ヒルトンがファッションの仕事を始めたのは、17歳の高校生のとき、ジョデシのミュージックビデオのアシスタントをしたことがきっかけだった。 彼女のボーイフレンドと A&R のインターンであるショーン・コムズが撮影現場に彼女を招待し、一緒にアップタウン・レコードの創設者アンドレ・ハレルを説得して、グループのメンバーが戦闘ブーツ、パーカー、後ろ向き帽子を着用できるようにしたのである。
Hylton が最も得意としたのは、Lil’ Kim と Mary J. Blige の衣装で、彼女たちは彼女のミューズであったと考えられています。 また、”崖っぷち “であるリル・キムのために服を見つけることの難しさを経験したため、服のデザインを始めた。 1999年のVMAでリル・キムが着用したパープルのジャンプスーツとパスティは、ヒルトンがデザイナーとスタイリングを担当した。 彼女は、初期のスタイルでは革新性とリスクを取ることに重点を置いていたと述べ、そのパターンを「ヒップホップ世代」の一員であることと結びつけている。 Hyltonは、Lil’ Kimの「Crush on You」ビデオのファッションにThe Wizからインスピレーションを得たという。 また、リル・キムのソロ・デビュー・アルバム『ハード・コア』のスタイリングも担当しました。
21歳のとき、ハイトンはChyna Doll Enterprisesを設立し、ビデオ撮影、雑誌のカバー、公の場に出るためのスタイリングを提供しました。 Chyna Doll Enterprisesは、Aaliyah、Faith Evans、Jodeci、Q-Tip、Foxy Brown、Dru Hillなどのアーティストのスタイリングを担当しました。 Hyltonは25歳までにスタイリストとして100万ドルを稼いだ。 また、Hyltonは、Combs、Missy Elliott、50 Cent、La La Anthony、Mase、Terrence Howard、そして「Not Gon’ Cry」のビデオでMary J. Bligeをスタイリングしました。
彼女はファッション界で有色人種の若い女性として直面した障害について話しています。 彼女のクライアントが着ていたファッションは「ゲットー・ファビュラス」と呼ばれ、ヒルトンは「ヒップホップグラム」と呼び、主流のファッション界では受け入れられなかった。 彼女は、クライアントのために高級ファッションを自分のクレジットカードで購入していた。
MAC のキャンペーンでリル・キムが信用を得たとき、ヒルトンのクライアントはガリアーノなどのファッションハウスから求愛されはじめた。 その理由は、当時、黒い肌のモデルがメジャーなファッションハウスで歩かれることはほとんどなかったのに、ヴェルサーチはナオミ・キャンベルをモデルとして起用したからである、とビルボードのインタビューで語っている。 彼らはラッパーのTrinaのために20ドル札で作ったカスタムショーツを作り、「Let’s Get It」のミュージックビデオではフェンディのズッカプリントスーツのスタイリングを担当しました
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