反応タイプ別ハロゲン化反応Edit
有機化合物のハロゲン化には、フリーラジカルハロゲン化、ケトンハロゲン化、求電子的ハロゲン化、ハロゲン付加反応などいくつかの経路が存在する。 基質の構造が経路を決定する要因の1つである。
フリーラジカルハロゲン化
飽和炭化水素は通常ハロゲンを付加せず、ハロゲンによる水素原子の置換を伴うフリーラジカルハロゲン化反応を行う。 アルカンのハロゲン化の位置化学は、通常、利用可能なC-H結合の相対的な弱さによって決定される。 3級および2級位置での反応が好まれるのは、対応するフリーラジカルおよびそれに至る遷移状態の安定性が高いためである。 フリーラジカルによるハロゲン化は塩素化メタンの工業生産に用いられる：
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
このようなフリーラジカル反応ではしばしば転位が起こる。
アルケンおよびアルキンへのハロゲンの付加Edit
不飽和化合物、特にアルケンおよびアルキンはハロゲンを付加する：
RCH=CHR′+X2 → RCHX-CHXR′
アルケンへのハロゲン付加は中間ハロニウムイオンを介して進行する。 特殊な場合、そのような中間体が単離されている。
芳香族化合物のハロゲン化 編集
芳香族化合物は求電子的ハロゲン化の対象となる。
RC6H5 + X2 → HX + RC6H4X
この反応は塩素と臭素に対してのみ働き、FeX3のようなルイス酸の存在下で行われる（実験室法）。 ルイス酸の役割はハロゲン-ハロゲン結合を極性化し、ハロゲン分子をより親電子的にすることです。 工業的には、鉄金属の存在下、芳香族化合物をX2で処理することで行われる。 ハロゲンを反応容器に送り込むと、鉄と反応し、触媒量のFeX3が生成される。 反応機構は次のように表すことができる：
フッ素は非常に反応性が高いので、上記のプロトコルは芳香分子がF2と破壊的に反応して効率的ではないだろう。 したがって、フッ素化芳香族化合物を調製するには、Balz-Schiemann反応のような他の方法を使用しなければならない。
一方、ヨウ素については、ヨウ素化を行うために酸化条件を使用しなければならない。 ヨウ素化は可逆的なプロセスなので、反応を進めるためには反応媒体から生成物を除去しなければなりません（ルシャトリエの原理を参照）。 これは、HIをI2に酸化する酸化剤の存在下で反応を行うことで、HIを反応から取り除き、さらに反応させることができるヨウ素を生成することで可能となります。 ヨウ素化に関わる反応ステップは以下の通りである：
芳香族ヨウ化物を得るもう一つの方法はサンドマイヤー反応である。
その他のハロゲン化方法編集
Hunsdiecker反応では、カルボン酸から鎖長の短いハロゲン化物に変換される。 5905> RCO2Ag + Br2 → RBr + CO2 + AgBr
Sandmeyer反応は、アニリンから得られるジアゾニウム塩からハロゲン化アリールを得るために用いられる。
オキシ塩素化では、塩化水素と酸素の組み合わせが塩素と等価であり、ジクロロエタンへの経路で説明できる：
2 HCl + CH2=CH2 + 1⁄2 O2 → ClCH2CH2Cl + H2O
ハロゲンタイプによるハロゲン化 編集
ハロゲン化設備はハロゲンに影響を受けています。 フッ素と塩素はより親電子的であり、より積極的なハロゲン化剤である。 臭素はフッ素や塩素よりも弱いハロゲン化剤であり，ヨウ素はその中で最も反応性が低い。 ヨウ素は有機化合物から最も除去されやすく、有機フッ素化合物は非常に安定であるため、デヒドロハロゲン化の設備は逆の傾向を示す。
フッ素化 編集
有機化合物は飽和、不飽和を問わず、フッ素と容易に、通常は爆発的に反応する。 元素状フッ素（F2）によるフッ素化には、非常に特殊な条件と装置が必要です。 商業的に重要な多くの有機化合物は、フッ化水素をフッ素源として電気化学的にフッ素化されます。 この方法は、電気化学的フッ素化反応と呼ばれている。 F2やその電気化学的生成物の他に、二フッ化キセノンやフッ化コバルト（III）のような様々なフッ素化試薬が知られている
ChlorinationEdit
塩素化は一般に高発熱である。 飽和および不飽和化合物はいずれも塩素と直接反応し、前者は通常、塩素のホモリシスを開始するために紫外線を必要とします。
臭素化 編集
臭素化は反応が発熱しにくいため、塩素化より選択性が高い。 最も一般的な臭素化は、アルケンにBr2を付加することによって行われます。 臭素化の例としては、トリクロロエチレンから麻酔薬のハロタンを有機的に合成することです。 その生成は、臭化物を酸素と組み合わせて酸化剤として利用するブロモペルオキシダーゼという酵素によって触媒されます。
ヨウ素化編
ヨウ素は最も反応性の低いハロゲンであり、ほとんどの有機化合物と反応しにくい性質があります。 アルケンへのヨウ素の添加は、脂肪の不飽和度の指標であるヨウ素価という分析法の基礎になっています。 ヨードホルム反応では、メチルケトンの分解が行われる
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