10代の頃はガレージバンドで演奏し、ボン・ジョヴィなどのロックバンドからインスピレーションを受けていたようです。 しかし、若い頃、彼はカントリーミュージックに興味を持ち始めた。 17歳の時にジョージア州マリエッタで開催された地元のタレント・コンテストに応募し、優勝したのをきっかけに地元で演奏するようになった。 そこからジョージア州アトランタでデモシンガーとして活動し、その後テネシー州ナッシュビルでも同じように活動するようになった。 ナッシュビルでは、レコード・プロデューサーのCarson ChamberlainとKeith Stegallに見出され、Mercury Records Nashvilleとレコーディング契約を結びました。
Wills のセルフタイトルのデビューアルバムは、1996年に Chamberlain と Stegallのプロデュースのもと発売されました。 そのリードオフシングルである「ジェイコブス・ラダー」はカントリーチャートで6位を記録しました。 次のシングル “High Low and in Between “は “Jacob’s Ladder “のB面で、33位を記録した。 シングル盤の最後を飾るのは、5位の “Places I’ve Never Been “である。
Wish You Were Hereは、ウィルスのセカンドアルバムで、アメリカレコード協会よりプラチナ認定を受け、彼にとって最も商業的に成功した作品となった。 リードオフシングル「I Do (Cherish You)」とそれに続く「Don’t Laugh at Me」は共にカントリーチャートで2位を獲得し、前者はビルボードホット100に彼を初めてランクインさせた。 この2曲の後に続くのは、アルバムのタイトル曲である。 ビル・アンダーソン、スキップ・ユーイング、デビー・ムーアの共作で、1999年にウィルズにとって初のカントリーナンバー1ヒットとなった。 同年末には、ボーイズバンド98 Degreesがアルバム『98 Degrees and Rising』で「I Do (Cherish You)」をカバーした。 Wish You Were Here」に続く「She’s in Love」は「Wish You Were Here」からの最後のシングルで、最高7位を記録しました。 1998年、ウィルズはアカデミー・オブ・カントリー・ミュージック賞のトップニューマル・ヴォーカリスト賞を受賞。
2000-03Edit
2000年にはMGMのアニメ版「トムソーヤ」でハクルベリー・フィンの声を担当した。 また、この映画では、ウィルズと、映画でベッキーの歌声を演じたリー・アン・ウォマックが、エンドタイトル曲「Never Ever and Forever」をデュエットで歌っています。
ウィルズのチャート8位は、R&Bシンガー、ブライアン・マックナイトの1998年のヒットシングル「Back at One」をカバーしたものでした。 このカバーは、2000年初頭にウィルズにとってトップ5のカントリー・ヒットとなり、彼のサード・アルバム『Permanently』からのファースト・シングルとなった。 このアルバムはWillsにとってカントリーアルバムチャートで最高位となる3位を記録しました。 Back at One」に続くのは、ブランディの1999年のシングル「Almost Doesn’t Count」のR&Bによるカバーです。 このカバーはトップ20に入り、続く「I Want to Know (Everything There Is to Know About You)」は33位を記録した。 Permanently』はRIAAからゴールド認定を受けた。 それまでのアルバムとは異なり、このアルバムは 2000年に Stegall が Mercury を退社したため、Carson Chamberlain が全面的にプロデュースしました。
Loving Every Minute は Wills の4枚目のスタジオアルバムで、そのリードオフシングルのタイトルです。 この曲は Michael White との共作ですが、最高位は 18位で、このアルバムのもうひとつのシングル、Jamie O’Neal のデュエット曲 “I’m Not Gonna Do Anything Without You” は O’Neal のデビューアルバム Shiver にも収録されていて、31位を記録しています。 また、このアルバムに収録されている「Somebody」は、後にアルバ・マッケンタイアが2003年のアルバム「Room to Breathe」で録音し、2004年にナンバーワンヒットとなりました。
ウィルスの最大のチャートヒット曲「19 Somethin’」は、2002年末にリリースされました。 2003年初頭のカントリーチャートでトップとなり、6週間1位をキープしました。 また、Hot 100では23位となり、彼の最高位となりました。 この曲は、2003年のベストアルバムに新たに収録された2曲のうちの1曲で、「High Low and in Between」と「I Want to Know (Everything There Is to Know About You)」以外の、それまでのチャート入りシングルをすべて再収録している。 このアルバムに収録されたもう1つの新曲「When You Think of Me」は、2003年初頭に28位のカントリー・ヒットを記録している。 ウィルはこの2つの新曲をクリス・リンゼイとともにプロデュースしました。
And the Crowd Goes Wildは、彼の5枚目のスタジオアルバムで、2003年の後半に発表されました。 これは彼にとって初のフルスタジオアルバムで、クリス・リンゼイとの共同プロデュースでした。 アルバム自体はビルボードトップカントリーアルバムチャートで5位を記録したが、2枚のシングルはホットカントリーソングチャートでトップ40圏内の中位と下位にとどまった。 ジェフリー・スティールが作曲したカントリー・ロックとカントリー・ラップが融合したタイトル曲はリードオフ・シングルで、カントリー・チャート29位を記録した。 それに続くのは「ザッツ・ア・ウーマン」で、40位止まりだった。 前作のスタジオ盤と同様、このアルバムにも、後に他のアーティストでナンバーワン・ヒットとなった曲が収録されている。 この曲はラスカル・フラッツが2006年のアルバム『ミー・アンド・マイ・ギャング』でカバーし、カントリーおよびアダルト・コンテンポラリーのナンバーワン・ヒットとなったものである。 この曲は、2005年にJo O’Meara、2007年にCascadaのシングルにもなっている。 ウィルス自身の演奏は、2006年のHot Digital Songsチャートでマイナーヒットとなった。 And the Crowd Goes Wild』には、Ronnie Milsap のヒット曲 “Prisoner of the Highway” のカバーも収録されており、Milsap とのデュエットで録音されたものです
2006-現在 Edit
『And the Crowd Goes Wild』の不出来により、2004年に Mercury から離れた Wills。 2004年、ウィルスはサザン・ロック・トリビュート・アルバム『Southern Rock Country Style』のためにエルヴィン・ビショップの「Fooled Around and Fell in Love」のカバーも録音している。 2006年にカントリー歌手の Clint Black が彼のレーベル Equity Music Group と契約するまで、彼は再びレコーディングを行うことはなかった。 ウィルスのレーベルでの最初のリリースは「Hank」で、49位となり、アルバムに収録されることはなかった。 同レーベルからの最初のアルバムは『Familiar Stranger』と題され、当初は2007年9月にリリースされる予定でしたが、”Take It All Out on Me” と “Days of Thunder” のチャートパフォーマンスが悪かったため、何度も延期されることになりました。 その後、Tenacity Recordsがアルバムを買収し、2008年にリリース、3枚目のシングルとして “The Things We Forget “をリリースした。 この曲の後に、ウィリー・マックと共作した「Entertaining Angels」が収録されている。 2009年末には、ブレット・ジェイムスとブレア・デイリーが作曲した5枚目のシングル「Crazy White Boy」をリリースした。 2009年7月には、Mercury のシングルを再録したコンピレーションアルバム 2nd Time Around をリリースしました。
2011年1月には、Bernie Nelson, Philip Douglas, Jeremy Bussey によるニューシングル “Looking for America” をリリースしました。 これは、2011年6月21日にビッグ・レッド・レコードとテナシティ・レコードからリリースされた彼の2011年の同名のアルバムのタイトル曲となった
彼は2018年12月21日にヴィンス・ギルに招待されてグランド・オール・オプリの第218回メンバーとなり、2019年1月11日に入会した
。