初期の歴史
1852年、ヘンリー・イェスラーが製材所の場所を選んだとき、この居留地の重要性は保証された。この場所は、現在のイェスラー通りのふもと、エリオット湾沿いにあり、デビッド・スインソン「ドク」・メイナード（南）が主張（その後すぐプラッティング）し、アーサー・デニーやカーソン・ボレンがプラッティングを行った土地にちょうど隣接する場所だった。
この地域の多くは埋立地である。開拓時代には、1番街と2番街の間、南はJackson Streetに囲まれ、北はほぼYesler Wayまで続く地域（約2.5シティブロック）は、低地の沖合に浮かぶ島であった。 本土の海岸は現在のYesler Wayにほぼ沿って4番街まで続き、そこから南東に、現在の海岸線に対して約45度の角度で伸びていた。
“Below the Line”
Yesler Wayは元々Mill Streetで、Pioneer Square地区を通る東西の主要な通りである。 広場自体のすぐ南側で、メイナードの原領（南側）とボーレンの原領（北側）を分ける境界線であった。 デッドラインは、メイナードタウン、ダウン・オン・ザ・ソーダスト、ラバ・ベッズ、テンダーロイン、ホワイト・チャペル、ワッピーヴィル（チャールズ・ワッペンシュタイン、特に悪徳警察署長の名に因んで）の北限となり、低い娯楽と悪徳行為が長く容認された。 初期の名称のひとつで、20世紀後半にも定着したのが「スキッドロウ」である。
Henry Broderickは、1959年に80歳の誕生日を迎えるにあたり、Yesler南の地区を「おそらく全ての歴史において、いやアメリカにおいて、限られた領域にまとめられたこれだけの民俗の集合が存在しなかった」と書いている。 大広間のある「パーラーハウス」、ルー・グラハム、ライラ・ヤング、ロー・マクロバーツなどの有名なマダムたち、そしてピアノの「教授」たちがいた。 しかし、6番街とキングストリートの角にある「ミッドウェイ」、「パリ」、「ドリームランド」など、もっと物議をかもす「クリブハウス」も存在した。 いずれも100個以上のキュービクル（ベビーベッド）を持ち、その取引は特に誠実であったとは言い難い。 市の衛生局が検査をして、性病を抑えようとしたが、当時の医学の状況では成功する見込みはなかった。 売春宿のほかにも、”不気味なほど混在している潜伏場所、ゴミ捨て場、質屋、ハッシュハウス、ドープパーラー、…警察が推測し続けるようなエトセトラ “が存在したのだ。 劇場、バー、売春宿、そしてあらゆる種類のギャンブルが盛んであった。 警察がこの界隈に立ち入るのは、チームで行動するときだけだった。 1870年、Francis Xavier Prefontaine神父がシアトルで最初のカトリック教会、Church of Our Lady of Good Helpをこの地区の中心地、Third Avenue SouthとWashington Streetに設立した。 その20年後、ルー・グラハムが通りの斜め向かいに街で最も有名なパーラーハウスをオープンさせた。 Prefontaine神父は、この地区のPrefontaine Placeという通りで記念されている。
Late 19th century
1889 年末には、シアトルの住民は4万人とワシントン州で最大の都市となった。 同年、シアトル大火によりパイオニア・スクエアは完全に破壊された。 しかし、当時は経済が好調であったため、パイオニア・スクエアはすぐに再建された。 新しい建物の多くはロマネスク・リヴァイヴァル様式の影響を受けているが、それ以前のヴィクトリアン様式の影響も広く見られる。 しかし、排水の問題から高台に建設され、旧パイオニア・スクエアの遺構は文字通り埋もれてしまった。 このため、多くの建物が、低い位置と高い位置の2箇所に入り口を設けている。
火災の直前、パイオニア・スクエアからイェスラー・ウェイを通り、ワシントン湖とレスキ地区までケーブルカーが運行された。
20世紀
1897年、1898年のクロンダイク・ゴールドラッシュの頃、シアトルはアラスカへの旅行の中心地であった。
1899年に、ビジネスマンたちがトリンギットのトーテムポールを盗み、Pioneer Place Parkに飾った。 1938年に放火犯がポールを破壊すると、市は破片をトリンギット族に送り、トリンギット族は新しいポールを彫ってシアトルに贈った（最初に盗まれたポールの代金をようやく受け取った後）
トーテムポールに加えて、ジュリアンFの設計による錬鉄製のビクトリアン・パーゴラがある。
トーテムポールのほか、1909年には、もともと慰安所として知られ、観光マーケティングで高く評価されていたジュリアン・F・エヴェレット設計の錬鉄製ビクトリア調パーゴラ（パイオニアスクエアパーゴラ）とチーフシアトルの胸像が公園に追加されることになった。 しかし、そのころにはシアトルのダウンタウンの中心は北に移っていた。 1928-29年に建設されたセカンド・アヴェニュー・エクステンションは、イェスラー北部の道路網の一部をイェスラーを越えて南に延長し、「通り道のビルに切り込む」ことによって、この地域の東部を再編成したのである。 5818>
1960s
1960年代、パイオニア・スクエアは都市再生のターゲットとなった。 1960年代、パイオニア・スクエアは都市再開発の対象となり、建物はダウンタウン・シアトルのための駐車場となることが提案された。 1962年、歴史的なシアトル・ホテルは、1st and Yeslerから見たその外観から「沈没船」と呼ばれる駐車場に建て替えられ、現在に至っている。 また、パイオニア・スクエアの建物を壊し、環状道路を建設する案もあった。 しかし、地主のサム・イスラエルが「温情主義」を貫いた結果、多くの建物が救われた。 彼はめったに建物を売らなかったが、ユニオン・トラスト・ビルを建築家ラルフ・アンダーソンに売却し、その修復がこの地域の修復のパターンとなった。 1970年、ビル・スピーデル、ビクター・スタインブルックなどの保存活動家が、この地区を歴史地区に指定し、国家歴史登録財に登録することに成功した。 同年末、パイオニア・スクエアは市の保存地区となった。
1980s
1982年5月29日、ウォーターフロント・ストリートカーが開通し、パイオニア・スクエアに路面電車のサービスが戻ってきた。
21 世紀
現在、パイオニア・スクエアにはアートギャラリー、インターネット企業、カフェ、スポーツバー、ナイトクラブ、書店、そしてアラスカのスキャグウェイにあるクロンダイク・ゴールドラッシュ国立歴史公園の一角が存在する。