DiBitetto syntyi 9. helmikuuta 1961 Brooklynissa, New Yorkissa. Hän on italialaista syntyperää. Hän aloitti stand-upin vuonna 1981 Pips Comedy Clubilla, joka sijaitsi Sheepshead Bayssä, Brooklynissa.
Vuonna 1991 DiBitetto esiintyi ensimmäisen kerran televisiossa America’s Funniest People -ohjelmassa yhdessä poikansa Michaelin kanssa ja voitti 10 000 dollarin pääpalkinnon heidän kotivideostaan, jossa he esittivät pilkkaa vatsastapuhujasta.
Helmikuussa 2013 DiBitetto loi vastauksena helmikuun 2013 nor’easteriin YouTube-videon nimeltä ”Bread and Milk”, joka sai yli 17 miljoonaa katselukertaa. Videota on sittemmin esitetty The View -ohjelmassa, CNN:ssä, The Today Show’ssa ja paikallisilla sääkanavilla. DiBitetto on väittänyt, että tämä video ja hänen internet-seuraajansa saivat hänet lopulta tähteyteen showbisneksessä, ja todennut, että ”kolmenkymmenen sekunnin typeryys toi enemmän tunnustusta kuin kolmenkymmenen vuoden stand-up-työ”.
Seuraavana vuonna DiBitetto sai puhelun Kevin Jamesilta, joka oli henkilökohtaisesti pyytänyt häntä esiintymään pienessä roolissa Paul Blart: Mall Cop 2:ssa (2015). James oli kertonut DiBitettolle olleensa niin vaikuttunut tämän YouTube-videoista, että hän loi ”Mall Cop” -hahmon, Gino Chizettin, joka perustui Tony Gagaan, joka oli toistuva hahmo DiBitetton videoissa.
”Bread and Milk” -videon ohella muita merkittäviä DiBitetton luomia videoita, jotka lähtivät leviämään, ovat muun muassa paasaaminen siitä, ettei halua ”Drive To Floridaan”; reaktio Justin Bieberin pidätykseen vuonna 2014; kohtaaminen karmivan klovnin kanssa, joka nähtiin kävelemässä Staten Islandilla, New Yorkissa; ja paasaaminen Kanye Westin käytöksestä vuoden 2015 Grammy Awards -gaalassa. DiBitettolla on YouTube-kanavallaan myös mini-verkkosarja ”The Shed”. Sarja sijoittuu hänen takapihalleen ja käsittää Dibitetton Sam’s Clubista ostaman vajan rakentamisen ja sitä seuraavat seikkailut sen jälkeen, kun vajan rakentaminen on päättynyt.
Ennen kuin DiBitetto saavutti tunnettuutta internet-videoillaan ja kolmen osavaltion stand up -kiertueellaan, hän työskenteli koulubussinkuljettajana Pioneer Transportation -yhtiössä Staten Islandilla, New Yorkissa. Sittemmin hän on kuitenkin irtisanoutunut bussinkuljettajan työstään ja ryhtynyt päätoimiseksi stand up -koomikoksi.
Kautta DiBitetton aiempien ja viimeisimpien stand up -kiertueiden aikana hän on myynyt loppuun lähes jokaisen esiintymispaikan, jossa hän on esiintynyt. Hän on esiintynyt useissa merkittävissä paikoissa, kuten Gotham Comedy Clubissa, Paramount-teatterissa, Borgatassa, Governor’s Comedy Clubissa, Mohegan Sunissa, Parx Casinossa, Las Vegasin Riviera-hotellissa ja -kasinossa, Los Angelesin Laugh Factoryssa ja 3000-paikkaisessa NYCB Theatre at Westburyssa.
Huhtikuun 7. päivänä 2015 DiBitetto esiintyi Monica Reinagelin rinnalla The Dr. Oz Show’ssa segmentissä, jossa keskusteltiin ravitsemuksesta, joka liittyy maidon ottamiseen keskimääräiseen ruokavalioon.
Vuonna 2018 DiBitetto näytteli toisessa roolisuorituksessaan, komediassa/fantasiassa ”Epänormaali vetovoima” (Abnormal Attraction), jonka tuotti Fuzz on the Lens Productions.