ヌクレオシド

生体細胞の遺伝情報を伝達する高分子である核酸の構造サブユニットです。

ヌクレオシドは、核酸であるDNAおよびRNAの分子構成要素であるヌクレオチドの生化学的前駆体であり、5つの炭素（ペントース）糖に結合した窒素含有塩基から構成されています。 また、ヌクレオチドは細胞の代謝（ATPは細胞のエネルギー通貨）および補酵素としても重要である。 ヌクレオチドは、ヌクレオシドに1つ以上のリン酸基が付加されることで形成される。

一部のヌクレオシドは重要な臨床応用があり、たとえば、ピューロマイシンおよび他の特定の抗生物質はカビまたは真菌によって生産されるヌクレオシドである。 抗レトロウイルス薬の1つのクラスは、ヌクレオシドアナログ逆転写酵素阻害剤（NARTIまたはNRTI）と呼ばれています。 NRTIは、HIVが繁殖するために必要とするウイルスDNAポリメラーゼ酵素である逆転写酵素の活性を阻害する。 HIVが細胞に感染すると、逆転写酵素がウイルスの一本鎖RNAゲノムを二本鎖のウイルスDNA分子にコピーします。 その後、ウイルスDNAは宿主の染色体DNAに組み込まれ、宿主はウイルスを再生産することができるようになります。 NRTIは逆転写酵素の酵素機能を阻害し、二本鎖のウイルスDNAの合成を阻害することで、HIVの増殖を防ぐことができます。 NRTIがウイルスのDNAに組み込まれるためには、細胞内で3つのリン酸基を付加してNRTI三リン酸塩を形成し、活性化される必要があります。

ヌクレオシドの化学成分

ヌクレオシドの窒素含有塩基（核酸塩基ともいう）は、通常、複素環化合物（炭素に加えて硫黄、酸素、窒素などの原子を持つ環構造を持つ有機化合物）であるプリンまたはピリミジンのいずれかの誘導体である。 ヌクレオシドで最も一般的な塩基は、

• プリンのアデニンおよびグアニン、
• ピリミジンのシトシン、チミンおよびウラシルです。

糖成分はデオキシリボースまたはリボースです。 (デオキシとは、親であるリボースに含まれる酸素原子を欠いていることを意味する。)

以下に、一般的な塩基とそれに対応するヌクレオシドを一覧表で示します。

窒素塩基	ヌクレオシド	デオキシヌクレオシド
アデニン	Adenosine A	Deoxyadenosine dA
Guanine	Guanosine G	Deoxyguanosine dG
Thymine	5-…メチルウリジン m5U	Deoxythymidine dT
Uracil	Uridine U	Deoxyuridine dU
Cytosine	Cytidine C	Deoxycytidine dC

Nucleoside are nucleotide precursors

Nucleotide is an phosphate estals of the nucleoside. 化学では、エステルは、有機基が酸素酸の水素原子または複数の水素を置き換えた有機化合物である。 ここでは、糖単位の炭素原子5に結合しているヌクレオシドの水酸基が、1つ以上のリン酸基に置き換わっています。

ヌクレオチドは、塩基に対応するヌクレオシドによって名前が付けられています。 例えば、アデノシン三リン酸（ATP）は、ヌクレオシドであるアデノシンの誘導体です。

ヌクレオシドの分解

細胞内では、ヌクレオチドが絶えず入れ替わっています。 ヌクレオシドは、核酸分解の第2段階として、ヌクレオチダーゼと呼ばれる一群の酵素が、ヌクレオチドを構成するヌクレオシドとリン酸基に分解する際に生成されます。 ヌクレオシドはその後分解される。

• 消化器系の内腔では、ヌクレオシダーゼによって窒素塩基とリボース（またはデオキシリボース）に、
• 細胞の内部では、ヌクレオシドホスホリラーゼによって窒素塩基とリボース1-リン酸（またはデオキシリボース1-リン酸）に、

• リンダール，トーマス 1993． “DNAの一次構造の不安定性と崩壊” Nature 362(6422): 709-715.
• Stryer, L. 1988. 生化学、第4版。 ニューヨーク、NY: W. H. Freeman. ISBN 071671843X.
• Watson, J. D., and Crick, F. H. C. 1953. デオキシリボース核酸の構造(PDF). Nature 171: 737-738. Retrieved August 26, 2007.