trans-kanamaldehydi Kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto

Yleiskatsaus

Kanelipuista ja muista Cinnamomum-suvun lajeista peräisin oleva vanha aromiaine kanamaldehydi on herättänyt yhä enemmän kiinnostusta, koska se ehkäisee diabeteksen ja sen komplikaatioiden kehittymistä. Keltaisena ja viskoosina nesteenä kanelimaldehydi muodostaa 98 prosenttia kanelinkuoren eteerisestä öljystä, ja sen eristivät ensin Dumas ja Péligot, minkä jälkeen italialainen kemisti Luigi Chiozza (1828-1889) syntetisoi sen laboratoriossa vuonna 1854. Vuonna 2007 Subash et al. raportoivat ensimmäisen kerran kanelialdehydin hypoglykeemisestä ja hypolipideemisestä vaikutuksesta streptotsotosiinin (STZ) indusoimiin urospuolisiin diabeettisiin Wistar-rottiin. Kanelimaldehydiä on sittemmin tutkittu laajalti diabeteksen ja lihavuuden eläinmalleissa.
Cassia tai kiinalainen kaneli on laajalti käytetty mauste, jota uutetaan kanelipuun sisäkuoresta. Cassiaa on käytetty tuhansia vuosia lääkinnällisiin tarkoituksiin, ja sitä pidetään yhtenä perinteisen kiinalaisen lääketieteen 50 perusyrtistä. Cassia-kasvin useita osia, kuten juurta, kuorta, lehtiä ja kukkia, käytetään lääkinnällisiin tarkoituksiin. Kaneliuutteilla on raportoitu olevan erilaisia hyödyllisiä vaikutuksia, kuten antiallergeenisiä, antimikrobisia, antiviraalisia, antioksidatiivisia, gastroprotektiivisia, antiangiogeenisiä ja anti-Alzheimer-vaikutuksia sekä insuliinin kaltaisia biologisia vaikutuksia . Kaneliuutteet sisältävät useita aktiivisia yhdisteitä, kuten eteerisiä öljyjä (kanelialdehydi ja kanelialdehydi), tanniineja, limaa ja hiilihydraatteja. Mielenkiintoista on, että kanelimaldehydillä, joka tunnetaan myös nimellä kanelialdehydi, on liikalihavuutta ehkäiseviä vaikutuksia vähentämällä lipidien kertymistä ja alentamalla peroksisomeja proliferaattorilla aktivoivan reseptori-γ:n, CCAAT/enancer-sitovan proteiinin α ja steroleja säätelevää elementtiä sitovan proteiinin 1 säätelyä. Lisäksi kanelimaldehydi estää lipopolysakkaridien aiheuttamaa mikrogliaalista aktivaatiota kohdentumalla matalantiheyden lipidien proteiiniin liittyvään proteiineihin-1. Lisäksi on raportoitu, että kanelimaldehydillä on antimutageenisia vaikutuksia syöpäsoluissa.

Kuva 1 kanelimaldehydin kemiallinen rakenne;

Farmakokinetiikka

Kanelimaldehydi esiintyy luonnostaan trans-kanelimaldehydimuodossa. Zhaon ym. suorittamassa kokeessa arvioidaan kanelimaldehydin farmakokinetiikkaa rotilla käyttämällä kaasukromatografia-massaspektrometrian (GC-MS) suhteellisen herkkää lähestymistapaa suun kautta annettuna (500 mg/kg) ja laskimonsisäisenä injektiona (i.v.,20 mg/kg). Tulokset paljastavat, että cinnamaldehydin AUC0-t suun kautta annettuna on 1984 ± 531 ja i.v. annettuna 355 ± 53 ng h/ml. Cinnamaldehydin T1/2- ja Tmax-arvot ovat pidemmät suun kautta annettuna (6,7 ± 1,5 h ja 1,6 ± 0,5 h) kuin i.v. annettuna (1,7 ± 0,3 h ja 0,033 h). Cmax on 249 ± 36 ng/ml suun kautta annettuna ja 547 ± 142 ng/ml i.v. annettuna. Tulokset osoittavat, että cinnamaldehydin biologinen hyötyosuus paranee paremmin i.v. annostelulla kuin suun kautta annostelulla.

Tekijät osoittavat lisäksi, että Cmax ja AUC0-t ovat verrannollisia annokseen (125-500 mg), kun taas Tmax ja keskimääräinen viipymäaika eivät muutu vastauksena annoksen suurentamiseen. Ottaen huomioon, että cinnamaldehydi ja cinnamyylialkoholi voivat muuttua toisiinsa rotilla, kirjoittajat analysoivat myös cinnamyylialkoholin farmakokineettistä ominaisuutta rottien plasmassa. Cinnamyylialkoholin farmakokineettiset tiedot ovat AUC0-t:n osalta 1105±337 ng-h/ml, T1/2:n osalta 6,7±2,8 h, Tmax:n osalta 1,5±0,7 h ja Cmax:n osalta 221±66 ng/ml oraalisella annoksella 500 mg/kg. Mielenkiintoista on, että aineenvaihduntatuotteista on löydetty myös metyylikinnamaattia. Metyylikinnamaatin farmakokineettisestä ominaisuudesta kiinnostuneita lukijoita kehotetaan tutustumaan Zhaon ym. artikkeliin. Lyhyesti sanottuna cinnamaldehydi jakautuu hyvin koko elimistöön imeytymisen jälkeen. Cinnamaldehydillä on mahdollisuus muuntua cinnamyylialkoholiksi ja se voidaan myös hapettaa cinnamyylihapoksi elimistöön päästyään. Jotta kanelimaldehydin farmakokineettiset ominaisuudet ymmärrettäisiin täysin, myös metyylikinnamaatti ja kanelimyylialkoholi olisi määritettävä plasmasta. Cinnamaldehydin epävakaus asettaa kuitenkin kyseenalaiseksi sen, että cinnamaldehydin bioaktiivisuus johtuu todennäköisesti sen metaboliittien summasta. Tämän vuoksi on odotettavissa lisäyrityksiä mahdollisten huolenaiheiden ratkaisemiseksi. Lisäksi hiljattain kehitetyn SME-sinnamaldehydin, jonka biologinen hyötyosuus on parantunut, diabeteksen vastaista vaikutusta on tutkittava edelleen.

Sovellukset

Kaneliuutteilla on erilaisia hyödyllisiä vaikutuksia, mukaan lukien antiallergeeniset, antimikrobiset, antiviraaliset, antioksidatiiviset, gastroprotektiiviset, antiangiogeeniset ja anti-Alzheimer-vaikutukset sekä insuliinin kaltaiset biologiset vaikutukset. Cinnamaldehydillä on liikalihavuuden vastaisia vaikutuksia vähentämällä lipidien kertymistä ja alentamalla peroksisomeja aktivoivan proliferaattorireseptori-γ:n, CCAAT/enhancer-binding protein α:n ja steroleja säätelevää elementtiä sitovan proteiinin 1 säätelyä. Lisäksi cinnamaldehydi estää lipopolysakkaridin aiheuttamaa mikroglia-aktivaatiota kohdistamalla sitä matalan tiheyden lipoproteiinireseptoriin liittyvään proteiiniin-1. Lisäksi on raportoitu, että kanelialdehydillä on antimutageenisia vaikutuksia syöpäsoluissa. Seuraavassa korostetaan kanelialdehydin vaikutusta syövän ja diabeteksen hoidossa:
Syöpä
Kwon et al. raportoivat ensimmäistä kertaa, että kaneliuutteet indusoivat in vitro ja in vivo melanoomasolujen kuoleman NF-κB:n ja AP-1:n estämisen kautta. Myöhemmässä tutkimuksessa osoitettiin, että HCA on tärkein kaneliuutteista löytyvä antitumorigeeninen yhdiste, joka vaikuttaa kasvua estävästi 29 erityyppisessä ihmisen syöpäsolussa in vitro ja ihmisen SW620-kasvaimen ksenotransplanteissa in vivo.

Muut tutkimusryhmät ovat myös raportoineet kaneliuutteiden antitumorigeenisistä vaikutuksista. Ne estävät melanoomasyöpäsoluja indusoimalla pro-angiogeenisten tekijöiden ilmentymistä; ne paransivat myös CD8-T-solujen antitumorigeenistä toimintaa lisäämällä niiden sytolyyttistä aktiivisuutta. Kaneliuutteet estävät myös verisuonten endoteelin kasvutekijää, mikä havaittiin seulomalla yhdisteitä niiden VEGFR2:ta estävän vaikutuksen varalta. Suurin osa kaneliuutteiden antitumorigeenisistä vaikutuksista voidaan katsoa johtuvan kanelimaldehydeistä, jotka ovat eteerisen öljyn pääkomponentti ja jotka ovat vastuussa koko kanelin mausta ja aromista. On raportoitu, että kanelialdehydit estivät syöpäsolujen lisääntymistä estämällä sykliini D1:tä useissa kasvaintyypeissä. Kanelialdehydit indusoivat myös apoptoosia tuottamalla reaktiivisia happilajeja HL-60-leukemiasoluissa ja aktivoimalla pro-apoptoottisia Bcl-2-perheen proteiineja ja MAPK-signalointireittiä ihmisen hepatoomasoluissa. Lisäksi HCA:sta peräisin olevat dimeriset kanelimaldehydit osoittivat suurempia kasvainvastaisia vaikutuksia kuin monomeeriset kanelimaldehydit indusoimalla apoptoosia ja solusyklin pysähtymistä. Lisäksi useat tutkimukset ovat osoittaneet, että HCA:n ja sen johdannaisten antitumorigeeniset vaikutukset välittyvät useiden molekyylimekanismien kautta. Tuore tutkimus osoitti, että kanelimaldehydirunkoa sisältävät polyfenolit käynnistivät solusyklin pysähtymisen G2/M-vaiheessa ja apoptoottisen solukuoleman ihmisen munasarjasyövän sisplatiiniresistenteissä soluissa, mikä viittaa siihen, että kanelimaldehydiyhdisteet voisivat olla tehokkaita syöpäpotilaiden yhdistelmäkemoterapioissa. Kaiken kaikkiaan kanelialdehydien syöpää ja etäpesäkkeitä ehkäisevien vaikutusten taustalla olevat molekyylimekanismit ovat moninaisia, mikä viittaa siihen, että kanelialdehydi on monitahoinen yhdiste. Eri syöpien erilaista reagointikykyä eri kanelimaldehydijohdannaisiin on arvioitava, jotta kullekin syöpätyypille voidaan valita tehokkain yhdiste.
Anti-diabetes
Viime vuosikymmeninä on tehty uusia tutkimuksia, joissa on arvioitu sen suotuisaa roolia diabeteksen ja sen komplikaatioiden hoidossa. On osoitettu, että cinnamaldehydin oraalinen anto, joka vaihteli välillä 20 mg/kg painokiloa ja 40 mg/kg painokiloa päivässä 21-60 päivän ajan, paransi merkittävästi veren glukoosi- ja glykosyloidun hemoglobiinin pitoisuuksia sekä insuliiniherkkyyttä STZ:n indusoimilla diabeettisilla rotilla. Ja 20 mg/kg painokiloa oletetaan olevan tehokas annos diabeteksen kehittymisen estämiseksi eläimillä. Lisäksi kanelimaldehydihoito 4 viikon ajan lisää plasman insuliinitasoja ja maksan glykogeenipitoisuutta sekä vähentää triglyseridi- ja matalan tiheyden lipoproteiinikolesterolipitoisuuksia STZ:n ja/tai HFD:n vaikutuksen alaisilla urospuolisilla Wistar-rotilla. Lisäksi Camacho et al. havaitsivat, että cinnamaldehydin antaminen 5 viikon ajan HFD-ruokinnalla ruokituille C57BL/6J-hiirille johti merkittävästi kehon rasvamassan lisääntymisen vähenemiseen. He kuitenkin väittivät, että kanelimaldehydikäsittely ei muuttanut plasman paastoinsuliinitasoja ja rehun kulutusta. Syy insuliinin säätelyä koskevaan epäjohdonmukaisuuteen saattaa johtua siitä, että C57BL/6J-hiirten geneettistä taustaa on muutettu joissakin tuotantolaitoksissa. Hiirten eri alatyypeillä voi olla merkittäviä eroja fenotyypeissä. Lisäksi cinnamaldehydillä saattaa Camachon tutkimuksessa olla glukoosia alentava vaikutus parantamalla insuliiniherkkyyttä periferiassa.

Cinnamaldehydillä on kyky parantaa diabeetikon rasvakudoksia vähentämällä viskeraalisen rasvan kertymistä ja edistämällä lipolyysiä ja rasvahappojen hapettumista ja termogeneesiä, mikä liittyy energiankulutusgeenien säätelyyn, PPARγ/CEBP-α:n ja SREBP1:n estoon, HSL:n ja PNPLA2:n ja MGL:n säätelyyn, AMPK-fosforylaation induktioon ja Cpt1a:n lisääntymiseen WAT:ssa ja Acsl4:n lisääntymiseen BAT:ssa sekä sympaattisen hermoston stimulointiin. Lisäksi cinnamaldehydi estää tulehdusgeenien ilmentymistä ja parantaa GLUT:ien ilmentymistä diabeettisilla eläimillä. Cinnamaldehydi voi suojata diabetekselta parantamalla insuliiniherkkyyttä ja glukoosinottoa säätelemällä PI3K/IRS-1- ja RBP4-GLUT4-reittiä luurankolihaskudoksessa sekä säätelemällä mitokondrioiden aineenvaihduntaa PGC-1α/MEF2/GLUT4-reitin kautta C2C12-soluissa. Cinnamaldehydillä on myös positiivisia vaikutuksia diabeettiseen maksaan parantamalla glykogeenisynteesiä säätelemällä PK- ja PEPCK-aktiivisuutta ja vähentämällä RBP4-tasoa sekä normalisoimalla poikkeavia maksaentsyymejä, mikä viittaa tämän yhdisteen hyödylliseen rooliin glukoosiaineenvaihdunnassa ja insuliiniherkkyydessä diabeettisessa maksassa.
Mikrobien vastaiset vaikutukset
Tutkimus on vahvistanut cinnamaldehydin, neilikan, timjamin ja rosmariinin antimikrobisen aktiivisuuden E. coli O157:H7:ää ja salmonellaa vastaan. Wendakoon ja Sakaguchi raportoivat, että kanelialdehydin karbonyyliryhmä sitoutuu proteiineihin estäen Enterobacter aerogenesin aminohappodekarboksylaasiaktiivisuutta. Smid et al. havaitsivat Saccharomyces cerevisiae -bakteerin sytoplasmakalvon vaurioituvan, kun sitä käsiteltiin kanelimaldehydillä, mikä johti metaboliittien ja entsyymien liialliseen vuotamiseen solusta ja lopulta elinkelpoisuuden menetykseen. Useimmissa tutkimuksissa on esitetty, että eteeristen öljyjen vaikutustavat riippuvat mikro-organismien tyypistä, pääasiassa niiden soluseinärakenteesta ja ulkokalvon rakenteesta. Ne havaitsivat vaurioita, jotka johtuvat gramnegatiivisten ja grampositiivisten bakteerien ulkokalvojen merkittävistä eroista.

Myrkyllisyys

Vielä nykyäänkin oletetaan, että cinnamaldehydi on turvallinen luonnollinen ainesosa-aine ja että se on hyvin siedetty ihmisillä ja eläimillä. FDA ja Euroopan neuvosto hyväksyvät käsitteen myös hyvin ehdottaen hyväksyttäväksi päiväannokseksi 1,25 mg/kg.
Akuutti myrkyllisyys
Sinnamaldehydillä on raportoitu olevan korkea turvallisuusmarginaali, ja annettuna 20 kertaa tehollinen annos (20 mg/kg) tästä yhdisteestä ei aiheuttanut epänormaaleja käytösoireita eikä häiriintyneitä seerumin kemiallisia arvoja koko tutkimuksen aikana. Cinnamaldehydin akuutti myrkyllisyys on vähäistä, ja suun kautta otetun tappavan annoksen (LD50) mediaaniarvot vaihtelevat eri lajeilla alhaisesta 0,6 g/kg painokiloa korkeaan 3,4 g/kg painokiloa.

Pitkäkestoinen myrkyllisyys
Kolmen kuukauden tutkimuksen tulokset osoittavat, että ruumiinpainot pienenivät naaraspuolisilla rotilla, jotka altistuivat 16 500 tai 33 000 ppm:lle, ja naaraspuolisilla hiirillä, jotka altistuivat 8200 ppm:lle tai enemmän. Lisäksi rehunkulutus vähenee kaikissa altistuneiden rottien ryhmissä ja suurimman annoksen saaneiden hiirien ryhmässä. Lisäksi altistuminen cinnamaldehydille lisää etumahan levyepiteelin hyperplasian esiintyvyyttä. Lisäksi kanelialdehydille altistuneilla hiirillä esiintyy myös lisääntynyttä hajuepiteelin rappeutumista nenäontelossa. Kaikki rotat selvisivät hengissä koko kolmen kuukauden tutkimuksen ajan.
Muut
Cinnamaldehydillä voi olla myös sytotoksisia vaikutuksia F344-rotan hepatosyyteissä, mikä ilmenee glutationipitoisuuksien vähenemisenä, ja HepG2-soluissa, mikä ilmenee mikronukleusten määrän lisääntymisenä. Behar et al. tutkivat tämän tuotteen mahdollista myrkyllisyyttä ihmisen alkio- ja keuhkosoluissa. Tulokset osoittavat, että cinnamaldehydikäsittely depolymerisoi mikrotubuluksia ihmisen keuhkofibroblasteissa. Cinnamaldehydi vähentää myös solujen lisääntymistä ja erilaistumista estämällä solujen kasvua ja erilaistumista ja muuttamalla solujen morfologiaa ja liikkuvuutta sekä lisäämällä DNA-juostekatkoksia ja solukuolemaa. Olsenin ym. tekemä tutkimus paljastaa, että kanelimaldehydi aiheuttaa ihoärsytystä lisäämällä kylmäkipukynnystä ja vähentämällä mekaanista kipukynnystä sekä lisäämällä ihon lämpötilaa ja perfuusiota ihmisellä.

  1. Zhou M, Chen Z, Shen S. Recent advanceson cinnamaldehyde. Journal of Economic Animal 2015;19:1-5.
  2. Khare P, Jagtap S, Jain Y, Baboota RK, Mangal P, Boparai RK, Bhutani KK, Sharma SS, Premkumar LS, Kondepudi KK, Chopra K, Bishnoi M. Cinnamaldehyde supplementation prevents cinnamaldehyde-induced fasting-induced hyperphagia, lipid accumulation, and inflammation in high-fat diet-fed mice. BioFactors 2016;42:201-211.
  3. Ma R, Zhu R, Wang L, Guo Y, Liu C, Liu H, Liu F, Li H, Li Y, Fu M, Zhang D. Diabeettinen osteoporoosi: A review of its traditional chinese medicinal use and clinical and preclinical research. Evidence-based complementary and alternative medicine : eCAM 2016;2016:3218313.
  4. Dumas JP, E. Organic chemistry research – on cinnamon oil, the hippuric acid and sebacic acid. Annales de chimie et de physique 1834;57:305-334.
  5. Chiozza L. Sur la production artificielle de l´essence de cannelle”. Comptes rendus 1856;42:222-227.
  6. Subash Babu P, Prabuseenivasan S, Ignacimuthu S. Cinnamaldehyde–a potential antidiabetic agent. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 2007;14:15-22.
  7. Hagenlocher Y, Bergheim I, Zacheja S, Schaffer M, Bischoff SC, Lorentz A. 2013. Kaneliuute estää degranulaatiota ja tulehdusvälittäjäaineiden de novo -synteesiä syöttösoluissa. Allergy 68: 490-497.
  8. Matan N, Rimkeeree H, Mawson AJ, Chompreeda P, Haruthaithanasan V, Parker M. 2006. Kaneli- ja neilikkaöljyjen antimikrobinen aktiivisuus suojakaasu-olosuhteissa. Int J Food Microbiol 107: 180-185.
  9. Fink RC, Roschek B Jr, Alberte RS. 2009. HIV-tyypin 1 pääsyn estäjät, joilla on uusi toimintatapa. Antivir Chem Chemother 19: 243-255.
  10. Yang CH, Li RX, Chuang LY. 2012. Eri uuttomenetelmillä uutettujen Cinnamomum cassian eri osien antioksidanttinen aktiivisuus. Molecules 17: 7294-7304.
  11. Peterson DW et al. 2009. Kaneliuute estää Alzheimerin tautiin liittyvää tau-aggregaatiota in vitro. J Alzheimers Dis 17: 585-597.
  12. Cheng DM, Kuhn P, Poulev A, Rojo LE, Lila MA, Raskin I. 2012. Kaneliuutteen vesipitoisen kaneliuutteen ja kanelin polyfenolilla tehostetun ruokamatriisin in vivo ja in vitro antidiabeettiset vaikutukset. Food Chem 135: 2994-3002.
  13. Kim JE et al. 2015a. Uusi kaneliin liittyvä luonnontuote, jolla on Pim-1:tä estävä vaikutus, estää leukemiaa ja ihosyöpää. Cancer Res 75: 2716-2728.
  14. Hwang H et al. 2011. 2′-hydroksikinnamaldehydi kohdistuu matalan tiheyden lipoproteiinireseptoriin liittyvään proteiini-1:een estääkseen lipopolysakkaridin aiheuttamaa mikroglia-aktivaatiota. J Neuroimmunol2011 230: 52-56.
  15. Shaughnessy DT, Setzer RW, DeMarini DM. 2001. Vanilliinin ja cinnamaldehydin antimutageeninen vaikutus spontaaniin mutaatioon Salmonella TA104:ssä johtuu mutaatioiden vähenemisestä GC- mutta ei AT-kohdissa. Mutat Res 480: 55-69.
  16. Zhang LQ, Zhang ZG, Fu Y, Xu Y. Trans-kinnamaldehydin farmakologisten vaikutusten tutkimuksen edistyminen. Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica 2015;40:4568-4572.
  17. Zhao H, Xie Y, Yang Q, Cao Y, Tu H, Cao W, Wang S. Farmakokineettinen tutkimus kanelimaldehydin farmakokineettisestä tutkimuksesta rotilla gc-ms:llä oraalisen ja laskimonsisäisen annon jälkeen. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 2014;89:150-157.
  18. Kwon BM et al. 1998. Cinnamaldehydien synteesi ja in vitro -sytotoksisuus ihmisen kiinteisiin kasvainsoluihin. Arch Pharm Res 21: 147-152.
  19. Lee CW et al. 1999. Ihmisen kasvainten kasvun estäminen 2′-hydroksi- ja 2′-bentsoyloxycinnamaldehydien avulla. Planta Med 65: 263-266
  20. Kwon HK et al. 2009. Kaneliuute estää kasvaimen etenemistä moduloimalla angiogeneesiä ja CD8+ T-solujen efektoritoimintaa. Cancer Lett 278: 174-182.
  21. Lu J, Zhang K, Nam S, Anderson RA, Jove R,WenW. 2010. Kaneliuutteen uusi angiogeneesiä estävä aktiivisuus estää VEGFR2-kinaasia ja alavirran signalointia. Carcinogenesis 31: 481-488.
  22. Jeong HW et al. 2000. Kanelialdehydit estävät sykliiniriippuvaista kinaasi 4/sykliini D1:tä. Bioorg Med Chem Lett 10: 1819-1822.
  23. Ka H et al. 2003. Cinnamaldehydi indusoi apoptoosia ROS-välitteisen mitokondrioiden läpäisevyyssiirtymän kautta ihmisen promyelosyyttisessä leukemiassa HL-60-soluissa. Cancer Lett 196: 143-152.
  24. Wu SJ, Ng LT, Lin CC. 2005. Cinnamaldehydin aiheuttama apoptoosi ihmisen PLC/PRF/5-soluissa proapoptoottisten Bcl-2-perheen proteiinien ja MAPK-reitin aktivoinnin kautta. Life Sci 77: 938-951.
  25. Shin DS et al. 2006. Dimeeristen cinnamaldehydien synteesi ja biologinen arviointi voimakkaina kasvainvastaisina aineina. Bioorg Med Chem 14: 2498-2506.
  26. Shin SY et al. 2014. Cinnamaldehydirunkoa sisältävät polyfenolit, joilla on solun kasvua estäviä vaikutuksia sisplatiinille resistentteihin A2780/Cis-munasarjasyöpäsoluihin. Bioorg Med Chem 22: 1809-1820.
  27. Lee SC, Xu WX, Lin LY, Yang JJ, Liu CT. Kotimaisen kanelin lehtien eteerisen öljyn kemiallinen koostumus ja hypoglykeeminen ja haimaa suojaava vaikutus. Journal of agricultural and food chemistry 2013;61:4905-4913.
  28. El-Bassossy HM, Fahmy A, Badawy D. Cinnamaldehydi suojaa diabetekseen liittyvältä verenpaineelta. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 2011;49:3007-3012.
  29. Li M, Xu Y, Zhang W. Cinnamaldehydin vaikutukset irs-1:n ja p85 alfa:n ilmentymistasoihin tyypin 2 diabeettisten rottien gastrocnemiuksessa. Medical Journal of Wuhan University 2009;30:723-726=731.
  30. Kumar S, Vasudeva N, Sharma S. Gc-ms analyysi ja seulonta antidiabeettisesta, antioksidanttisesta ja hypolipideemisestä potentiaalista cinnamomum tamala -öljystä streptozotocinin indusoimassa diabetes mellituksessa rotilla. Cardiovascular diabetology 2012;11:95.
  31. Camacho S, Michlig S, de Senarclens-Bezencon C, Meylan J, Meystre J, Pezzoli M, Markram H, le Coutre J. Cinnamaldehydin liikalihavuutta ja hyperglykemiaa estävät vaikutukset muuttuneen greliinin erityksen ja funktionaalisen vaikutuksen kautta ruuan saantiin ja mahalaukun tyhjenemiseen. Scientific reports 2015;5:7919.
  32. Navarro SJ, Trinh T, Lucas CA, Ross AJ, Waymire KG, Macgregor GR. C57bl/6j-hiirikannan tausta muuttaa bcl2l2:n mutaation vaikutusta. G3 2012;2:99-102.
  33. Mekada K, Abe K, Murakami A, Nakamura S, Nakata H, Moriwaki K, Obata Y, Yoshiki A. Genetic differences among c57bl/6 substrains. Experimental animals 2009;58:141-149.
  34. Kiselycznyk C, Holmes A. All mice are not created equal. Frontiers in neuroscience 2011;5:10.
  35. Attane C, Peyot ML, Lussier R, Zhang D, Joly E, Madiraju SR, Prentki M. Erilainen insuliinin eritys runsasrasvaisella ruokavaliolla ruokituilla c57bl/6nn- ja c57bl/6nj-hiirillä: Sekalaisen geneettisen taustan merkitys aineenvaihduntatutkimuksissa. PloS one 2016;11:e0159165.
  36. Nicholas P G, Schnuckc. JK, Mermierd. CM, Conne. CA, Vaughanc. RA. Trans-kinnamaldehydi stimuloi mitokondrioiden biogeneesiä pgc-1α:n ja pparβ/δ:n kautta, mikä johtaa lisääntyneeseen glut4-ekspressioon. Biochimie 2015;119:45-51.
  37. Zhang W, Xu YC, Guo FJ, Meng Y, Li ML. Cinnamaldehydin ja berberiinin diabeteksen vastaiset vaikutukset ja niiden vaikutukset retinolia sitovan proteiinin 4 ilmentymiseen rotilla, joilla on tyypin 2 diabetes mellitus. Chin Med J 2008;121:2124-2128.
  38. Bandyopadhyay GK, Yu JG, Ofrecio J, Olefsky JM. Lisääntynyt p85/55/50-ekspressio ja vähentynyt fosfotidylinositoli-3-kinaasiaktiivisuus insuliiniresistentissä ihmisen luurankolihaksessa. Diabetes 2005;54:2351-2359.
  39. Saraswathi V, Ramnanan CJ, Wilks AW, Desouza CV, Eller AA, Murali G, Ramalingam R, Milne GL, Coate KC, Edgerton DS. Hematopoieettisen syklo-oksygenaasi-1-puutoksen vaikutus lihavuuteen liittyvään rasvakudoksen tulehdukseen ja aineenvaihduntahäiriöihin hiirillä. Metabolism: clinical and experimental 2013;62:1673-1685.
  40. Ohaeri OC. Valkosipuliöljyn vaikutus eri entsyymien pitoisuuksiin streptotsotosiinidiabeettisten rottien seerumissa ja kudoksissa. Bioscience reports 2001;21:19-24.
  41. Mahfouz MH, Assiri AM, Mukhtar MH. Neutrofiiligeelatinaasi-assosioituneen lipokaliinin (ngal] ja retinolia sitovan proteiinin 4 arviointi tyypin 2 diabeetikoilla, joilla on nefropatia. Biomarker insights 2016;11:31-40.
  42. SHAN, B., CAY, Y.-Z., BROOKS, J.D. ja CORKE, H. 2007. Kanelitangon antibakteeriset ominaisuudet ja tärkeimmät bioaktiiviset komponentit: Aktiivisuus elintarvikeperäisiä patogeenisiä bakteereja vastaan. J. Agric. Food Chem. 55, 5484-5490
  43. RHAYOUR, K., BOUCHIKHI, T., TANTAOUI-ELARAKI, A., SENDIDE, K. ja REMMAL, A. 2003. Oreganon ja neilikan eteeristen öljyjen fenolisten pääkomponenttien bakterisidisen vaikutuksen mekanismi Escherichia coliin ja Bacillus subtilisiin. J. Essent. Oil Res. 15, 356-362.
  44. KIM, H.-O., PARK, S.-W. and PARK, H.-D. 2004. Escherichia coli O157:H7:n inaktivointi Cinnamomum cassia -versosta puhdistetulla kanelialdehydillä. Food Microbiol. 21, 105-110
  45. WENDAKOON, C. ja SAKAGUCHI, M. 1995. Enterobacter aerogenes -bakteerin aminohappodekarboksylaasiaktiivisuuden estäminen mausteiden aktiivisilla komponenteilla. J. Food Prot. 58, 280-283.
  46. SMID, E.J., KOEKEN, J.P.G. ja GORRIS, L.G.M. 1996. Kasvien sekundaaristen metaboliittien cinnamaldehydin ja karvonin fungisidinen ja fungistaattinen vaikutus. In Modern Fungicides and Antimicrobial Compounds pp. 173-180, Intercept, Andover, U.K.
  47. Dugoua JJ, Seely D, Perri D, Cooley K, Forelli T, Mills E, Koren G. From type 2 diabetes to antioxidant activity: Systemaattinen katsaus tavallisen ja cassia-kanelin kuoren turvallisuudesta ja tehokkuudesta. Canadian journal of physiology and pharmacology 2007;85:837-847.
  48. Anand P, Murali KY, Tandon V, Murthy PS, Chandra R. Cinnamaldehydin insulinotrooppinen vaikutus pyruvaattikinaasin, fosfoenolipyruvaattikarboksykinaasin ja glut4-translokaation transkriptionaaliseen säätelyyn kokeellisilla diabeettisilla rotilla. Chemico-biological interactions 2010;186:72-81.
  49. Gowder SJT. Elintarvikearomi -cinnamaldehydin turvallisuusarviointi. Biosafety 2014;3
  50. Hooth MJ, Sills RC, Burka LT, Haseman JK, Witt KL, Orzech DP, Fuciarelli AF, Graves SW, Johnson JD, Bucher JR. Mikrokapseloidun trans-cinnamaldehydin toksikologiset ja karsinogeneesitutkimukset rotilla ja hiirillä. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 2004;42:1757-1768.
  51. Swales NJ, Caldwell J. Studies on trans-cinnamaldehyde ii: Mechanisms of cytotoxicity in rat isolated hepatocytes. Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA 1996;10:37-42.
  52. Sanyal R, Darroudi F, Parzefall W, Nagao M, Knasmuller S. Inhibition of the genotoxic effects of heterocyclic amines in human derived hepatoma cells by dietary bioantimutagens. Mutagenesis 1997;12:297-303.
  53. Behar RZ, Luo W, Lin SC, Wang Y, Valle J, Pankow JF, Talbot P. Distribution, quantification and toxicity of cinnamaldehyde in electronic cigarette refill fluids and aerosols. Tobacco control 2016
  54. Olsen RV, Andersen HH, Moller HG, Eskelund PW, Arendt-Nielsen L. Somatosensoriset ja vasomotoriset ilmenemismuodot trpm8:n ja trpa1:n yksilöllisestä ja yhdistetystä stimulaatiosta käyttämällä paikallisesti l-mentolia ja trans-tsinnamaldehydiä terveillä vapaaehtoisilla. European journal of pain 2014;18:1333-1342.

Kemialliset ominaisuudet

trans-kanelimaldehydi on cassiaöljyn (noin 90 %) ja Sri Lankan kanelinkuoriöljyn (noin 75 %) pääkomponentti. Pienempiä määriä sitä on monissa muissa eteerisissä öljyissä. Luonnossa trans-isomeeri on vallitseva.
trans-kanamaldehydi on kellertävä neste, jolla on ominainen mausteinen haju, joka muistuttaa voimakkaasti kanelia. Koska se on tyydyttymätön aldehydi, se käy läpi monia reaktioita, joista tärkeimpiä ovat vetykäsittely kanelialkoholiksi, dihydrokinnamaldehydiksi ja dihydrokinnamialkoholiksi. Kanelihappo muodostuu autoksidaatiossa.
Teollisessa mittakaavassa kanelialdehydiä valmistetaan lähes yksinomaan bentsaldehydin ja asetaldehydin emäksisellä kondensaatiolla. Asetaldehydin itsekondensaatio voidaan välttää käyttämällä liikaa bentsaldehydiä ja lisäämällä asetaldehydiä hitaasti.
Sinnamaldehydiä käytetään monissa koostumuksissa, joilla luodaan mausteisia ja itämaisia sävyjä (esim. saippuaparfyymit). Se on keinotekoisen kaneliöljyn pääkomponentti. Lisäksi se on tärkeä välituote kanelialkoholin ja dihydrokinaamialkoholin synteesissä.

Kemialliset ominaisuudet

KIRKAS KELTAINEN NESTE

Kemialliset ominaisuudet

Palava, kellertävä, öljyinen neste (sakeutuu ilmassa). Voimakkaan pistävä, mausteinen, kanelin haju.

Määritelmä

ChEBI: Kanelimaldehydin E (trans) stereoisomeeri, joka on kanelimaldehydien luokan kanta-aine.

Synteesi Viite(t)

Chemistry Letters, 12, s. 1207, 1983
Journal of the American Chemical Society, 93, s. 2080, 1971 DOI: 10.1021/ja00737a057
Tetrahedron Letters, 18, s. 1215, 1977

Yleiskuvaus

Kirkkaankeltainen neste, jossa on kanelin tuoksu ja makea maku.

Aira & Vesi Reaktiot

Saattaa olla herkkä pitkäaikaiselle altistumiselle ilmalle ja valolle. Liukenematon veteen.

Reaktiivisuusprofiili

trans-kanelimaldehydi on yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien ja voimakkaiden emästen kanssa. trans-kanelimaldehydi voi reagoida myös natriumhydroksidin kanssa.

Palovaara

trans-sinamaldehydi on palava.

Potentiaalinen altistuminen

Kasvitieteellinen sieni- ja hyönteismyrkky. Käytetään sienilääkkeenä, maissin juurikäävän houkuttimena sekä koirien ja kissojen karkotteena. Voidaan käyttää sienien, riviviljelykasvien, nurmikon ja kaikkien elintarvikehyödykkeiden maaperäkotelossa. Ei ole lueteltu käytettäväksi EU-maissa.

Kuljetus

UN1989 Aldehydit, n.o.s., vaaraluokka: 3; etiketit: 3-Syttyvä neste

Yhteensopimattomuudet

Aldehydit osallistuvat usein itsekondensaatio- tai polymerisaatioreaktioihin. Nämä reaktiot ovat eksotermisiä; niitä katalysoi usein happo. Aldehydit hapettuvat helposti karboksyylihapoiksi. Syttyviä ja/tai myrkyllisiä kaasuja syntyy, kun aldehydejä yhdistetään atso- ja diatsoyhdisteiden, ditiokarbamaattien, nitridien ja voimakkaiden pelkistimien kanssa. Aldehydit voivat reagoida ilman kanssa antaen ensin peroksohappoja ja lopulta karboksyylihappoja. Nämä autoksidaatioreaktiot aktivoituvat valon vaikutuksesta, niitä katalysoivat siirtymämetallien suolat ja ne ovat autokatalyyttisiä (reaktiotuotteet katalysoivat niitä). Stabilisaattoreiden (antioksidanttien) lisääminen aldehydilähetyksiin hidastaa autoksidaatiota. Yhteensopimaton hapettimien (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.) kanssa; kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Pidä erossa emäksisistä aineista, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista, ketoneista, atsoväreistä, syövyttävistä aineista, boraaneista, hydratsiineista

Hävittäminen

Poltto. Noudata 40CFR165:n mukaisesti torjunta-aineiden ja torjunta-ainesäiliöiden hävittämistä koskevia suosituksia.

By: adminPosted on

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.