この投稿では、Fischer、Bond-line、Newman projection を異なる順序で変換する方法を学習していきます。
まず、ある分子、およびその分子の特定のコンフォメーションでさえ、見ている方向と結合に応じて、多くのニューマン プロジェクションを持つことができることを覚えておいてください。 方向は通常、目のマークか矢印で示されます。 たとえば、C1-C2 結合を通して左上から見た場合、次のボンド ラインがどのようにニューマンに転送されるかについて説明します:
多くの学生がこの概念に苦しんでいることに気づき、さまざまなアプローチを試みた後、私は自発的に見る方向の目の代わりに人を描き、それが画期的だったことが判明しました。
この例を使用する場合、どのように動作するでしょうか:
これがどのように起こるかが明確でない場合、次の順序で行います:
1) Newman projection が「Y」字型か逆さ「Y」字型かを判断する。
この場合、上と横を向いているグループが2つ（HとCl）あるので、「Y」字型になる予定です。
2)これで、左向き、右向きの基を特定できます。 Hは手前の炭素で左を向き、Clは右を向いています。 後ろの炭素では、左がBr、右がHです。
ニューマン投影を対応するボンドライン構造に変換するためには、横から見る必要があります。 そこでまず、使用する方向を決めます。問題で指定されていない限り、右でも左でもかまいません。
例えば、この分子を右側から見て、Clを右下に、メチルを左上に配置することができます。
この後、対応する炭素の基を手前に（くさび）、手前に（ダッシュ）追加します：
ボンドラインで最終構造を得る前に、ニューマン予想からハワース予想に変換すると便利かも知れませんね。 Haworth投影はNewmanと違い、前後の炭素の間の結合を表示するものです。
この後、Haworthを結合線に投影して、その配置に従って基を配置します。
結合線からFischer投影に変換
ここで、Fischer投影について覚えておくべきことは、以下のとおりです。
- 横列は手前を向いている
- 縦列は向こうを向いている
例えば、この分子ではBrとHは見る人の方を向いているが、中心部につながる2つの炭素はこちらからは遠ざかっている。
ここで、このフィッシャー投影のことを少し忘れて、次のボンドライン構造をフィッシャー投影に変換してみましょう：
分子を上から見ると、横にある二つの基がこちらを向き、上にあるものと下にあるものが離れているという表現がわかります。 側面にあるものをくさび線で、それ以外を破線で示します。
くさび線と破線が2つありますが、いつもそれぞれ1つと実線が2つあるので変に見えるかもしれませんが、大丈夫、すべて分子を見る方向によるのです。
この後、水平方向の基は自分の方を向いていて、垂直方向の基は自分から離れていることを意識して、単純にすべての結合を平面実線で示す必要があります：
どのように、どれが自分の方を向いているかを覚えていますか？
そうですね、フィッシャー・プロジェクションはあなたのことが好きで、両手を広げてハグをしに来ていると覚えておけばよいでしょう：
あるいは、ジムにいて分子をつかむ必要があるようにフィッシャー・プロジェクションを見ているのでしょう。 この場合も、水平基が自分の方を向いていなければなりません。
フィッシャー投影をボンドライン構造に変換する
ニューマン投影をボンドライン構造に変換するときと同様に、見る方向を決定する必要があります。
例えば、次のFischer projectionを左から見てみましょう。
このとき、トップグループ（アルデヒド）はボンドライン構造の左側になることにします。 フィッシャー投影では水平線が自分の方を向いているので、左から構造を見たときにHとOHが楔線になることに注意してください（これはまだ最終的なジグザグ構造ではなく、別の方向から分子を見ているだけです）:
そして今度はこれをジグザグで示したより安定なスタッガーコンフォメーションに変換しなければなりません。 そのためには、C1-C2結合を180度回転させ、メチル基を上に、CH3を下に向け、くさび形とダッシュの表記を変える必要があります。
R と S の配置と構造の変換
有機分子の異なる表現を変換するこれらの戦略以外に、まだこれらが好きではない場合、もっと良いニュースがあります!
ボンドライン、ニューマン、またはフィッシャー投影で示された分子に関係なく、それはまだ同じ分子です! したがって、すべてのキラル中心の絶対配置が同じでなければなりません。
つまり、たとえばフィッシャー予想図をボンドラインに変換する場合、正しい炭素数でジグザグを描き、ウェッジとダッシュ表記をランダムに割り当てて基を追加すればいいのです。 これらは、後でフィッシャー構造とボンドライン構造で、それらが接続されている炭素の絶対配置を比較することで修正することができます。 もちろん、最終的な構造では同じでなければなりません。
Fischer projection の重要な応用は、糖鎖の立体化学の伝達と Fischer, Haworth, chair 構造からの変換を容易にすることです。
ニューマン予想を Fischer 予想に変換
ここで良い戦略はニューマン予想からボンディングライン構造に変換して、そこから上記のように Fischer 予想に至るということです。
例えば、次の分子のフィッシャー予想図はどうなるでしょうか。
もう一度、方向を指定しない場合は、一つ選んでそれを元にボンドライン構造を描いてみましょう。 これはCN基とBr基をくさび線、OH基とCl基を破線にします。 ジグザグはメチル基が左下、エチル基が右上になります。
さて、結合線をフィッシャー投影に変換するには、メチル基がフィッシャー投影の上部に来るように上から見ればよいでしょう。
フィッシャー図法を描く前に、水平基がくさび線になるように炭素間の結合を反転させることを忘れないように：