1 Introdução 1
1.1 Previsão 1
1.2 Indole-Containing Natural Products 1
1.3 Biological Activity of Indoles 4
1.4 Indole-Containing Pharmaceuticals 15
1.5 Indole-Containing Materials 21
1.6 Ligas contendo Indole 28
1.7 Revisões da Síntese do Anel Indole 32
1.7.1 Revisões Gerais da Síntese do Anel Indole 32
1.7.2 Revisões Especializadas 32
1.7.3 Reações de Nome 33
1.7.4 Revisões Diversas 33
1.7.5 Síntese de Carbazoles, Carbolinas e Indolocarbazoles 34
1.7.5 Síntese de Carbazoles, Carbolinas e Indolocarbazoles 34
1.7.6 Síntese de Indole-Ring7.6 Revisões de Análogos Indolares 34
Referências 34
PARTE I Rearranjos Sigmatropicos 39
2 Síntese de Fischer Indole 41
2.1 Pré-visualização 41
2.2 Métodos 41
2.2.1 Métodos Tradicionais 41
2.2.2 Métodos Catalisados de Metal 44
2.2.3 Método da Indolização Fischer Indole Sólido 56
2.2.4 Outros Métodos Gerais 57
2.2.5 Hidrazonas 63
2.2.6 Outras Variações da Síntese Fischer Indole 66
2.2.1.3 Aplicações das Indolizações Fischer 68
2.3.1 Alvos de Drogas 68
2.3.2 Produtos Naturais 82
2.3.3 Materiais 97
2.3.4 Geral 98
Referências 108
3 Síntese Indole de Gassman 116
4 Síntese Indole de Bartoli 121
5 Síntese Indole de Thyagarajan 131
6 Síntese Indole de Julia 137
7 Miscelânea Rearranjos Sigmatropicais 139
PARTE II Ciclização Nucleófila 145
8 Síntese Indole Madelung 147
9 Síntese Indole Wittig-Madelung 156
10 Síntese Indole Jones-Schmid 165
11 Síntese Indole de Couture 174
12 Síntese Indole de Wender 176
13 Síntese Indole Smith 181
14 Síntese Indole Kihara 186
15 Síntese Nenitzescu 5-Hidroxiindole 188
16 Síntese Engler-Kita Síntese Indole 206
17 Síntese Bailey-Liebeskind-O’Shea Síntese Indola-Indole 213
18 Síntese Indole Wright 219
19 Síntese Indole Saegusa 221
20 Síntese Indole Ichikawa 228
21 Ciclizações Nucleófilas Diversas que Formam o Anel Indol 230
22 Síntese Indolétrica Sugasawa 244
Ciclização Eletrofílica PARTE III 247
23 Síntese Indolétrica Bischler 249
24 O Nordlander Síntese Indole 260
25 Nitrene Cyclization 264
26 Cadogan-Sundberg Indole Synthesis 266
27 Sundberg Indole Synthesis 278
28 Hemetsberger Indole Synthesis 287
29 Taber Indole Synthesis 296
30 Síntese Knochel Indole 299
31 Síntese Täuber Carbazole 301
32 Síntese Quéguiner Azacarbazole 304
33 Síntese Iwao Indole 307
34 Síntese Hewson Indole 309
35 Síntese Indole Magnus 310
36 Síntese Indole Feldman 311
37 Síntese Indole Butin 313
38 Ciclizações Electrofílicas Diversas 317
PARTE IV Ciclização Redutora 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyrene Reductive Cyclization 325
40 Reissert Indole Synthesis 332
41 Leimgruber-Batcho Indole Synthesis 338
42 Pschorr-Hoppe Indole Synthesis 349
43 Mąkosza Indole Synthesis 354
44 Rawal Indole Synthesis 361
45 A Síntese Indole Baeyer-Jackson e Ciclização Redutora Diversos Síntese Indole 363
PART V Ciclização Oxidativa 381
46 Síntese Indole Watanabe 383
47 Síntese Carbazole Knölker 391
48 Ciclizações Oxidativas Diversas 396
Parte VI Ciclização Radical 403
49 Síntese Indole de Fukuyama 405
50 Outras Sínteses Indolares Mediadas por Estanho 409
51 Síntese Indol de Murphy 412
52 Sínteses Indolares Diversas de Promoção Radical 414
53 O Graebe-Ullmann Síntese de Carbazol-Carbolina 424
PARTE VII Cicloadição e Electrociclização 435
54 Cicloadição Diels-Alder 437
55 Síntese de Indolo Alicate 464
56 Síntese Fotoquímica de Índoles e Carbazoles 468
57 Cicloadição Dipolar, Aniónico, e Reacções de Electrociclização 483
PARTE VIII Indoles de Pirroles 493
58 Ciclização Electrofílica de Pirrole 495
59 Paládio-Catalisado Ciclização de Pyrroles 503
60 Sínteses de Cicloadição de Pyrroles Vinílicos 506
61 Electrociclização de Pyrroles 512
62 Índoles de Pyrrolo-2,3-Quinodimetanos 517
63 Índoles via Desidrogenação de Pirroles 520
64 Sínteses Indolares Diversas de Pirroles 525
65 Índoles via Arynes 528
PART IX Indoles de Indolines 537
66 Desidrogenação Indolina 539
67 Indolines a Indoles por Eliminação Funcional 553
68 Indolines de Oxindoles, Isatins, e Indoxyls 558
PART X Síntese Indole Catalizada de Metal 573
69 Síntese Indole Catalizada de Cobre 575
70 Síntese Indole Catalizada de Paládio: Hegedus 588
71 Síntese do Anel Indolo-Paládio-Catalítico: Mori-Ban-Heck 592
72 Síntese de Anel Indolégio-Catalítico de Paládio: Aryl-Heck 597
73 Síntese de Anel Indolétrico Catalisado de Paládio: Ciclização Oxidativa 600
74 Síntese de Anel Indolétrico Catalisado com Paládio: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Síntese de Anel Indolétrico Catalisado com Paládio: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Síntese do Anel Indol Catalisado de Paládio: Larock 611
77 Síntese de Anel Indolo-Catalítico Paládio-Catalítico: Cacchi 615
78 Síntese de Anel Indolo-Paládio-Catalítico: Buchwald-Hartwig 619
79 Síntese de Anel Indolétrico de Paládio-Catalítico: Diversos 623
80 Síntese do Anel Indole Catalizado com Ródio 632
81 Síntese do Anel Indole Catalizado com Ouro 640
82 Síntese do Anel Indole Catalizado com Ruténio 645
83 Síntese do Anel Indole Catalizado com Platina 648
84 Síntese do Anel Indole Catalizado com Prata e Zinco 651
85 Ferro-, Iridium.., e Sínteses de Anel Indol Catalizado de Índio 655
86 Níquel-, Cobalto-, e Sínteses do Anel Indol Catalizado com Molibdénio 660
87 Sínteses do Anel Indol Catalizado com Mercúrio e Crómio 663
88 Sínteses Diversas do Anel Indol Catalizado com Metal 666
PARTE XI Diversas 669
89 Sínteses Diversas do Anel Indol 671
Index 676