プロリンは脂肪族と多くの特性を共有しています。
プロリンは正式にはアミノ酸ではなく、イミノ酸です。 それにもかかわらず、アミノ酸と呼ばれます。 グルタミン酸セミアルデヒドのα炭素上の一級アミンは、アルデヒドとシッフ塩基を形成し、それが還元されてプロリンが得られます。
プロリンはペプチド結合の場合、αアミノ基上に水素を持たないので、αヘリックスやβシートを安定化するための水素結合を提供することができない。 よく、「プロリンはαヘリックスに存在できない」と言われるが、これは不正確である。 プロリンがα-ヘリックスに存在する場合、水素結合がないため、ヘリックスはわずかに曲がっています。
プロリンはαヘリックスの末端やターン、ループに多く存在する。 ポリペプチド中でほぼトランス型にしか存在しない他のアミノ酸とは異なり、プロリンはペプチド中でシス型に存在することができる。 シス型とトランス型はほぼ等エネルギー的である。 シス/トランス異性化はタンパク質の折り畳みにおいて重要な役割を果たすので、その文脈でもっと議論されるでしょう。