Teini-ikäisenä Glenn kävi Chaparral High Schoolia Temeculassa, Kaliforniassa. Hän on Myöhempien Aikojen Pyhien Jeesuksen Kristuksen Kirkon (LDS-kirkko) entinen jäsen. Lukion jälkeen hän palveli Myöhempien Aikojen Pyhien lähetyssaarnauksessa Nebraskassa.
Neon Trees sai alkunsa Etelä-Kaliforniassa vuonna 2004, kun Glennin isä ehdotti, että hän soittaisi musiikkia kitaristi Chris Allenin kanssa, joka oli Glennin isän ystävän poika. Vuonna 2005 he muuttivat Utahin Provoon ja perustivat virallisesti Neon Treesin, johon liittyivät basisti Branden Campbell ja rumpali/taustalaulaja Elaine Doty (nykyisin Elaine Bradley) vuonna 2007. Yhtye tuli tunnetuksi Provon ja Salt Lake Cityn ympäristössä.
Vuonna 2007 Ronnie Vannucci Jr. (The Killersin rumpali), joka tunsi Campbellin aiemmasta yhtyeestä, näki Neon Treesin soittavan pienessä paikassa Las Vegasissa ja oli vaikuttunut. Niinpä vuonna 2008 The Killers kutsui yhtyeen avaamaan bändin Pohjois-Amerikan kiertueellaan.
Neon Trees julkaisi ensimmäisen kokopitkän albuminsa Habits vuonna 2010. Yksi kappale kyseiseltä albumilta, ”Animal”, jonka Glenn oli mukana kirjoittamassa, nousi Billboard Alternative Songs -listan ykköseksi. Toinen Glennin yhdessä kirjoittama kappale, ”Everybody Talks” heidän vuonna 2011 ilmestyneeltä Picture Show -albumiltaan oli myös top 10 -hitti vuonna 2012.
Vuonna 2014 Glenn oli mukana laulajana kappaleessa ”Born to Run”, joka on Afrojackin debyytti studioalbumilla Forget the World.
Vuonna 2015 Glenn liittyi joulumusiikin superyhtye Band of Merrymakersin albumille Welcome to Our Christmas Party.
Huhtikuun 28. päivä 2016 Glenn julkaisi debyyttisinglensä sooloartistina, elektropop-single ”Trash”. Kappaleen video sai ensi-iltansa Rolling Stone -lehdessä seuraavana päivänä. Videolla Glenn nähdään juomassa alkoholipullosta, sylkemässä Joseph Smithin muunnellun kuvan päälle, tekemässä käsillään LDS-kirkon temppelimerkkejä ja maalaamassa punaista ”X:ää” kasvoihinsa. Video herätti välittömästi kiistaa mormonien keskuudessa, joista monet pitivät sitä loukkaavana.
Glenn julkaisi sooloalbumin nimeltä ”Excommunication” 21. lokakuuta 2016. Glenn sanoi LGBTQ&A-podcastissa, että kappaleen ”G.D.M.M.M.L. GRLS” sanoitus ”Yritin tappaa itseni, enkä ole ainoa” kertoo siitä, miten LDS-kirkon vuonna 2015 säätämä homovastainen politiikka vaikutti häneen itseensä ja muihin queereihin.
Huhtikuun 11. päivänä 2018 Glenn ilmoitti Twitterissään, että hän tekisi Broadway-debyyttinsä näyttelemällä Charlie Pricea, Kinky Bootsissa 6. toukokuuta 2018 ja soittaa rajoitetusti 15. heinäkuuta 2018 asti.