 Baeyer-Jackson インドール合成とその他の還元的環化インドール合成 363

PART V 酸化的環化 381

46 渡辺インドール合成 383

47 Knölker Carbazole 合成 391

48 その他の酸化的環化反応 396

PART VI ラジカル環化反応 403

49 福山インドール合成 405

50 その他のスズを用いたインドール合成 409

51 Murphyインドール合成 412

52 その他のラジカルによるインドール合成 414

53 Graebe-Ullmann合成 カルバゾール-カルボリン合成 424

PART VII 環化付加と電気環化 435

54 Diels-Alder 環化付加 437

55 Plieninger インドール合成 464

56 インドールおよびカルバゾールの光化学合成 468

57 二極性環化付加, アニオン性。 および電気環化反応 483

PART VIII ピロールからのインドール 493

58 ピロールの求電子環化反応 495

59 パラジウム触媒を用いた ピロール類の環化 503

60 ビニルピロール類からの環化付加合成 506

61 ピロール類の電解環化 512

62 ピロロ-2.からインドール類 513

61 ピロロ-2.からインドール類 513

59 ピロール類の環化合成3-キノジメタン 517

63 ピロール類の脱水素によるインドール 520

64 ピロール類からのその他のインドール合成 525

65 アリンを介したインドール 528

PART IX インドリンからのインドール 537

66 インドリン脱水素反応 539

67 インドリンから機能化脱離によるインドール 553

68 オキシインドールからのインドリン. 558

PART X 金属触媒によるインドール合成 573

69 銅触媒によるインドール合成 575

70 パラジウム触媒によるインドール環合成: Hegedus 588

71 パラジウム触媒によるインドール環合成。 モリバンヘック 592

72 パラジウム触媒によるインドール環の合成。 アリールヘック 597

73 パラジウム触媒を用いたインドール環の合成。 酸化的環化反応 600

74 パラジウム触媒によるインドール環の合成。 渡辺-Cenini-Söderberg 604

75 パラジウム触媒を用いたインドール環の合成。 山中-坂本-園頭 607

76 パラジウム触媒によるインドール環の合成。 Larock 611

77 パラジウム触媒を用いたインドール環の合成。 Cacchi 615

78 パラジウム触媒を用いたインドール環の合成。 Buchwald-Hartwig 619

79 パラジウム触媒を用いたインドール環の合成。 その他 623

80 ロジウム触媒によるインドール環合成 632

81 金触媒によるインドール環合成 640

82 ルテニウム触媒によるインドール環合成 645

83 プラチナ触媒によるインドール環合成 648

84 銀および亜鉛触媒によるインドール環合成 651

85 鉄-. イリジウム-, およびインジウム触媒によるインドール環合成 655

86 Nickel-, Cobalt-, 660

87 水銀およびクロム触媒によるインドール環合成 663

88 その他の金属触媒によるインドール環合成 666

PART XI その他 669

89 その他のインドール環合成 671

Index 676

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